71 20pol C3 ADmeros 20vssaaaas
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71 20pol C3 ADmeros 20vssaaaas
01. (FUVEST) Qual das moléculas representadas adiante tem estrutura adequada à polimerização,
formando macromoléculas?
a) Cl b) H c) H H d) H H e) H H
Cl C H H C Cl H C C H C C H C C H
Cl H H H H H H Cl
02. (FUVEST) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o
ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização
deste último produz o polímero poli (acetato de vinila).
H CN
catalisador
HC CH + HCN C C
Δ
H H
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno.
03. (UEM) O PET é obtido pela reação de polimeração do ácido tereftálico com etilenoglicol.
Sobre esse assunto, assinale o que for correto.
O O
C C HO CH2 CH2 OH
HO OH etilenoglicol
ácido terftálico
04. (IME) Um composto orgânico de fórmula CxHyOz, quando desidratado, gera um hidrocarboneto
que, quando submetido a um processo de polimerização por adição, resulta em macromoléculas
lineares de peso molecular médio 714 g/mol, contendo 17 meros por macromolécula. Determine,
com base nessas informações, os valores dos índices x, y e z do composto inicial e apresente o(s)
nome(s) IUPAC da(s) molécula(s) que pode(m) ser o composto inicial.
De acordo com essas informações, a seringueira produz um polímero que tem em média
07. (Mackenzie) Os polímeros condutores são geralmente chamados de “metais sintéticos” por
possuírem propriedades elétricas, magnéticas e ópticas de metais e semicondutores. O mais
adequado seria chamá-los de “polímeros conjugados”, pois apresentam elétrons pi ( π ) conjugados.
Assinale a alternativa que contém a fórmula estrutural que representa um polímero condutor.
a)
b)
c)
d)
e)
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08. (UEFS)
Polímeros são macromoléculas de origem natural ou sintética com amplo espectro de utilização,
podem ser classificados de acordo o grupo funcional característico, pela reação que os origina, no
caso dos polímeros sintéticos, bem como por suas propriedades físicas.
Sabendo-se que PET ou PETE é a sigla para o poliéster poli(tereftalato de etileno) e baseando-se no
conhecimento sobre polímeros e nas fórmulas estruturais representadas, é correto afirmar:
Sobre os polímeros sintéticos e polímeros naturais, avalie as afirmativas abaixo e assinale a correta.
10. (IME) A celulose é um polímero natural constituído por milhares de meros originados da glicose
ligados entre si. Um segmento desse polímero é representado por:
Produz-se o trinitrato de celulose fazendo-se reagir celulose com ácido nítrico, na presença de ácido
sulfúrico. Assim sendo, calcule o número de unidades monoméricas necessárias para gerar a
cadeia polimérica de uma amostra padrão de trinitrato de celulose, cuja massa molar é
3,861 105 g /mol .
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11. (ENEM) Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles
na fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as
estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns.
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta
solubilidade em água é
a) polietileno.
b) poliestireno.
c) polipropileno.
d) poliacrilamida.
e) policloreto de vinila.
13. (FUVEST) A dieta de jogadores de futebol deve fornecer energia suficiente para um bom
desempenho. Essa dieta deve conter principalmente carboidratos e pouca gordura. A glicose
proveniente dos carboidratos e armazenada sob a forma do polímero glicogênio, que e uma reserva
de energia para o atleta.
Certos lipídios, contidos nos alimentos, são derivados do glicerol e também fornecem energia.
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a) Durante a respiração celular, tanto a glicose quanto os ácidos graxos provenientes do lipídio
derivado do glicerol são transformados em CO2 e H2O. Em qual destes casos devera haver maior
consumo de oxigênio: na transformação de 1 mol de glicose ou na transformação de 1 mol do acido
graxo proveniente do lipídio cuja formula estrutural e mostrada acima? Explique.
Durante o período de preparação para a Copa de 2014, um jogador de futebol recebeu, a cada dia,
uma dieta contendo 600 g de carboidrato e 80 g de gordura. Durante esse período, o jogador
participou de um treino por dia.
Dados:
Energia por componente dos alimentos:
Carboidrato ....... 4 kcal/g
Gordura ............. 9 kcal/g
14. (UEM) A respeito dos polímeros etilênicos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01) O polietileno é produzido a partir do monômero acetileno por meio de uma reação de
substituição.
02) Os polímeros de adição apresentam todas as cadeias poliméricas com mesmo valor de massa
molecular.
04) No poliestireno o anel aromático faz parte da cadeia principal do polímero.
08) O polipropileno pode ser produzido a partir dos monômeros propileno ou 1,3-dimetilbutadieno,
em uma reação de condensação.
16) O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em uma reação de adição.
15. (ITA) Considere as seguintes comparações entre as respectivas temperaturas de fusão dos
polímeros representados pelas suas unidades repetitivas:
a) Apenas I
b) Apenas I e IV
c) Apenas II e III
d) Apenas III e IV
e) Apenas IV
16. (UEMA) Um dos principais ramos industriais da química é o segmento petroquímico. A partir do
eteno, obtido da nafta derivada do petróleo ou diretamente do gás natural, a petroquímica dá
origem a uma série de matérias-primas que permite ao homem fabricar novos materiais,
substituindo com vantagens a madeira, peles de animais e outros produtos naturais. O plástico e
as fibras sintéticas são dois desses produtos. O polietileno de alta densidade (PEAD), o
polietileno tereftalato (PET), o polipropileno (PP), e o policloreto de vinila (PVC) são as
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principais resinas termoplásticas. Nas empresas transformadoras, essas resinas darão origem a
autopeças, componentes para computadores e para a indústria aeroespacial e eletroeletrônica, a
garrafas, calçados, brinquedos, isolantes térmicos e acústicos... Enfim, a tantos itens que fica difícil
imaginar o mundo, hoje, sem o plástico, tantas e tão diversas são as suas aplicações.
17. (ACAFE) Na revista Química Nova na Escola, volume 31, número 3 de 2009, foi publicado um
artigo sobre o poliuretano”[...] uma fábrica em Cambridge, na Inglaterra, lançou um preservativo
feito de poliuretano, duas vezes mais forte que o tradicional de látex, de forma que pode ser mais
fino, transparente e levemente maior. Testes demonstram que 80 % dos usuários preferem esse tipo
de preservativo, principalmente devido ao aumento da sensibilidade […]”.
Síntese de poliuretano a partir de diisocianato de para-fenileno e etilenoglicol.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:
a) A síntese do poliuretano pode ocorrer na reação entre substâncias com dois isocianatos e
dialcoóis.
b) O látex citado no texto também é conhecido como borracha natural, sendo que o nome químico
desse polímero e poliestireno.
c) Na estrutura do etilenoglicol possui grupos hidroxilas e na estrutura do diisocianato de
parafenileno, elétrons pi (π ) em ressonância.
d) No poliuretano não existe carbono assimétrico em sua estrutura.
b) Represente a fórmula estrutural do fragmento do polímero da figura acima, que justifica o uso do
termo “policarbonato” para esse polímero.
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20. (PUCSP) O polietilenotereftalato (PET) é um polímero de larga aplicação em tecidos e recipientes
para bebidas gaseificadas. A seguir temos uma possível representação para a sua estrutura:
Assinale a alternativa que apresenta os dois monômeros que podem ser utilizados diretamente na
síntese do polietilenotereftalato.
a)
b)
c)
d)
e)
21. (UEM) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações envolvendo produção e
modificação de polímeros.
01) Nas reações de formação de polímeros de adição, como o PVC, há a geração de uma grande
quantidade de subprodutos, que devem ser separados do produto final.
02) Um polímero de adição fabricado a partir de mais de um monômero recebe o nome de
copolímero.
04) O processo de vulcanização diminui o número de ligações duplas na borracha natural, gerando
ligações cruzadas entre diferentes cadeias do polímero através de pontes de enxofre.
08) Nas poliamidas, como o Náilon e o Kevlar, a presença de grupamentos amida é preponderante
para as características de alta resistência desses polímeros, devido a fortes interações entre as
cadeias, como as ligações de hidrogênio.
16) O processo de polimerização por condensação envolve sempre dois monômeros diferentes e não
gera subprodutos.
22. (UEMA) "Dieta das proteínas: mais músculos, menos barriga. A dieta das proteínas é uma
aliada e tanto para emagrecer, acabar com os pneuzinhos e ainda turbinar os músculos. E o
melhor: tudo isso sem perder o pique nem passar fome.”
Fonte: Disponível em: <http://www.corpoacorpo.uol.br >. Acesso em: 07 mar. 2013.
As proteínas, substâncias indispensáveis para uma dieta saudável, são formadas pela união de um
número muito grande de α a min oácidos.
Sobre essa união, pode-se dizer que as proteínas são compostos formados
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a) por α a min oácidos hidrofóbicos, apenas.
b) pela reação de precipitação de α a min oácidos.
c) pela combinação de cinco α a min oácidos diferentes, apenas.
d) pela reação de polimerização (por condensação) de α a min oácidos.
e) por substâncias orgânicas de cadeia simples e baixa massa molecular.
23. (UFSM) A tecnologia ambiental tem direcionado as indústrias à busca da redução dos
desperdícios nos processos de produção. Isso implica a redução ou o reaproveitamento de resíduos.
Os resíduos são vistos como desperdício, pois é material que foi comprado e está sendo jogado fora,
o que reduz a competitividade econômica de um processo. Dentre os mais estudados em busca de
reaproveitamento estão os resíduos da agroindústria, bagaços, palhas e cascas. Esses componentes
integram uma biomassa rica em glicose, frutose e celulose, produtos com alto valor para indústrias
químicas e de alimentos. Qual a relação estrutural entre os monossacarídeos citados no texto e a
celulose?
a) Glicose e frutose formam a sacarose que, por sua vez, é o monômero constituinte da celulose.
b) A frutose é o monômero formador da celulose.
c) Glicose e frutose são constituintes da celulose.
d) A glicose é o monômero formador da celulose.
e) Glicose, frutose e celulose são monossacarídeos distintos.
24. (PUCRS) A utilidade dos polímeros para o ser humano parece não ter fim. Nossa espécie
encontrou inúmeras aplicações para os polímeros sintéticos, mas os polímeros naturais também
não ficam atrás: não só nós, como também outros seres vivos valem-se deles para uma infinidade
de usos. São exemplos de polímeros naturais os componentes majoritários de
a) unhas e conchas.
b) azeite e farinha.
c) papel e madeira.
d) vidro e teias de aranha.
e) plástico verde e celofane.
25. (ENEM) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a
hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional.
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no
número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina.
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação
do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é
a) Nylon 4,3.
b) Nylon 6,2.
c) Nylon 3,4.
d) Nylon 4,2.
e) Nylon 2,6.
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a) os termoplásticos e os termorrígidos.
b) apenas os termoplásticos.
c) os termoplásticos e os elastômeros.
d) apenas os elastômeros.
27. (IME) O poli(vinil-butiral) ou PVB é produzido a partir do poli(acetato de vinila) ou PVA em duas
etapas. Na primeira, ocorre a alcóolise básica do PVA com metanol, gerando um precipitado de
poli(álcool vinílico) ou PVAI. Na segunda, o PVAI dissolvido em água quente reage com butanal na
presença de ácido sulfúrico, dando origem a um precipitado de PVB, cujo mero (estrutura que se
repete) não possui hidroxila livre.
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAI que
massa de PVAI g
apresenta razão 58 . Sabendo-se que 24 % das
número de mols de hidroxila reativa mol
hidroxilas reativas deste PVAI permanecerão inertes, gerando-se assim, em (II), um copolímero de
PVAI e PVB, determine a fração mássica de PVB no copolímero formado.
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Respostas
01. Alternativa D.
H O C
C C CH3
H H
Observação:
O
O H O C
catalisador
HC CH + H3C C C C CH3
Δ
OH H H
O CH3
C
H O
C C
H H
n
Observação:
O CH3
O C
H O C
H O
n C C CH3
C C
H H
H H
n
03. Soma das afirmações corretas = 02 + 16 = 18.
01) Incorreto. O PET é um polímero de condensação, devido à saída de água durante a sua
formação.
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O O
n C C + n H2C CH2
HO OH OH OH
ácido tereftálico etilenoglicol
O O
2nH2O + C C
HC
O O CH2 CH2 OH
n
politereftalato de etileno
PET
02) Correto. O PET é um poliéster (apresenta a repetição da função éster em sua cadeia) utilizado
na fabricação de fibras têxteis e de embalagens para refrigerantes.
O O
C C éster
HC
O O CH2 CH2 OH
n
politereftalato de etileno
PET
04) Incorreto. Na reação de polimeração para obtenção do PET é produzida água, além do
politereftalato de etileno.
O O
C C
1 4
HO OH
Ácido parabenzenodioico
04. Teremos:
17 Mmero 714 g
Mmero 42 g
Mhidrocarboneto 42 g / mol H2C CH CH3 (propeno)
Observação : 17 H2C CH CH3 C3H8 17
H2C CH CH3 H2O C3H8O
C x 3H y 8 O z 1 C3H8O (composto inicial)
Nomes : propan 2 ol ou propan 1 ol.
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05. a) Eteno:
n H2C CH2
P, T ... H 3C
b) 2-propeno-nitrila:
n H2C CH
P, T ... H 3C
CH2 CH ...
CN
CN
n
2-propeno-nitrila Poliacrilonitrila
Observação teórica: a poliacrilonitrila é usada como fibra têxtil e na produção de tecido, entre
outras aplicações.
c) 2-metil-propenoato de metila:
CH3 CH3
n H2C C
P, T ... H C
3
CH2 C ...
COOCH3 COOCH3
2-metil-propenoato de metila
n
Polimetacrilato de metila
d) Etenil-benzeno (vinil-benzeno):
n HC CH2
P, T ... H C
3
CH CH2 ...
C C
HC CH HC CH
HC CH HC CH
CH CH n
Etenil-benzeno ou estireno Poliestireno - PS
Observação teórica: o poliestireno é bom isolante elétrico, utilizado na fabricação de pratos, copos,
etc. Expandido origina o “isopor”.
Observação teórica: a buna-S é uma borracha muito resistente ao atrito utilizada na fabricação de
pneus.
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06. Alternativa D.
C5H8 5 12 Da 8 1 Da 68 Da
Massa total do polímero 1.310 103 Da
19,26 103 19.000 monômeros
Massa de um monômero 68 Da
07. Alternativa C.
08. Alternativa A.
a) Correta.
A produção do PET exige a utilização de dois monômeros, o etenodiol (etilenoglicol) o ácido
benzeno-1,4-dioico (ácido tereftálico).
O CH CH O
O CH CH O
n C C C C + n HC CH 2nH2O +
C C C C
HO CH CH OH OH OH HC
O CH CH O CH2 CH2 OH
b) Incorreta.
A sacarose é um dissacarídeo.
c) Incorreta.
As proteínas são consideradas polímeros naturais.
d) Incorreta.
O polietileno é classificado como um polímero de adição e o poli(tereftalato de etileno) é classificado
como um polímero de condensação.
e) Incorreta.
As macromoléculas do polietileno (apolares) se mantêm unidas por interações intermoleculares do
tipo dipolo-induzido.
09. Alternativa B.
a) Incorreta.
Polietileno, poliestireno e policloreto de vinila são exemplos de polímeros artificiais.
P, T
n H 2C CH2
H3 C
CH2 CH2
n
eteno polieteno ou polietileno
PE
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P, T
n HC CH2
H 3C
CH CH2
C C
HC CH HC CH
HC CH HC CH
CH CH
n
fenil-eteno ou estireno poliestireno
PS
P, T
n HC CH2
H 3C
CH CH2
Cl Cl n
cloro-eteno policloreto de vinila
ou cloreto de vinila
PVC
b) Correta.
O monômero utilizado na formação de um polímero sintético de adição precisa ter pelo menos uma
dupla ligação entre carbonos.
Exemplo:
R R
R R
P, T
n C C
H 3C
C C
n
R R R R
c) Incorreta.
As proteínas possuem como monômeros os aminoácidos e são exemplos de polímeros naturais.
d) Incorreta.
A deterioração de polímeros artificiais demora muito tempo, em alguns casos, até séculos.
(C6H7O2 (OH)3 )n
11. Alternativa D
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta
solubilidade em água é a poliacrilamida, pois este polímero faz ligações de hidrogênio com a água.
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n H 2C CH CH2 CH CH2 CH
O H
C O C O
C O H
NH2 NH2
n
N
H H O H
H O H
H
12. a) Fórmulas estruturais:
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Conclusão: haverá maior consumo de oxigênio no caso do ácido graxo proveniente do lipídio.
b) Um jogador de futebol recebeu, a cada dia, uma dieta contendo 600 g de carboidrato e 80 g de
gordura, então:
Cálculo da energia consumida por km percorrido em um treino (kcal / km), considerando que a
energia necessária para essa atividade corresponde a 2/3 da energia total:
2
Ekm 3.120 kcal
3
Ekm 2.080 kcal
Distância média percorrida por um jogador: 5000 m / treino, ou seja 5 km, então:
2.080 kcal 5 km
E 1 km
E 416 kcal
Conclusão : 416 kcal/km.
01) Incorreta. O polietileno é produzido a partir do monômero eteno ou etileno por meio de uma
reação de adição.
P,T
nCH2 CH2 (CH2 CH2 )n
(monômero) (polímero)
Eteno ou etileno Polieteno ou polietileno
PE
02) Incorreta. Os polímeros de adição não apresentam todas as cadeias poliméricas com mesmo
valor de massa molecular, devido à introdução de novos átomos.
04) Incorreta. No poliestireno o anel aromático não faz parte da cadeia principal do polímero.
P, T
n HC CH2
H C
3
CH CH2
C C
HC CH HC CH
HC CH HC CH
CH CH
n
fenil-eteno ou estireno poliestireno
PS
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08) Incorreta. O polipropileno pode ser produzido a partir do propileno ou propeno por uma reação
de adição.
P, T
n H 2C CH
H 3C
CH2 CH
CH3 CH3
n
propeno
ou polipropileno
propileno
F F F F
P, T
n C C H C
3
C C
F F F F
n
15. Alternativa B.
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16. Alternativa E.
Exemplos:
O CH CH O
n C C C C + n HC CH
HO CH CH OH OH OH
ácido tereftálico etilenoglicol
2nH2O
+
O CH CH O
C C C C
HC
O CH CH O CH2 CH2 OH
n
politereftalato de etileno
PET
P, T
n HC CH2 H3
C
CH CH2
Cl Cl n
cloro-eteno
policloreto de vinila
ou cloreto de vinila
PVC
17. Alternativa B.
O látex citado no texto também é conhecido como borracha natural, sendo que o nome químico
desse polímero e poli-cis-isopreno.
18. a) Teremos:
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Estrutura da molécula do bisfenol A que possui duas hidroxilas ligadas a dois núcleos benzênicos:
CH CH CH3 CH CH
HO C C C C C OH
CH CH CH3 CH CH
Bisfenol A
O
H 3C
O C O CH3
20. Alternativa A.
O CH CH O
O CH CH O
C C C C
C C C C
n HO CH2 CH2 OH + n HO CH CH OH 2nH2O +
O CH2 CH2 O CH CH OH
01) Incorreta. Nas reações de formação de polímeros de adição, como o PVC, não há a geração de
subprodutos, pois o reagente é incorporado ao polímero.
02) Correta. Um polímero de adição fabricado a partir de mais de um monômero recebe o nome de
copolímero.
04) Correta. O processo de vulcanização diminui o número de ligações duplas na borracha natural,
gerando ligações cruzadas entre diferentes cadeias do polímero através de pontes de enxofre.
08) Correta. Nas poliamidas, como o Náilon e o Kevlar, a presença de grupamentos amida é
preponderante para as características de alta resistência desses polímeros, devido a fortes
interações entre as cadeias, como as ligações de hidrogênio.
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16) Incorreta. O processo de polimerização por condensação envolve sempre dois monômeros
diferentes e gera subprodutos.
22. Alternativa D.
Exemplo:
O O
O
nR CH C NH CH C O
+
H C
3
nR CH C
OH R NH CH C
NH2 O H H NH
C H
R
2nH2O
n
23. Alternativa D.
CH2OH
C O OH
4
H
HC OH H CH
CH2OH 1
CH C
C O OH HO
4 OH
H glicose
HC OH H CH
1
CH C
HO
OH
glicose
Perda de uma
H2O molécula de água
+ CH2OH
C O OH
4
H
HC OH H CH
CH2OH 1
CH C
C O O
4 OH
H
HC OH H CH
1
CH C
HO
OH
Este processo pode continuar inúmeras vezes originando uma macromolécula conhecida como
polímero (poli = muitas; meros = partes).
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CH2OH
C O OH
4
H
HC OH H CH
CH2OH 1
CH C
C O O
4 OH
H
HC OH H CH
CH2 OH 1
CH C
C O O
OH
4 H
HC OH H CH
CH2 OH 1
CH C
C O O
4 OH
H
HC OH H CH
CH2OH 1
CH C
C O O
4 OH
H
HC OH H CH
CH2OH 1
CH C
C O O
4 OH
H
HC OH H CH
1
CH C
HO
OH
Este polímero é conhecido como celulose. As longas cadeias presentes na celulose se posicionam no
espaço de modo a formar uma fibra rígida, resistente e insolúvel em água.
24. Alternativa C.
25. Alternativa D.
Notação:
Nylon x, y. Onde,
Conclusão:
Nylon 4,2.
26. Alternativa B.
Os polímeros termoplásticos, após o aquecimento, podem ser moldados o que permite a deformação
do polímero a partir da aplicação de uma pressão, esse comportamento, viabiliza a reciclagem desse
tipo de polímero.
Já os termorrígidos, são aqueles que não amolecem e não podem ser re-processados, e o
aquecimento provoca a decomposição do material, semelhante aos elastômeros, que também não
podem ser fundidos para possível reprocessamento.
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27. a) Teremos:
Etapa 1:
H3CO
Base
CH2 CH + xCH3OH CH2 CH + C
x H3C O
O x OH
(I)
C
H3C O
Etapa 2:
CH2
H2SO4
CH2 CH + nC3H7CHO CH2 CH CH + nH2O
OH x n
O O
(I)
C
H C 3 H7
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAI que
massa de PVAI g
apresenta razão = 58 :
número de mols de hidroxila reativa mol
174 g g
= 58
número de mols de hidroxila reativa mol
174
número de mols de hidroxila reativa = 3 mol
58
CH2
H2SO4
CH2 CH CH2 CH + nC3H7CHO CH2 CH CH + nH2O
OH OH n n
1,14n mol 1,14n mol
2,28 mol de hidroxilas reativas O O
C
1,14n mol H C 3H 7
1,14n mol
Então:
CH2
H2SO4
CH2 CH CH2 CH + nC3H7CHO CH2 CH CH + nH 2O
OH OH n 1,14n x 72 = 82,08n g n 1,14n x 18 = 20,52n g
2,28 mol de hidroxilas reativas O O
C
1,14n x 88 g = 100,32n g H C3H7
1,14n x 142 = 161,88n g
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Professora Sonia
CH2 CH CH2 CH
OH OH n
0,72 mol de hidroxilas não reativas
0,36n x 88 g = 31,68n g
massa do copolímero formado massa de PVB formada massa de PVAI não reativa
massa de PVB formada
Razão
massa do copolímero formado
161,88n g 161,88
Razão 0,8363 83,63 %
(161,88n g 31,68n)g 193,56
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