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QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 00:44:55 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403153019) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

34,565
5,2%
0,32%
10,23%
99,685%

2a Questão (Ref.: 201403153041) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

1,23%
0,030%
34,23%
35,23%
96,93%

3a Questão (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1

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O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos

4a Questão (Ref.: 201403152931) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :

As duas podem usadas no trato urinário.

As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
nenhuma das alternativas acima
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
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5a Questão (Ref.: 201403152870) Pontos: 0,1 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
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QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:10:00 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403153081) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima

ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa=
4,2) no estômago (pH 1).

0,062%
99,90%
43,23%
3,23%
85,23%

2a Questão (Ref.: 201403153008) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários
sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em
torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto
também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
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levorfanol, morfina e petidina

petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
petidina, morfina e levofarnol

3a Questão (Ref.: 201403152872) Pontos: 0,1 / 0,1

Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
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Zaniprast, análogo 1 e UK83405

UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast

4a Questão (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
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a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro

5a Questão (Ref.: 201403153027) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

5,45%
13,23%
99,46%
10,23%
0,030%
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QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:27:19 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403152808) Pontos: 0,1 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde

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identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico

e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.

2a Questão (Ref.: 201403152560) Pontos: 0,1 / 0,1

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:

A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
É uma reação de fase 2
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A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por
aumentar a hidrossolubilidade da substância.

3a Questão (Ref.: 201403152864) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir
dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Clássico Trivalente
Clássico Monovalente