Índice

Introdução..................................................................................................................................... 2
Objectivos...................................................................................................................................... 2
Geral.............................................................................................................................................. 2
Especifico....................................................................................................................................... 2
REFERÊNCIAL TEÓRICO.................................................................................................................. 3
Ésteres........................................................................................................................................... 3
Fórmula geral:........................................................................................................................ 3
Nomenclatura dos ésteres.............................................................................................................3
Obtenção de ésteres......................................................................................................................3
Propriedades químicas dos ésteres............................................................................................... 4
Aplicações dos ésteres...................................................................................................................5
Gorduras ou glicéridos...................................................................................................................5
Propriedades quinicas....................................................................................................................5
Hidrogenação catalítica das gorduras insaturadas......................................................................6
Aplicações das gorduras................................................................................................................ 6
Ceras....................................................................................................................................... 6
Amidas........................................................................................................................................... 7
Classificação das amidas................................................................................................................7
Nomenclatura das amidas............................................................................................................. 8
Nomenclatura IUPAC..................................................................................................................... 8
Nomenclatura usual.......................................................................................................................8
Métodos de obtenção das amidas.................................................................................................8
Propriedades químicas.................................................................................................................. 9
Ureia........................................................................................................................................ 10
Conclusão.................................................................................................................................... 12
Referencias Bibliográficas............................................................................................................13

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Introdução
O presente trabalho da da cadeira de química orgânica, abordarse-a detalhadamente a respeito de
alguns temas de extrema importância, que são‫ ׃‬Ester e “Ácidos carboxílicos (amidas).

Bom, falar de Ester é o mesmo que falar de compostos que resultam da combinação de um
álcool ou fenol com um ácido carboxílico enquanto que amidas são compostos derivados de
ácidos carboxílicos, em que o grupo hidroxilo foi substituído por um grupo amino ou, são
compostos derivados do amoníaco por substituição dos seus hidrogénios por radical acilo.

Objectivos

Geral
 Abordar a respeito de Ácidos carboxílicos e ésteres.

Especifico
 Conceitualizar amidas e Ester;
 Escrever a estrutura dos ácidos carboxílicos;
 Usar a nomenclatura IUPAC e Usual para nomear
os Ácidos carboxílicos;
 Mencionar as propriedades físicas dos ácidos
carboxílicos,
 Escrever as equações das reacções que traduzem as
propriedades químicas dos ácidos carboxílicos;
 Representar as equações químicas das reacções de obtenção dos
ácidos carboxílicos;
 Mencionar as aplicações dos ácidos carboxílicos, dos ésteres e das gorduras;
 Caracterizar ésteres e mencionar as suas aplicações;
 Classificar as gorduras, mencionar as suas fontes e os seus efeitos no organismo;
 Mencionar as aplicações dos sabões e dos detergentes;
 Escrever as equações das reacções de transformação entre as várias funções químicas
orgânicas estudadas.

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REFERÊNCIAL TEÓRICO

 Ésteres
São compostos que resultam da combinação de um álcool ou fenol com um ácido carboxílico.

Fórmula geral:
R-COO-R' Onde R e R′ - são radicais alquil ou radicais aromáticos.

Nomenclatura dos ésteres

Os nomes IUPAC dos ésteres são dados obedecendo a seguinte regra:

Regra: Prefixo + terminação “ato"+ de + nome do radical derivado do álcool.

Assim, à terminação "ico" do nome do ácido substitui-se pela "ato" no nome do radical e refere-
se ao nome do radical proveniente do álcool.

Os nomes usuais são atribuídos mencionando o nome usual do radical ácido e depois o
nome do radical proveniente do álcool.

Assim para os exemplos anteriores, temos, respectivamente:

CH3 -COO-CH3 ˗ Etanoato de metil

H-COO-CH2 -CH3 ˗ metanoato de etil

C6H5 -COO-CH3 ˗ benzanoato de metil

Obtenção de ésteres
Reacção de esterificação

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Ácido carboxílico Álcool Éster

CH3 -CO - OH + CH3 -CH2-OH CH3 -COO-CH2 -CH3  H2O

Ácido etanóico Etanol Éster Água

Propriedades químicas dos ésteres

Reacção de hidrólise básica (saponificação)

A hidrólise básica constitui o fundamento para a produção de sabão, daí a designação

saponificação. É uma reacção de substituição, em que o radical proveniente do álcool é
substituído pelo metal, formando o sal (sabão) e regenera-se o álcool.

Éster Base Sal Álcool

CH₃ ˗ CH₂ ˗ CO ˗ O ˗ CH₃ ˗ NaOH CH₃ ˗ CH₂ ˗ COO ˗ Na + CH ˗ OH

Na prática os sabões não são obtidos de quaisquer ésteres, resultam da hidrólise básica de
ésteres de ácidos carboxílicos longos ou superiores.

Reacção de hidrólise ácida

É a reacção inversa da esterificação, onde o ácido carboxílico e álcool são os produtos.

Éster Água Ácido carbónico Álcool

CH₃ ˗ CH₂ ˗ COO ˗ CH₂ ˗ H₂O CH₃ ˗ CH₂ ˗ CO ˗ OH + CH₃ ˗ OH

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 Ester água acido carbónico Álcool

Aplicações dos ésteres

Os ésteres são usados na produção de sabão, margarina, plásticos, resinas, etc.

Comerciais frutíferas (flavorizantes), na produção de biocombustíveis e de explosivos.

Gorduras ou glicéridos
As gorduras são Ester de glicerol e ácidos carboxílicos de cadeias longas.

Ocorrem em animas e plantas, constituindo os tecidos animais e vegetas. São igualmente

designados de glicéridos ou lípidos. São insolúveis em mas bem solúveis em solventes
orgânicos, são menos densas em água. As gorduras de ácidos carboxílicos saturados são solidas e
as de ácidos carboxílicos são líquidas.

São basicamente obtidas por reacção entre a glicerina e ácidos carboxílicos longos
(reacção de Berthelot – 1854).

CH₂ – OH CH₂ - O – CO - CH

CH – OH + CH – CO – OH CH – O – CO - CH

CH₂ – OH CH₂ – O – CO – CH

Glicerol Glicérido

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Propriedades quinicas
Hidrólise ácida‫׃‬

CH₂ - O – CO – R CH₂ - OH

CH – CO – R + 3H₂O CH – OH + CH – CO - OH

CH₂ -O -CO – R CH₂ - OH

Hidrólise básica (saponificação)

CH₂ – O – CO – R CH₂ - OH

CH – O – CO – R + 3NaOH CH – OH + 3R – COO – Ona

CH₂ – O – CO – R CH₂ – OH (Sabão )

Hidrogenação catalítica das gorduras insaturadas

CH₂ – O – CO - (CH₂)₇ - CH ═ CH – (CH₂)₇ - CH₃ CH ₂ - O – CO – (CH ₂) ₁₆ -
CH₃

CH – O – CO - (CH₂) – CH ═ CH – (CH₂)₇ - CH ₃ CH – O – CO – (CH ₂) ₁₆ -

CH₃

CH₂ – O – CO - (CH₂) - CH═ CH - (CH₂)₇ - CH₃ CH ₂ – O – CO – (CH ₂) ₁₆ -

CH₃

Aplicações das gorduras

As gorduras são usa-se:

 Na produção de sabão, de margarina; na confecção de alimentos sob forma de óleo;

 Constituem reserva energética nos organismos animais.

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Ceras
Embora as ceras sejam uma mistura complexa de vários compostos orgânicos. Seus
principais constituintes são esteres de ácidos e álcoois de cadeia longa, ambos não-ramificados.

A cera de abelha, extraída nas colmeias, apresenta a fórmula

H₃C ‒ (CH₂)₁₄ ‒ C ‒ O ‒ ( CH₂)₃₀ ‒ CH₃

Amidas
São compostos derivados de ácidos carboxílicos, em que o grupo hidroxilo foi substituído por
um grupo amino ou, são compostos derivados do amoníaco por substituição dos seus hidrogénios
por radical acilo. Radical acilo e aquele que resulta da retirada do hidroxilo do carboxilo.

O O

R ̶ C ̶ OH R - C ̶ HO Acil(o)

Formula geral‫׃‬ O

R – CO - NH₂ ou R – C - NH₂

Onde:

 R ̶ radical alquilo ou arilo

 ̶ CO ̶ NH₂ grupo amida que e o grupo funcional.

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Classificação das amidas

Amida primaria ̶ apresenta um radical acilo (R ̶ CO ̶ ) ligado ao grupo amina.

R ̶ CO ̶ NH₂

Amida secundário ̶ apresenta dois radicais acilo (R ̶ CO ̶ ) ligados ao grupo amina.

R ̶ CO ̶ NH ̶ CO ̶ R′′

Amida terciário ̶ apresenta dois radical acilo ( R ̶ CO ̶ ) ligados ao grupo amina.

R ̶ CO ̶ N ̶ CO ̶ R′

CO ̶ R′′

Existem também as diamidas, que são amidas que apresentam dois grupos aminas ligados
a um carbono carbonifico.

R ̶ CO ̶ NH₂ Ureia

Nomenclatura das amidas

Nomenclatura IUPAC

Regra: prefixo + terminação «amida»

CH₃ ̶ CO ̶ NH₂ H ̶ CO ̶ NH₂ C₆H₅ ̶ CO ̶ NH₂

etanamida Metanamida Benzamida

Nomenclatura usual

Derivado do nome trivial do acido carboxílico e da terminação «amida».

CH₃ ̶ CO ̶ NH₂ H ̶ CO ̶ NH₂ C₆H₅ ̶ CO ̶ NH₂

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 Métodos Acetamida Formamida Benzamida

Métodos de obtenção das amidas

São principalmente obtidos a partir de reacções que envolvem o amoníaco.

Amoníaco + Cloreto de ácido → Amida + HCL

O O

CH₃ ̶ C ̶ CL + NH₂ → CH₃ ̶ C ̶ NH₂ + HCL

Cloreto de ácido amoníaco acetamida

Amoníaco + acido carboxílico → Amida + H₂O

O O

CH₃ ̶ C ̶ OH +NH₂ → CH₃ ̶ C ̶ NH₂ ̶ H₂O

Acido acético amoníaco acetamida

Amoníaco + Ester → amida + Álcool

O O

CH₃ - C ̶ C ̶ O CH₃ + H ̶ NH₂ → H₃C ̶ C ̶ NH₂ + H₃C ̶ OH

Ester metílico do amoníaco etano amida metanol acido acético

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Propriedades químicas

São substâncias neutras com características anfotéricas.

Sofrem desidratação formando umum composto nitrilo ( R ̶ CN ).

O O

CH₃ ̶ C ̶ NH₂ CH₃ ̶ C ≡ N + H₂O

Etano nitrilo(a)

Sofrem hidrólise formando‫׃‬

 Amoníaco e um acido carboxílico

O O

CH ̶ C ̶ NH₃ + HO ̶ H → CH ̶ C ̶ OH + NH₃

Com a formação do amoníaco (base) e de um acido carboxílico (acido) verifica-se a

continuidade desta reacção originando um sal de amónio.

 Sal de amónio

O O

CH₃ ̶ C ̶ NH₂ + HO ̶ H → CH₃ ̶ C ̶ ONH₄

Etanamida acetato de amónio

Ureia

E a amida mais importante. E um sódio branco, cristalino e solúvel em agua. E

frequentemente eliminada pela urina como um dos principais produtos do metabolismo das
proteínas. Diariamente, o Homem elimina de 25-35g deste composto, valor que varia de acordo
com a sua alimentação. Encontra-se também em pequenas quantidades no sangue e nas plantas.

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Tem grande aplicação na industria de medicamento na produção de sedativos, hipnóticos e é
largamente usada nos adubos e na produção de resinas sintéticas.

É uma diamida com a seguinte estrutura‫׃‬

NH₂

O=C

NH₂

O seu método de obtenção laboratorial teve grande importância histórica no

desenvolvimento da química orgânica. Lembre-se que, em 1828, wohler (alemão) sintetizou a
ureia por aquecimento do cianato de amónio.

NH₄OCN O = C(NH₂)₂

Cianato de amónio ureia

Industrialmente, a urina é produzida a partir da reacção entre o dióxido de carbono e o

amoníaco.

NH₂

CO₂ + 2NH₃ O=C + H₂O

NH₂

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Conclusão

Após as abordagens feitas, concluiu-se que os esteres são compostos que resultam da
combinação de um álcool ou fenol com um ácido carboxílico, e também podem ser aplicados na
produção de sabão margarina resinas. E não só, percebeu-se que as amidas são compostos
derivados do amoníaco por substituição dos seus hidrogénio por radicais acilo, e podemos
encontrar as amidas primárias, secundárias e terciárias.

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Referencias Bibliográficas

 AFONSO, Amadeu & VILANCULOS, Anastacio, A. “Q12. Quimica‒ 12 ᵃ classe.” Texto

editora,Lda. Moçambique.

Maputo, Março de 2017. 3.ᵃ ediçao. 1.ᵃ Tiragem.

 FIGUEREDO Corlota, GUIAMBA Constância “Modulo de Quimica.10.ᵃ classe, 2010.”

Maputo, Janeiro de 2009. 1.ᵃ Ediçao. 3.ᵃ Tiragem.

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