24/04/2024

FARMACOGNOSIA

GLICOSÍDEOS FLAVÔNICOS - FALVONÓIDES

FLAVONÓIDES

• constituem uma importante classe de polifenóis, hidrossolúveis, relativamente estáveis,

derivados dos fenilpropanóides, amplamente distribuídos na natureza (já são descritos
mais de 4200 flavonóides diferentes), principalmente nas Angiospermas .
• são responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em alguns casos, das folhas:
brancos, amarelos, vermelhos, azuis, violetas. Há alguns cuja coloração é perceptível
somente por insetos (ultravioleta próximo). Flavus = amarelo.
• são localizados em vacúolos das células epidérmicas de folhas, flores e frutos e também
no mesofilo. Alguns (livres), dependendo da lipofilia, estão dissolvidos na cutícula.

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ESTRUTURA QUÍMICA:

•São em geral compostos por 15 átomos de carbono, em estrutura C6-C3-C6 , derivados

do núcleo 2 fenil - g - cromona:

• Fenol:

OH

•Apresentam-se em 2 formas:
• - conjugados com açúcar (mono, di ou tri): C-glicosídeos ou O-glicosídeos (OH em 7 ou
em 3);
• - forma livre (genina ou aglicona).
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ESTRUTURA QUÍMICA

O anel C (resultante da
ciclização da ponte C3)
Flavan – 2,3 dihidro Flavon – 2,3 insaturada
diferencia estruturalmente os
FLAVONÓIDES:

Favanol – 3 OH

Flavonol – 3 OH

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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

1 = benzo-g -pirano
2 = flavonas (2-fenil-g -cromona)
3 = flavonóis
4 = isoflavonas
5 = neoflavonas
6 = chalconas
7 = antocianidinas
8 = catequinas
9 = auronas
10 = flavanonas

CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

Nome DESCRIÇÃO

Presente em frutos, especialmente os cítricos e em cereais,conferindo cor amarela.

Flavonas
Pertencem ao grupo a tangeretina, a luteolina, adiosmetina, a nobiletina e a apigenina.

Presente em frutos e folhas. Confere cor aos alimentos. As biflavanas estão presentes
Flavanas também no lúpulo, nozes e na água de coco. Compõem esse grupo a procianidina, o
luteoforol, atheaflavina e a catequina.
São características de frutas cítricas, possuindo cor amarelo-palha. A hesperitina e a
Flavanonas
naringenina pertencem a esse grupo.
São abundantes no reino vegetal e possuem cor amarela pálida. Os principais
Flavonóis
representantes do grupo são a quercetina, a rutina, a mircetina e o Canferol.
As leguminosas são as principais fontes de substâncias deste grupo, como a daidzeína e a
Isoflavonóides
genisteína.
Conferem a coloração azul, roxa ou violeta para frutas e flores, como a uva e a berinjela.
Antocianinas
Cianidina, delfinidina e peonidina pertencem a esse grupo.

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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

• flavonas, flavonóis e seus O-glicosídeos: a maioria. Conferem coloração do branco ao

amarelo ao vegetal. Ex: apigenina, luteolina, canferol, quercetina, miricetina.

CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

• antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de coloração laranja, rosa, escarlate,

vermelho, violeta de flores, frutos e outros órgãos vegetais
• gliconas comumente em C3 e C5.

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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

• chalconas: pigmentação amarela • Auronas

que passa a vermelha em pH alcalino. • são derivadas de 2-benzil-denocumaranona.
• gliconas comumente em C2’ e C4’. • a ligação olefínica gera isômeros geométricos:
cis-auronas e trans-auronas
• gliconas comumente em C4 e C6.

CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

•Diidroflavonóides
• os representantes são: flavanonas, diidroflavonóis, diidrochaconas
• flavanonas apresentam um centro de assimetria em C2, as naturais apresentam
configuração 2S.
• diidroflavonóis apresentam centros de assimetria em C2 e C3 só não foi encontrada
ainda a configuração 2S, 3R.

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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

• Neoflavonóides
• estão associados estruturalmente e biogeneticamente aos flavonóides e isoflavonóides.
•apesar do número limitado de estruturas isoladas, têm sido identificadas em diferentes
famílias botânicas.
• os mais importantes são:

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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

• isoflavonóides: em Fabaceae. Apresentam atividades estrogênicas; antifúngicas e

antibacterianas (são fitoalexinas) e inseticidas (rotenóides).
• são cadeias C6-C3-C6 do tipo 1,2-difenil-propano.
• ao contrário das outras classes sua distribuição taxonômica é restrita à família Fabaceæ ,
salvo exceções.
• gliconas comumente em C7.

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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

• PRINCIPAIS ISOFLAVONAS

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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES

• Biflavonóides
• são dímeros, principalmente de flavonas e flavanonas.
• os heterosídeos são pouco freqüentes.
• a ligação entre os monômeros pode ser carbono-carbono ou carbono-oxigênio-carbono.

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FUNÇÃO NAS PLANTAS

• proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta e visível;

• proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
• atração de animais com finalidade de polinização;
• antioxidantes;
• controle da ação de hormônios vegetais;
• agentes alelopáticos;
• inibidores de enzimas.

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AÇÕES FARMACOLÓGICAS E USOS:

• a importância farmacológica para o homem é ainda nebulosa, embora façam parte da

dieta alimentar diária (frutas, verduras, cereais, vinhos etc.);
• atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina, quercitina, diosmina):
diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua resistência, em distúrbios circulatórios e
doenças hemorrágicas, como vasculoprotetores e venotônicos;
• atividade antioxidante;
• atividade anti-inflamatória;
• atividade antiviral e antitumoral;
• atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).

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MECANISMO DE AÇÃO ANTIOXIDANTE

•Anti-inflamatório, regulação hormonal, anti-alérgica, anti-carcinogênica, anti-trombótica e

cardioprotetora
• Regulação enzimática: inibição do citocromo p450 e enzimas da família CYP1A.

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MECANISMO DE AÇÃO ANTI-INFLAMATÓRIO

Atividade Anti-inflamatória

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MECANISMO DE AÇÃO ANTIPROLIFERATIVO

(ANTITUMORAL)

•Atividade antiproliferativa:
•Proliferação desregulada aumenta a suscetibilidade à neoplasia.
•Prevenção do câncer – inibição, reversão ou retardamento da hiper-proliferação celular.
•Inibição do ciclo celular e indução à apoptose.

•Flavonoides e isoflavonoides como inibidores da

proliferação celular em linhagens de células
tumorais humanas
•Influência dos flavonoides nas fases G1/S e G2/S do
ciclo celular, em linhagens de culturas de células.

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MECANISMO DE AÇÃO HORMONAL

• Ligando-se à receptores de estrógeno (ação estrogênica ou

antiestrogênica);
•Os fitoesteróis atuam em receptores ß-estrogênicos hepáticos,
melhorando o perfil lipídico, através do favorecimento do
catabolismo de colesterol;
•Inibem a atividade de enzimas responsáveis pela indução tumoral;
Atividade antioxidante, inibindo a de espécies reativas de oxigênio;
•A genisteína inibe ainda a agregação plaquetária e a migração e
proliferação de células da musculatura lisa;

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PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS:

•a solubilidade e a capacidade de precipitação na presença de metais depende da

posição ocupada pela porção açúcar (glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e
natureza dos substituintes;
• em geral os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois diluídos e insolúveis em
solventes orgânicos habituais.
• em geral as geninas são solúveis em solventes orgânicos apolares e em soluções
aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico). Normalmente aparecem como cristais amarelos;

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PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS:

• flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto que flavononas são mais
solúveis;
• o aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os O-glicosídeos,
interferindo na análise estrutural. As hidrólises alcalinas e ácidas facilitam a identificação
dos núcleos flavônicos

Glicana Geninas
Flavonóides
solúveis em água, álcoois e Muito pouco solúveis em
outros solventes orgânicos água, solúveis em solventes de
polares, insolúveis em polaridade intermediária e apolares.
solventes orgânicos
apolares

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EXTRAÇÃO E CONTROLE DE QUALIDADE

• para a extração utilizam-se geralmente solventes com polaridade crescente;

• Para espectroscopia utiliza-se a sequencia abaixo:
0,4 g da droga vegetal em acetona
+ 2 ml HCl R

Refluxo 3 x

Balão de separação + água

Extração com AcOEt 3x

Reunir AcOEt

Diluir com AlCl3 e diluir com

CH3COOH em MeOH 5% CH3COOH em MeOH 5%

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EXTRAÇÃO E CONTROLE DE QUALIDADE

•ensaios cromáticos:
• reação de Shinoda (de cianidina): sol. alcoólica ácida + Mg = color. amarela →
avermelhada (azulada em antociânicos).
• ensaios cromatográficos: CCD, HPLC
• doseamento: difícil em função do comportamento das substâncias e da dificuldade de
isolamento das mesmas.
• identificação: espectroscopia no ultravioleta.

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PRINCIPAIS PLANTAS MEDICINAIS COM FLAVONÓIDES

•GINKGO - folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE

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PRINCIPAIS PLANTAS MEDICINAIS COM FLAVONÓIDES

• GINKGO: árvore de origem oriental, considerada fóssil vivo, cultivada em muitos países.
• entre outros compostos, possui flavonóides (cerca de 20 glicosídeos flavônicos) e
terpenos (mono, di e sesqui), destacando-se os diterpenos denominados ginkgolídeos A,
B, C e J (e M nas raízes).

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PRINCIPAIS PLANTAS MEDICINAIS COM FLAVONÓIDES

• utiliza- se o extrato hidroacetônico, padronizado, ajustado para 24 % de glicosídeos

flavônicos e 6% de ginkgolídeos.
• os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas), enquanto os flavonóides
diminuem a fragilidade capilar e captam os radicais livres.
• o extrato apresenta-se como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor venoso, reforçador
da resistência capilar, inibidor da ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregação
plaquetária e eritrocitária, dìminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigação tissular,
ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical (aumentando a captação de glucose e de
oxigênio).

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PRINCIPAIS PLANTAS MEDICINAIS COM FLAVONÓIDES

•MARACUJÁ - folhas de Passiflora alata Curtis, P. edulis Sims e P. incarnata L,

PASSIFLORACEAE.

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PRINCIPAIS PLANTAS MEDICINAIS COM FLAVONÓIDES

• MARACUJÁ:
• largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda não está muito claro os
responsáveis por essa atividade.
• possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol, glicosídeos cianogenéticos,
alcalóides indólicos (harmano, harmol e harmina) e numerosos flavonóides (C-glicosídeos
flavônicos) como a vitexina.

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PRINCIPAIS PLANTAS MEDICINAIS COM FLAVONÓIDES

• CITROFLAVONÓIDES - flavonóides obtidos dos frutos de diversos Citrus, RUTACEAE.

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PRINCIPAIS PLANTAS MEDICINAIS COM FLAVONÓIDES

• os frutos são muito utilizados por conter óleos essenciais, pectinas e flavonóides, além
do endocarpo comestível.
• no pericarpo há sobretudo glicosídeos de flavononas (hesperidosídeo,
neohesperidosídeo, naringosídeo, eriodictiosídeo, eriocitrosídeo) e glicosídeos de
flavonas (diosmina).
• a composição varia, entre outros, conforme a espécie: laranja amarga contém
neohesperidosídeo e naringosídeo; laranja doce contém hesperidosídeo.
• utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de insuficiência venolinfática crônica,
na fragilidade capilar e noss sintomas funcionais da crise hemorroidal.

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