Estudar a solubilidade em agua e o caracter acido dos álcoois e fenóis; Estudar o caracter redutor dos aldeídos e cetonas; Estudar a acidez dos ácidos carboxílicos
Introdução teórica Todo o organismo vivo é composto de substâncias da química orgânica : as proteínas que constituem os nossos cabelos, pele e músculos, o DNA que controla a nossa herança genética, os alimentos que consumimos, as roupas que vestimos e os medicamentos que tomamos, são todos, substancias orgânicas. Virtualmente todas as reações orgânicas se enquadram em uma das quatro categorias, elas são: substituições, adições, eliminações ou rearranjos. . . . _. Substituições são reações características de compostos saturados, tais como os alcanos e haletos de alquila, e de compostos aromáticos (ainda que sejam insaturados). Em uma substituição, um grupo substitui o outro Por exemplo, cloreto de metila reage com hidróxido de sódio para produzir. Álcool metílico e cloreto de sódio: −¿ ¿ + ¿Cl ¿
+¿ OH−¿→ H 3C −OH + N a ¿ ¿ H 3 C−Cl + N a Uma reação de substituição.
Adições -são características de compostos com, ligações múltiplas.
Ex: C 2 H 4 + Br−Br C → Cl 4 CHBrCHBr Eliminações- são o oposto de adições. Em uma reação de eliminação uma molécula perde os elementos de outra molécula pequena. Reações de eliminação nos fornecem um método para preparação, de compostos com ligações duplas ou triplas. Ex: KOH CH 3 CH 2 Br → H 2 C=C H 2 (−HBr)
Page | 3 Rearranjo- a molécula sofre uma reorganização dos seus constituintes. +¿ (C H 3 )3 CHC H 2 H (C H 3 )2 CC (CH 3 )2 ¿ → As reações dos compostos orgânicos sempre envolvem a formação e a quebra de ligações covalentes. Uma ligação covalente pode quebrar de dois modos fundamentalmente diferentes. A ligação pode quebrar de modo que um fragmento retira ambos os electrões da ligação; deixando o outro fragmento com um orbital vazio.
2. Parte experimental
2.1 Materiais, equipamentos e reagentes
Os materiais, equipamentos e reagentes necessários para a execução laboratorial, são apresentados na Tabela seguinte: Tabela 1. Materiais, equipamentos e reagentes necessários
Materiais e Equipamentos Tubo de ensaio Manta Eléctrica Esguicho Proveta 10mL Espátula Copo de precipitação Pinça de madeira Conta-gotas Papel indicador de pH universal
Reagentes Fenol Ácido Sulfúrico [H2SO4] Etanol [C2H6O] Ácido Clorídrico [HCl] Propanol-1 [C3H8O] Hidróxido de sódio 10% [NaOH] Butanol-1 [C4H10O] Água destilada Formol [CH2O] Permanganato de potássio p-Nitrofenol [KMnO4] 2,4,6-Trinitrofenol Sódio [Na(s)] Reagente de Fehling-Azul Ácido ácetico [C2H4O2] Reagente de Fehling-Incolor Carbonato de sódio [Na2CO3] Reagente de Tollens Ácido Crómico [H2CrO4] Reagente de Bayer Cetona [C3H6O]
3. Procedimentos Experimento I.
Page | 4 Em primeiro lugar, levou-se os tubos de ensaio para manta eléctrica de modo a eliminar qualquer forma de humidade, uma vez que se pretendia usar-se o sódio (que em contacto com a humidade é altamente reactivo, conduzindo uma reacção explosiva).
Propriedades dos Álcoois e Fenóis
Solubilidade em água
a) Adicionou-se propanol-1 num copo de precipitação e transferiu-se para o tubo
de ensaio. Transferido o propanol-1 para o tubo de ensaio adicionou-se 8 gotas de água destilada.
b) De forma analoga adicionou-se etanol num copo de precipitação e transferiu-se
para o tubo de ensaio. Transferido o etanol para o tubo de ensaio adicionou-se 8 gotas de água destilada.
c) Por último também adicionou-se butanol-1 num copo de precipitação e
transferiu-se para o tubo de ensaio. Transferido o butanol-1 para o tubo de ensaio adicionou-se 8 gotas de água destilada.
Experimento 2
2.1 Carácter ácido
a) Com o auxilio da proveta, mediu-se 2mL de Butanol-1. Uma vez medido os
2mL de butanol-1, foram transferidos para o tubo de ensaio e de seguida adicionou-se o sódio [Na(s)].
b) Da mesma forma que procedeu-se para o butanol-1, procedeu-se também para o
butanol-2 medindo-se com auxilio da proveta 2mL de butanol-2 e de seguida transferindo-se para o tubo de ensaio, onde posteriormente adicionou-se o sódio [Na(s)].
2.2 Em três tubos de ensaio contendo:
1. 2mL de fenol líquido
Mediu-se 2mL de fenol líquido (cor castanha) em uma proveta e de seguida
transferiu-se para o tubo de ensaio. Em seguida mediu-se 5mL de hidróxido de sódio (10%) (incolor) e transferiu-se para o tubo de ensaio.
2. 1g de p-nitrofenol Foram determinados 1g de p-nitrofenol e adicionou-se ao tubo de ensaio e de seguida foram adicionados 5mL de hidróxido de sódio 10%.
3. 1g de 2,4,6-trinitrofenol De forma analoga ao procedimento em 2, determinou-se 1g, desta agora para o composto 2,4,6-trinitrofenol, adicionando-se o composto ao tubo e em seguida adicionou-se o 5mL de hidróxido de sódio 10%.
Page | 5 Tendo sido feitos os experimentos acima mencionados, a cada tubo de ensaio foram adiconados lentamente e com agitações constantes, uma solução de ácido clorídrico concentrado HCl(conc.).
Propriedades dos aldeídos e cetonas
Carácter redutor
a) Reacção com o reagente de Fehling
Levou-se dois tubos de ensaio e com recurso a proveta mediu-se 0,5mL de
reagente de Fehling A (coloração azul) e de seguida mediu-se 0,5mL de reagente de Fehling B (incolor). De seguida, com o auxilio do conta gotas adicionou-se 3 gotas de formaldeído ao tubo de ensaio A, mistirou-se a solução fazendo movimentos circulares. E posteriormente adicionaram-se 3 gotas de acetona ao tubo B e também a solução foi bem misturada com movimentos circulares. E com recurso ao copo de precipitação fez-se o banho-maria, levando-os ao aquecimento na manta eléctrica durante 3 minutos (cronometrados).
b) Reacção com o reagente de Tollens
Mediu-se 1mL de reagente de Tollens e adicionou-se em dois tubos de ensaio.
De seguida adicionou-se formol em um tubo e acetona em outro tubo.
c) Reacção com o reagente de Bayer
Meiu-se 0,5mL de de reagente de Bayer e de seguida com recurso ao conta-gotas
adicionaram-se 5 gotas de formaldeído. Mediu-se igualmente o mesmo volume anterior de reagente de Bayer e desta usaram-se 5 gotas de acetona e de seguida levou-se ambos a fervura em banho-maria durante 3 minutos (cronometrados).
Experimento 4 Propriedades dos Ácidos carboxílicos I. Acidez a) pH Colocou-se no copo de precipitação uma solução de ácido acético e mediu-se o seu pH usando o papel indicador de pH universal.
Page | 6 4. Resultados e discussões
Experimento- Propriedades dos Álcoois e Fenóis
1 Solubilidade em água Reagentes Propanol-1+ 8 Etanol+ 8 Butanol-1 + 8 gotas gotas de água gotas de água de água destilada destilada destilada Resultado Nada ocorreu Nada ocorreu Nada ocorreu
Page | 7 Experimento 2.1 Carácter ácido 2 Reagente Butanol-1 + Sódio Butanol-2 + Sódio Resultado Formação rápida de Formação lenta de bolhas (H2) e rápido bolhas (H2), aparição aquecimento de uma turvação, (libertação de calor), lenta dissolução do reacção exotérmica sódio e aparecimento ΔH˂0 de pequena crosta de coloração branca e houve libertação de calor
Experimento 2.2 Em três tubos de ensaio contendo
2 Reagentes Fenol líquido + p-nitrofenol + 2,4,6- hidróxido de sódio hidróxido de sódio trinitrofenol + (10%) (10%) hidróxido de sódio (10%) Resultados Formação de cor verde Formação de cor Formação de laranja cor laranja Após adição Fenol líquido + p-nitrofenol + 2,4,6- de HCl(conc) hidróxido de sódio hidróxido de sódio trinitrofenol + (10%) + HCl(conc) (10%) + HCl(conc) hidróxido de sódio (10%) + HCl(conc) Resultados Formação de solução Libertou-se gás Libertou-se gás incolor por baixo e por clorídrico e formou-se clorídrico e cima uma coloração uma solução com mudança de castanha coloração amarela cor para pálida e houve amarelo e aquecimento ΔH˂0 houve libertação de calor ΔH˂0
Experimen 3. Propriedades dos aldeídos e cetonas
to 3 Carácter redutor Reagentes Reagente Reagen Reagente Reagente Reagen Reagen de Fehling te de de Tollens de Tollens te de te de A Fehling + Formol + Cetona Bayer + Bayer + (coloração B 5 gotas 5 gotas azul) + (incolor de de
Page | 8 Formaldeí ) + Formol Cetona do acetona Resultados Nada Não Nada Nada Passou Nada ocorreu ocorreu ocorreu ocorreu de cor ocorreu reacção Solução Solução de permanec permanec vinho eu incolor eu incolor para preto Após Nada Nada Mudou de Nada Nada Mudou Aquecimen ocorreu ocorreu cor para ocorreu ocorreu de cor to em cinza para banho- cremoso preto maria
Experimento 4 Comparação dos pH do ácido acético, fenol e etanol
pH do ácido acético pH do fenol pH do etanol determinado com Papel indicador de pH universal 1 6.6 e 8.0 7
É uma das partes mais importantes do relatório. Nela se discutem os resultados obtidos, fazendo-se a sua comparação com os dados já existentes. A interpretação dos resultados é importantíssima. Podem fazer-se sugestões para o trabalho futuro.
Conclusões Reafirmar de maneira sintética a ideia principal, respondendo ao problema inicial (objectivo). Relatar as principais contribuições proporcionadas pelo trabalho. i
Page | 9 Referências Bibliográficas François, M., & Óscar, N. (2012, January 01). Quimica Organica 1. pp. 2-207. Solomons, T. W., & Fryhle, C. B. (n.d.). In Quimica organica volume1 setima edicao. (pp. 77-113). LTC editora.
Page | 10 Anexos ( Equações )
Parte 1: I- Solubilidade em água a) + ¿¿ −¿+ H O ¿ tubo 1: CH 3 CH 2 OH + H 2 O→ CH 3 CH 2 O 3
+ ¿¿ −¿+H O ¿ tubo 2: CH 3 CH 2 CH 2 OH + H 2 O→ CH 3 CH 2 CH 2 O 3
+ ¿¿ −¿ +H O ¿ tubo 3: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + H 2 O →CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O 3
b) +¿ ¿ −¿+ H O ¿ C 6 H 5 OH + H 2 O →C 6 H 5 O 3
Page | 11 II- Caracter acido
a) 1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + Na(S) →CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ONa + H 2 2
