Macromoléculas

Carbohidratos
IV Grupo
Definição
Carbohidratos/ hidratos de carbono/ glicídios/ açúcares/ sacarídeos:
São compostos orgânicos formados por carbono, hidrogênio e oxigénio,
sendo que o hidrogênio e o oxigénio se encontram na mesma proporção em
que se encontram na água
Os Carbohidratos na sua maioria possuem a formula geral:
Cn(H2O)n
Alguns hidratos de carbono podem conter outros elementos como azoto e
enxofre não se adequando, portanto, à fórmula geral.

Constituem 2% da composicao quimica da celula

 Classificação

Monossacarídeos

Oligossacarídeos

Polissacarídeos
Monossacarídeos ou oses
São os carbohidratos mais simples e de menores moléculas. Estes são
classificados de duas formas :
·De acordo com os átomos de carbono
·De acordo com o grupo funcional
De acordo com os átomos de carbono

Trioses(C3H6H3) Tetroses (C4H8O4)

·Gliceraldeído Não possuem grande importância para os seres vivos
·Di-hidroxi-cetona
Glícidos

Hexoses(C6H12O6)
Pentoses(C5H10O5) Heptoses(C7H14O7)
·Frutose
·Ribose Pouco comuns
·Galactose
·Desoxirribose ·Sedoeptulose
·Glicose
 De acordo com o grupo funcional
Aldoses- Aqueles que têm um grupo aldeído no seu esqueleto de carbono.
Cetoses- Aqueles que têm um grupo cetona no seu esqueleto de carbono.

Exemplo: As trioses Gliceraldeído(aldose) e Di-hidroxi-cetona(cetose)

Grupo Aldeído Grupo Cetona

Isomeria
No caso dos monossacarídeos, iremos observar a presença de estereoisômeros, que são
compostos com a mesma fórmula química molecular e estrutural, entretanto, alguns de seus
átomos permitem rearranjos diferentes nas suas ligações químicas. Os estereoisômeros
ocorrem toda vez que na molécula existir um carbono quiral. Ele possibilita que os radicais
ligados a ele se liguem de forma diferente. No caso dos monossacarídeos, ocorre um tipo
particular de estereoisômeros, chamados de enantiômeros, nesse caso os isômeros são como
a imagem do outro no espelho.
Toda a molécula é idêntica variando apenas os radicais em torno do carbono quiral. Um
exemplo bem clássico é o do gliceraldeído, apresentado na figura a seguir na sua forma D e
L, Se o grupo OH encontra se do lado direito do segundo carbono, contando de baixo para
cima, o composto é considerado da série D. Se o grupo OH estiver do lado esquerdo, ele será
da série L.
Existem três maneiras de representar a forma estrutural
de um monossacarídeo:
 Forma em ca deia aberta (Fórmula de Fischer)
 Forma fechada/cíclic a (Fórmula de Haworth)
 Forma conformacional
Para a formação de uma cadeia fechada, um dos grupos hidroxila do carbono 5 reage com o
radical aldeídico ou cetônico, a depender de qual seja o carboidrato. Caso seja uma aldose,
será formado um hemiacetal, caso seja uma cetose, se formará um hemicetal.

A forma cíclica dos monossacarídeos pode se apresentar de duas formas isoméricas relacionadas à
posição do radical hidroxila. O carbono do radical carbonila, na forma cíclica, irá formar um novo
centro quiral, chamado carbono anomérico, por isso, a possibilidade de duas novas formas
isômeras
chamadas de anômeros α e β. De acordo com a projeção de Fischer, caso a hidroxila esteja ao lado
direito do carbono, será formado o anômero α, caso a hidroxila esteja ao lado esquerdo, será
formado o anômero β. Na fórmula de Haworth, a forma α tem a hidroxila para baixo, e na forma β
a hidroxila está para cima.
Uma molécula como a glicose, na sua forma cíclica, assemelha-se muito à
molécula do pirano e, por isso, é chamada de piranose; outros
monossacarídeos, que possuem cinco carbonos na forma cíclica, se
assemelham ao furano e, por isso, são chamados de furanose.

Pirano

Furano
Oligossacarídeos

São hidratos de carbono que resultam da ligação glicosídica de dois a dez monossacarídeos.
Dissacarídeos
São açúcares constituídos por 2 monossacarideos unidos por uma ligação glicosídica(covalente)
formada quando o grupo OH do carbono 1 de um monossacarideo junta-se ao OH do carbono 4 de
outro, produzindo água. As valências livres de ambas as moléculas se unem produzindo a ligação
glicosídica (-O-).
Principais dissacarídeos
Maltose= (glicose + glicose);
Lactose= (galactose + glicose);
Sacarose= (frutose + glicose) e;
Celobiose= (glicose + glicose).
Maltose
•É um dissacarídeo que resulta da junção de uma molécula de α-D- glicose e outra de β-D- glicose; É
o primeiro produto obtido durante a digestão do amido pela α-amilase, sendo depois quebrada e
transformada em glicose; É encontrada em vegetais, e tem função energética e; É o principal
componente do malte, usado na fabricação de cerveja.
Lactose
 A lactose é conhecida popularmente como açúcar do leite.
 Formado por um monossacarídeo β-galactose e uma β-glicose.
 Na digestão, a hidrólise da lactose é feita por uma enzima
chamada lactase.
Sacarose
 Conhecido como o açúcar de mesa.
 Extraído principalmente da cana de açúcar e da beterraba para o
comércio.
 Formado pela ligação glicosídica entre uma α-glicose e uma β-
frutose.
Celobiose
 A celobiose é um produto de degradação da celulose, apresenta as
mesmas propriedades químicas da maltose.
 A hidrólise da celobiose, dá igualmente duas moléculas de glicose, a
diferença entre a celobiose e a maltose reside na configuração da
ligação glicosídica.
 Polissacarídeos ou Glicanos
São carbohidratos formados por várias moléculas de Monossacarídeos.
Existem dois tipos de glicanos:
Homossacarídeos- polissacarídeos formados por 1 único tipo de ose;
Heterossacarídeos- polissacarídeos formados por 2 ou mais tipos de oses.

Principais polissacarídeos
 Amido;
 Glicogénio;
 Celulose e;
 Quitina.
 Amido
 Homopolissacarídeo, reserva nutricional vegetal;
 Polímeros de α-glicose;
 Hidrolisado por α e β-amilases e;
 Constituido por 2 formas: - Amilose de cadeia linear (ligação α 1-4)
e
Amilopectina de cadeia ramificada, uma ramificação a cada 30
ligações. (ligação α 1-4 e 1-6).
 Glicogênio
 É um homopolissacarídeo de reserva energética animal e de fungos.
 Formado por cerca de 30.000 moléculas de glicose.
 Cadeia ramificada, uma ramificacao a cada 10 ligações, (α 1- 4).
 Em animais é encontrado principalmente no fígado e nos músculos.
 O Glicogênio Hepático é usado para a manutenção da glicemia durante o
jejum nocturno e
 entre as refeições.
 O Glicogênio presente nos músculos é utilizado na actividade física intensa.
Glicogênio
 Celulose
 É um homopolissacarídeo abundante nos vegetais e por isso, comum na natureza.
 Desempenha função estrutural.
 É uma estrutura linear formada por monômeros de glicose unidos por ligações
glicosídicas (β 1-4).
 As cadeias individuais são unidas por pontes de hidrogénio, conferindo forca
mecânica.
 Digerida pela celulase presente nas bactérias que habitam o trato digestivo de
animais.
 Quitina
 Homopolissacarídeo de função estrutural, insolúvel em água e em diversos
solventes orgânicos.
 Forma o exoesqueleto dos artrópodes, faz parte das paredes celulares de algas
e fungos.
 Unidades de N-acetilglicosamina compõem sua estrutura e são unidas por
ligações glicosídicas (β 1-4).
Importância Biológica dos Carbohidratos

• Função energética (glicose e sacarose);

• Armazenamento de energia (amido e glicogénio são polímeros de reserva
energética nas células vegetais e animais, respectivamente);
•Funções estruturais (celulose e quitina são constituintes da parede celular de
células vegetais e fungos, insectos, crustáceos respectivamente);
• Compostos essenciais dos ácidos nucleicos (D-ribose, 2- desoxiD-ribose);
• Para além de se associarem aos lipídeos e proteinas formando glicolipideos
e glicoproteinas, respectivamente contibuindo para várias funções da
menbrana (glicocálice)