QFL- 0341 – Estrutura e propriedades de

Compostos Orgânicos

1. Grupos funcionais e representações de

moléculas orgânica

Prof. Dr. Daniel Nopper Silva Rodrigues

dannopper@usp.br
 Tópicos da Aula

A) Literatura recomendada.
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

B) Formas de representação.

C) Grupos funcionais.

2
 Literatura recomendada

• Organic Chemistry: J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P.

QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

Wothers, Oxford, Oxford, 2001. (Capítulo II)

3
 Formas de representação

Metano
Fórmula de linha
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

Fórmula molecular Fórmula de traço (Projeção de Natta)

H H

CH4 H C H C
H H
H H

“Ball and Stick” “Space filling”

4
 Formas de representação

Butan-1-ol

Fórmula de traço
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

Fórmula condensada
H H H H

H C C C C O H CH3CH2CH2CH2OH

H H H H

Dietiléter

H H H H

H C C O C C H CH3CH2OCH2CH3
H H H H

5
 Formas de representação

Propanona

Fórmula de traço
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

Fórmula condensada
H O H

CH3C(O)CH3
H C C C H

H H

Acetato de etila

H O H H

H C C O C C H CH3C(O)OCH2CH3

H H H

6
 Formas de representação

Fórmula de linha
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

Butan-1-ol OH

OH

HO
HO

Acetato de etila

O
O
O
O O O
O
O

7
 Formas de representação

Quando for necessário chamar atenção para algum detalhe pode-se,

destacar o átomo de carbono ou hidrogênio.
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

S O
H F
N
F
NO2

H3C
H

Pode se usar também, conforme for conveniente siglas para representar

ramificações.
S O
Me F
N
F
NO2

Me
Me

8
 Formas de representação

Diferentes formas de representação devem ser utilizadas de forma

adequada para cada situação.
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

Cavalete Projeção de Newman Projeção de Fischer

H Br H
Br
H Br H Br
H Br

H H H H

H H H
Br

LEMBREM-SE!!! Átomos diferentes de carbono e hidrogênio devem

sempre ser representados na fórmula de linha. Isótopos podem ser
destacados também.
O O O
13 13
C C

D O

9
 Grupos funcionais

1. Hidrocarbonetos
1.1. Hidrocarbonetos alifáticos
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

a) Alcanos

b) Alcenos

c) Alcinos (sem zig-zag nas triplas)

Motivo!

10
 Grupos funcionais

d) Allenos (sem zig-zag entre as duplas)

QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

Motivo!

1.2 Aromáticos

11
 Grupos funcionais

2. Haletos orgânicos F Cl

2.1 Haletos de alquila Br

QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

F F Cl

Br

2.2 Haletos de arila

Cl Cl

H
OH OH O OH

3. Álcoois

HO HO HO
HO
4. Fenois

Cresois
12
 Grupos funcionais
O
5. Éteres O O
O
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

O
O O

H
6. Aldeídos H H
H

O
O
O
7. Cetonas

13
 Grupos funcionais

8. Ácidos carboxílicos e derivados O

QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

O O
8.1. Ácidos carboxílicos OH

OH H OH

O O O
8.2. Ésteres
O O O
O
O
O

8.3. Lactonas O
O O

β-lactona γ-lactona δ-lactona

14
15
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos
Grupos funcionais
 Grupos funcionais

O O O
O O
8.4. Anidridos
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

O
O O

8.5. Amidas NH2 N

N
H

O
O

8.6. Lactamas N N

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 Grupos funcionais
O
O
8.7. Cloretos de acila
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

Cl
Cl

8.8. Nitrilas (sem zig-zag nas triplas)

N

Motivo!

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 Grupos funcionais

H
9. Aminas N NH2
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10. Outros grupos funcionais

SH NO2 SO3H PO3H2

O- -
O O- O

S S2+ P
S+
OR'
OR

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