HIDROCARBURI HIDROCARBURILE SUNT COMPUSI ORGANICI IN COMPOZITIA CARORA APAR NUMAI ATOMI DE CARBON SI HIDROGEN.

SE CUNOSC AZI PESTE 30.000 DE HIDROCARBURI CLASIFICATE IN MAI MULTE CLASE,

DUPA PRINCIPALELE LOR CARACTERISTICI (TABELUL NR.1).

TABELUL NR.1 CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR FORMA CATENEI HIBRIDIZARE LA ATOM C TIPUL DE HIDROCARBURI CLASA DE HIDROCARBURI
LINIARA RAMIFICATA CICLICA

SP3 SP3 SP3

SATURATE SATURATE SATURATE

ALCALINI

IZOALCALINI CICLOALCALINI LINIARA LINIARA

SP3 SI SP2 SP3 SI SP2

NESATURATE NESATURATE

ALCHENE ALCADIENE LINIARA

SP3 SI SP

NESATURATE

ALCHINE CICLICA

SP2

AROMATICE

ARENE

HIDROCARBURILE SUNT COMBINATII DE BAZA ; DE LA ELE DERIVA TOATE CLASELE DE COMPUSI ORGANICI IN MLECULA CARORA, IN LOCUL UNUIA SAU MAI MULTOR ATOMI DE HIDROGEN, APAR ATOMI SAU GRUPARI DE ATOMI CARE CONTIN SI CELELALTE ELEMENTE ORGANOGENE. 1.1. ALCANI 1.1.1. DEFINITIE, NOMENCLATURA, OMOLOGIE. SE NUMESC ALCANI (PARAFINE) C-C SI C-H SI LA CARE RAPORTUL NUMERIC DINTRE CELE DOUA TIPURI DE ATOMI CARE ESTE EXPRIMAT PRIN FORMULA :
HIDROCARBURILE IN CARE NU APAR DECAT LEGATURI SIMPLE DE TIPUL

CNH2N+2
IN CARE N REPREZINTA NUMARUL ATOMILOR DE CARBON DIN MOLECULA.

ALCANII SUNT HIDROCARBURI SATURATE ACICLICE . ACESTE HIDROCARBURI SUNT

SATURATE PENTRU CA DATORITA RAPORTULUI NUMERIC DE MAI SUS, AU UN CONTINUT MAXIM POSIBIL DE ATOMI DE HIDROGEN RAMIFICATE).

; SE NUMESC ACICLICE FIINDCA AU CATENE DE CARBON DESCHISE (LINIARE SI

DACA SE INLOCUIESTE IN FORMULA DE MAI SUS N CU VALORI INTREGI SI SUCCESIVE (SIRUL NATURAL AL NUMERELOR) VOR REZULTA FORMULE MOLECULARE CORESPUNZATOARE, FIECARE IN PARTE, CATE UNUI ALCAN. NUMELE ACESTUIA SE VA EXPRIMA DUPA URMATOAREA REGULA : LA NUMERALUL CARE ARATA NUMARUL DE ATOMI DE CARON DIN MOLECULA, EXPRIMAT IN LIMBA GRACA, SE ADAUGA SURFIXUL AN EXCEPTIE FACAND PRIMII PATRU TERMENI, CARE AU DENUMIRI SPECIFICE.
N N N N N N N N N N

=1 =2 =3 =4 =5 =6 =7 =8 =9 = 10

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

METAN ETAN PROPAN BUTAN PENTAN HEXAN HEPTAN OCTAN NONAN DECAN

CH4 CH3CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5 CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3

N N

= 11 = 12 : :

C11H24 C12H26

UNDECAN DODECAN

CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3

: : C20H42
EICOSAN

= 20

CH3-(CH2)18-CH3

TOTI ALCANII DE MAI SUS AU CATENE LINIARE. LA ALCANII CU PATRU SAU MAI MULTI ATOMI DE CARBON IN MOLECULA POATE APAREA INSA RAMIFICAREA LANTULUI ; DE ACEEA IN DENUMIREA ALCANILOR TREBUIE SPECIFICATA SI NATURA LANTULUI. ACEST LUCRU SE REALIZEAZA
PRIN ADAUGAREA LA NUMELE ALCANULUI A PREFIXULUI NORMAL PENTRU CEI CU LANTUL LINIAR SI IZO PENTRU CEI CU LANTUL RAMIFICAT.

CICLOALCANII (CICLOPARAFINE). SUND HIODROCARBURI CICLICE SATURATE CARE CNH2N. CATEVA EXEMPLE DE CICLOALCALINI SUNT :
CONTIN O CATENA DE CARBON INCHISA SAU CICLICA SI AU FORMULA GENERALA

CH2 CH2

H2C H2C

CH2 CH2

H2C

CH2

H2C H2C CH2

CH2

CICLOPROPAN CICLOPENTAN

CICLOBUTAN

SE OBSERVA CA FIECARE TERMEN AL SERIILOR DE ALCANI SI CICLOALCANI

PREZENTATE MAI INAINTE SE DEOSEBESTE DE VECINII SAI IMEDIATI PRINTR-O GRUPARE METILEN

(-

CH2-). O ASTFEL DE SERIE SE NUMESTE SERIE OMOLOAGA, IAR MEMBRII SERIEI SUNT CONSIDERATI OMOLOGI

UNUL IN RAPORT CU CELALALT.

DEOARECE INTR-O SERIE OMOLOAGA SE CONSERVA PARTICULARITATILE STRUCTURALE, TEMENII RESPECTIVI AU PRIORITATI ASEMANATOARE. 1.1.2. RADICALI. DACA DIN MOLECULA UNUI ALCAN SE INDEPARTEAZA UN ATOM DE
HIDROGEN REZULTA UN REST DE HIDROCARBURA CU O VALENTA NESATISFACUTA LA UN ATOM DE CARBON.

ACEASTA POARTA NUMELE DE RADICAL HIDROCARBONAT ALCANIC, SAU MAI OBISNUIT NUMELE RADICALILOR ALCHIL CU O SINGURA VALENTA LIBERA (RADICALI

RADICAL ALCHIL.

MONOVALENTI) SE FORMEAZA DIN NUMELE HIDROCARBURII RESPECTIVE IN CARE SE INLOCUIESTE SURFIXUL AN CU IL. CEI TRIVALENTI, ETC.

SURFIXUL ILEN ESTE FOLOSIT PENTRU RADICALII DIVALENTI, SURFIXUL IN PENTRU EXEMPLE :

CH4

CH3-

-CH2-

-CH

METAN

METIL

METILEN

METIN

CH3-CH3
ETAN

CH3-CH2ETIL

-CH2-CH2ETILEN

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-

CH3-CH-CH3

PROPAN IZOPROPIL

PROPIL

DIN PUNCT DE VEDERE ELECTRONIC UN RADICAL ESTE O MOLECULA CARE POARTA LA

UNUL DIN ATOMII SAI, IN ACEST CAZ LA CARBON, UN NUMAR IMPAR DE ELECTRONI, DEOARECE UNUL DIN ORBITALI ESTE OCUPAT DE UN SINGUR ELECTRON.

TREBUIE PRECIZAT CA RADICALII ALCHIL NU POT EXISTA IN STARE LIBERA CA SUBSTANTE STABILE ; EI APAR IN ANUMITE REACTII CHIMICE IN CARE SE SI CONSUMA, TRANSFORMANDU-SE IN SUBSTANTE STABILE, CU TOATE VALENTELE SATISFACUTE. (SE CUNOSC SI RADICALI LIBERI , CU O ANUMITA DURATA DE VIATA MASURABILA, DAR CU STRUCTURI MULT MAI COMPLICATE DECAT ALE RADICALILOR ALCHIL.) 1.1.3. IZOMERIE. ATOMII DIN METAN, ETAN SI PROPAN NU SE POT ARANJA DECAT IN CATE UN ANUMIT MOD, ADICA :

H H

HCH
STRUCTURALE DESFASURATE

HCCH H H

HCCCH H H H

FORMULE

CH4
STRUCTURALE RESTRANSE METAN

CH3-CH3

CH3-CH2-CH3

FORMULE

ETAN

PROPAN

PENTRU BUTAN EXISTA DOUA

POSIBILITATI DE ARANJARE A CATENEI

CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 H
NORMAL BUTAN P.F. IZOBUTAN P.F.

H 3C C CH3

= 0,50C

= 11,70C

CEI DOI TERMENI AU ACEEASI FORMULA MOLECULARA C4H10 DAR STRUCTURI DIFERITE, DECI SI PROPRIETATI DIFERITE. ACESTI DOI COMPUSI SUNT IZOMERI. PENTRU CA UN ACEST CAZ IZOMERIA SE DATORESTE RAMIFICARII CATENEI, EA POARTA NUMELE DE IZOMERIE DE CATENA. IN CONTINUARE, IN SERIA ALCANILOR, INMULTIREA NUMARULUI DE ATOMI DE CARBON C6H14 ARE CINCI IZOMERI, C10H22 ARE 75 IZOMERI, C20H42 ARE 366319 IZOMERI).
ADUCE DUPA SINE INMULTIREA NUMARULUI DE IZOMERI DE CATENA (DE EXEMPLU ALCANILOR (IZOALCANII) SE DENUMESC DUPA URMATOAREA REGULA

PENTRU A NU SE CREEA CONFUZII DE NOMENCLATURA, TOTI IZOMERII DE CATENA AI :

SE STABILESTE CEA MAI LUNGA CATENA LINIARA, SE NUMEROTEAZA DE LA UN CAPAT LA ALTUL ATOMII DE CARBON, IN ASA FEL INCAT CATENA LATERALA SA OCUPE POZITIA CU NUMRUL CEL MAI MIC, SE DENUMESC CA RADICALI CATENELE LATERALE (RAMIFICARILE), SE INDICA POZITIA LOR PRIN CIFRE SI LA SFARSIT SE ADAUGA NUMELE ALCANULUI CU CATENA LINIARA STABILITA.CUM SE VA DENUMI, DE EXEMPLU, IZOLCANUL CU URMATOAREA FORMULA :

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3

SE NUMESTE:

2-METIL-PENTAN (SI NU 4-METIL-PENTAN). IN CAZUL ALCANILOR CU MAI MULTE

RAMIFICARI NUMEROTAREA CATENEI DE BAZA TREBUIE SA SE FACA ASTFEL INCAT SUMA INDICILOR CARE ARATA POZITIA RAMIFICARILOR SA FIE MINIMA.

CITIREA RADICALILOR SE FACE IN ORDINE ALFABETICA : ASTFEL ETILUL VA FI MENTIONAT INAINTEA METILULUI. PREZENTA MAI MULTOR RADICALI IDENTICI SE INDICA PRIN PREFIXE : DI, TRI, ETC. CARE ESTE, DE PILDA, DENUMIREA CORECTA A IZOALCANULUI CU FORMULA : CH3 CH3 CH2 CH CH2 C CH3 CH2 CH3 CH3

CATENA LINIARA CEA MAI LUNGA ESTE CEA ALCATUITA DIN SASE ATOMI DE CARBON; DECI BAZA DENUMIRII O VA CONSTITUI NUMELE ALCANULUI CORESPUNZATOR HEXANUL. NUMEROTAREA ATOMILOR DE CARBON SE POATE FACE INCA IN DOUA MODURI SI ANUME : C C

C1 C2 C3 C4 C5 C6 C1 C C C

C6 C5 C4 C3 C2 C C C

PE BAZA REGULEI GENERALE, SUBSTANTA DE MAI SUS POATE FI DENUMITA ASTFEL : 3-ETIL-5,5-DIMETIL HEXAN SAU 4-ETIL-2,2-DIMETIL HEXAN DINTRE CELE DOUA DENUMIRI POSIBILE, ESTE CORECTA ULTIMA, SUMA INDICIILOR DE POZITIE (2+2+4=8) FIIND MAI MICA DECAT IN PRIMUL CAZ (5+5+3=13). DENUMITI IZOBUTANUL, TINAND SEAMA DE REGULA FORMULATA MAI SUS. CARE ESTE DENUMIREA CORECTA PENTRU UN IZOMER AL OCTANULUI : 2,2,4-TRIMETIL PENTAN SAU 2,4,4,-TRIMETIL PENTAN ? SCRIETI FORMULA STRUCTURALA A IZOMERULUI. 1.1.4. STRUCTURA. IN MOLECULA ALCANILOR TOTI ATOMII DE CARBON AU STAREA DE HIBRIDIZARE SP3. IN ACEASTA STARE UNGHIURILE DINTRE VALENTELE ATOMULUI DE CARBON SUNT DE 109028 ;
ELE SUNT ORIENTATE IN SPATIU DUPA DIRECTIILE CELOR PATRU VARFURI ALE UNUI TETRAEDU REGULAT. FIGURA

MODELELE SPATIALE ALE PRIMILOR DOI TERMENI AI SERIEI ALCANILOR SUNT REDATE IN

9.

OVAL: HOVAL: HOVAL: H

PENTRU A REPREZENTA GRAFIC STRUCTURA ALCANILOR SE FOLOSESC CEL MAI DES FORMULE PLANE

OBISNUITE (DESFACUTE SAU RESTRANSE, CA CELE DIN PAGINA SPATIALE, DAR SUBINTELEGANDU-LE.

22), RENUNTANDU-SE LA FORMULELE

DATORITA ORIENTARII TETRAEDICE, IN HIDROCARBURILE CU DOI SI MAI MULTI ATOMI DE C-C PERMITE ROTATIA LIBERA A CELOR DOUA GRUPE DE ATOMI PE CARE LE UNESTE. HIDROCARBURILE CU CATENE LINIARE AU DE FAPT FORMA DE LINII FRANTE, CARE DIN CAUZA ROTATIEI LIBERE POT LUA FORME VARIABILE. CEA MAI STABILA ESTE INSA FORMA IN ZIG-ZAG, CU TOTI ATOMII DE CARBON IN ACELASI PLAN, CA IN FIGURA 10.
CARBON, LEGATURA

FIG.. FORMA DE ZIG-ZAG A LNTULUI DE ATOMI DE CARBON INTR-UN NORMAL-ALCAN. 1.1.5. STARE NATURALA. PRINCIPALELE SURSE DE ALCANI SUNT GAZELE NATURALE SI
PETROLUL.

GAZELE NATURALE POT FI :

A) B) FORMATE DIN METAN (GAZUL METAN) SI GAZE DE SONDA SAU GAZE DE PETROL (CONTINAND ALCANI DE LA

C1 LA C5). PETROLUL

ESTE UN AMESTEC DE HIROCARBURI (VEZI

2.5.

TARA NOASTRA DISPUNE DE ASTFEL DE ZACAMINTE : IN ARDEAL SE AFLA GAZ METAN ; IN MOLDOVA, IN PARTEA SUDICA A CARPATILOR, IN ZONA ARGESULUI SI OLTENIEI SUNT ZACAMINTE DE PETROL. O SURSA NATURALA PENTRU OBTINEREA HIDROCARBURILOR MAI ESTE CARBUNELE SI
OXIDUL DE CARBON OBTINUT DIN ACESTA.

1.1.6. PROPRIETATI FIZICE. LA TEMPERATURA SI PRESIUNEA OBISNUITA ALCANII POT FI GAZOSI, LICHIZI SAU SOLIZI, IN FUNCTIE DE ATOMII DE CARBON DIN MOLECULA. ASTFEL TERMENII INFERIORI (PANA LA BUTAN C4) SUNT GAZOSI, TERMENII MEDII (PANA LA PENTADECAN C15) SUNT LICHIZI, IAR CEI SUPERIORI (PESTE C16) SUNT SOLIZI. ACESTA MODIFICARE A STARII DE AGREGARE SE DATORESTE CRESTERII CONTINUE A
PUNTELOR DE FIERBERE SI DE TOPIRE CU NUMARUL ATOMILOR DE CARBON.

IN SERIILE OMOLOAGE, PUNCTELE DE FIERBERE SI DE TOPIRE CRESC CU CRESTEREA ACEASTA REGULA GENERALA SE PASTREAZA SI IN CAZUL IZOALCANILOR, DAR RAMIFICAREA MICSOREAZA PUNCTUL DE FIERBERE AL COMPUSILOR RESPECTIVI, DE EXEMPLU :
MASEI MOLECULARE.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

N-PENTAN IZOPENTAN

P.F. P.F

= 360C

.= 27,80C

 CH3 CH3 CH3 CCH3 CH3 ALCANII LICHIZI SI SOLIZI AU DENSITATEA MAI MICA DECAT UNITATEA (PLUTESC DEASUPRA APEI). SUNT SUBSTANTE INSOLUBILE IN APA, DAR SOLUBILE IN SOLVENTI ORGANICI :
BENZEN, ALCOOL, ETER, CLOROFORM ETC. SUBSTANTE ORGANICE. NEOPENTAN P.F.

= 9,40C

ALCANII LICHIZI SUNT SOLVENTI PENTRU MULTE

ALCANII GAZOSI NU AU MIROS SI DE ACCEA, PENTRU DEPISTAREA SCAPARILOR DE

GAZE DIN CONDUCTE SAU BUTELII (ARAGAZ), LI SE ADAUGA SUBSTANTE URAT MIROSITOARE

(COMPUSI ORGANICI AI SULFULUI, NUMITI MERCAPTANI), A CAROR PREZENTA ESTE FOARTE USOR DE SESIZAT. 1.1.7. PROPRIETATI CHIMICE. DENUMIREA DE PARAFINE , CARE PROVINE DE LA PARUM = AFINITATE (CHIMICA) MICA, ESTE FOLOSITA SI ASTAZI PENTRU ALCANI SI IZOALCANI. EA EXPRIMA REACTIVITATEA SCAZUTA A TERMENILOR DIN ACEASTA CLASA DE HIDROCARBURI.
AFFINIS

REACTIILE CHIMICE LA CARE PARTICIPA ALCANII SE POT GRUPA DUPA NATURA

LEGATURILOR COVALENTE CARE SE DESFAC.

1.
SUB

LEGATURA C-H SE DESFACE LA SUBSTITUTIE, DEHIDROGENARE, OXIDARE. LEGATURA C-C SE DESFACE LA DESCOMPUNERE TERMICA, IZOMERIZARE, ARDERE. REACTIILE DE SUBSTITUTIE SUNT ACELE TRANSFORMARI CHIMICE ALE ALCANILOR IN CARE,

ACTIUNEA UNUI ANUMIT REACTANT, UNUL SAU MAI MULTI ATOMI DE HIDROGEN DIN ALCANUL RESPECTIV SUNT INLOCUITI CU ATOMI SAU GRUPE DE ATOMI PROVENITI DIN REACTANT.

REACTIILE DE SUBSTITUTIE SUNT REACTII CARACTERISTICE ALCANILOR (HIDROCARBURILOR SATURATE) DAR SE INTALNESC SI LA ALTE CLASE DE HIDROCARBURI, PRECUM SI LA SUBSTANTE CUM SUNT DERIVATII HALOGENATI, ALCOOLII, ACIZII, ETC.

CEA MAI IMPORTANTA REACTIE DE SUBSTITUTIE ESTE HALOGENAREA.

ALCAN CU ATOMI DE HALOGEN, IN CARE SE OBTIN DERIVATI HALOGENATI

HALOGENAREA ALCANILOR REPREZINTA REACTIA DE SUBSTITUTIE A HIDROGENULUI DIN : RX + HX

DERIVAT HALOGENAT HIDRACID

RH + X2 ALCAN

HALOGEN

ALCANII REACTIONEAZA DIRECT CU CLORUL SI CU BROMUL LA LUMINA ( REACTIE CU FLUORUL SI IODUL NU REACTIONEAZA IN ACEST MOD. CLORURAREA SAU BROMURAREA ALCANILOR SE POATE EFECTUA SI IN ABSENTA LUMINII, DAR LA TEMPERATURI RIDICATE, CUPRINSE INTRE 300-6000C. CLORURAREA (REACTIA CU CLORUL) PREZINTA INTERES PRACTIC. IN CAZUL ALCANILOR CU MAI MULTI ATOMI DE CARBON, REACTIA CONDUCE LA UN AMESTEC DE DERIVATI HALOGENATI, DEOARECE NU ESTE SELECTIVA.
FOTOCHIMICA).

LA CIRCA

ASTFEL, UN AMESTE DE METAN SI CLOR EXPUS LA O SURSA DE LUMINA SAU INCALZIT 5000C FORMEAZA UN AMESTEC DE DERIVATI HALOGENATI : CH4 + CL2 CH3CL + HCL
CLORURA DE METIL

CH3CL + CL2

CH2CL2 + HCL
CLORURA DE METILEN

CH2CL2 +CL2

CHCL3 + HCL
CLOROFORM

CHCL3 + CL2

CCL4 + HCL
TETRACLORURA DE CARBON

2. REACTIILE DE IZOMERIZARE SUNT ACELE TRANSFORMARI, IN CARE NORMAL ALCANII, SUB ACTIUNEA UNOR CATALIZATORI, CA BROMURA SAU CLORURA DE ALUMINIU ANHIDRA, LA TEMPERATURI DE 50 1000 C, SE TRANSFORMA IN IZOMERI CU STRUCTURA RAMIFICATA, ADICA IN IZOALCANI. ASTFEL BUTANUL TRECE IN IZOBUTAN : CH3 CH2 CH2 CH3 = CH3 CH CH3 CH3 REACTIILE DE IZOMERIZARE AU APLICATII PRACTICE IN OBTINEREA BENZINELOR DE
CALITATE SUPERIOARA, PENTRU CA IZOALCANII ARD MAI BINE IN MOTOARELE CU EXPLOZIE ALE AUTOMOBILELOR DECAT CEI CU CATENE NORMALE.

3. REACTIILE DE OXIDARE SUNT TRANSFORMARILE SUFERITE DE ALCANI SUB ACTIUNEA OXIGENULUI. ACESTEA POT FI : OXIDARI INCOMPLETE SAU OXIDARI SI OXIDARI TOTALE SAU ARDERI.
A)

OXIDARILE SUNT

TRANSFORMARILE CARE CONDUC LA PRODUSI CE APARTIN ALTOR CLASE

DE SUBSTANTE, CA ALCOOLI, ALDEHIDE, ACIZI,ETC., IN FUNCTIE DE CONDITIILE DE LUCRU.

IMPORTANTA PRACTICA PREZINTA OXIDARILE METANULUI : 60 ATM CH4 + O2 400C

ALCOOL METILIC

CH3OH

( METANOL)
OXIZI DE AZOT

CH4 + O2

CH2O

H2O

400 600C
ALDEHIDA FORMICA

CH4 + O2

2 CO

4 H2
GAZ DE

SINTEZA C)

ARDERI. OXIDAREA TOTALA A ALCANILOR, NUMITA SI ARDERE, CONDUCE LA FORMAREA

DIOXIDULUI DE CARBON SI A APEI.

URMATOARELE ECUATII CHIMICE

ASTFEL, ARDEREA METANULUI, BUTANULUI, ETC. SE POATE EXPRIMA PRIN : CH4 + 2 O2 C4H10 + 13/2 O2 CO2 + 2 H2O + Q 4 CO2 + 5 H2O + Q

ACESTE REACTII SUNT INSOTITE DE DEGAJAREA UNEI CANTITATI CORESPUNZATOARE DE CALDURA (Q) SI STAU LA BAZA FOLOSIRII ALCANILOR DREPT COMBUSTIBILI. ALCANII CU NUMAR MARE DE ATOMI DE CARBON ARD PROGRESIV SI CU VITEZE ; TERMENII INFERIORI, GAZOSI SAU LICHIZI IN STARE DE VAPORI, FORMEAZA CU OXIGENUL SAU CU AERUL AMESTECURI DETONATE, CAPABILE SA PRODUCA EXPLOZII SUB INFLUENTA UNEI SCANTEI. UN EXEMPLU IL CONSTITUIE DETONATIA METANULUI CARE SE POATE PRODUCE INTRE CONCENTRATIILE LIMITA ALE ACESTUIA IN AER (5 15 %). SE IMPUNE DE ACEEA SA SE IA MASURI DE PRECAUTIE DEOSEBITE CA SA NU EXISTE PE CONDUCTE SCAPARI DE GAZE NATURALE, CE POT PROVOCA ACCIDENTE.
CONTROLABILE

4. DESCOMPUNEREA TERMICA A ALCANILOR. DATORITA INERTIEI LOR CHIMICE ALCANII PREZINTA O MARE STABILITATE TERMICA, PUTAND FI INCALZITI PANA LA 300 4000C FARA A SUFERI VREO TRANSFORMARE. LA TEMPERATURI MAI RIDICATE AU LOC RUPERI ALE LEGATURILOR
COVALENTE

C - C SI C - H IN URMA CARORA DIN MOLECULELE MAI MARI, ALE UNOR ALCANI SUPERIORI, REZULTA MOLECULE MAI MICI DE HIDROCARBURI SATURATE SI NESATURATE.
FI :CRACARE, CAND T

DUPA TEMPERATURA LA CARE ARE LOC DESCOMPUNEREA TERMICA ACEASTA POATE < 6500C SI PIROLIZA, CAND T > 6500C.

UN EXEMPLU IL CONSTITUIE DESCOMPUNEREA TERMICA A BUTANULUI, LA 6000C, CAND AU LOC URMATOARELE REACTII : CH4 + CH2 = CH CH3 REACTII DE CRACARE
METAN PROPENA

CH3 CH3 + CH2 = CH2

ETAN ETENA

CH3 CH2 CH2 CH3

BUTAN

CH2 = CH CH2 CH3

+ H2

1- BUTENA REACTII DE DEHIDROGENARE CH3 CH = CH CH3 + H2

2- BUTENA DUPA CUM SE OBSERVA AU LOC DOUA TIPURI DE REACTII : REACTII DE RUPERE A UNOR LEGATURI REACTII DE RUPERE A UNOR LEGATURI

C-C, NUMITE REACTII DE CRACARE, C-H, NUMITE REACTII DE DEHIDROGENARE.

LA ALCANII SUPERIORI, CU NUMAR MARE DE ATOMI DE CARBON, POSIBILITATILE DE RUPERE A MOLECULEI CRESC FOARTE MULT, ASTFEL CA SE OBTIN AMESTECURI DE ALCANI SI ALCHENE CU MOLECULE DE DIFERITE MARIMI. DESCOMPUNEREA TERMICA A ALCANILOR ISI GASESTE APLICATII PRACTICE DEOSEBIT DE IMPORTANTE IN VALORIFICAREA RATIONALA SI SUPERIOARA A PETROLULUI. 1.1.8. METANUL CH4. A FOST DESCOPERIT DE A.VOLTA IN 1778 IN MALUL BALTILOR SI A
FOST NUMIT GAZ DE BALTA. IN SCOARTA TERESTRA FORMEAZA ZACAMINTE IN CARE PURITATEA

99%. TARA NOASTRA POSEDA ZACAMINTE DE METAN CU PURITATE RIDICATA (98 99%), CELE MAI IMPORTANTE FIIND CELE DE LA SARMASEL, COPSA MICA, BAZNA, NADES, SINCAI, DELENI, BOGOTA ETC.
POATE ATINGE

METANUL APARE SI IN MINELE DE CARBUNI UNDE, IMPREUNA CU AERUL, FORMEAZA AMESTECUL EXPLOZIV DENUMIT GAZ GRIZU ; MAI APARE IN GAZELE DE COCSERIE SI IN CELE DE CRACARE. METANUL SE EXTRAGE DIN ZACAMINTELE NATURALE CU AJUTORUL SONDELOR. DE AICI SE TRANSPORTA LA CONSUMATORI (LABORATOARE, INDUSTRIE, TERMOCENTRALE, LOCUINTE, ETC.) CU AJUTORUL CONDUCTELOR. METANUL MAI ESTE UTILIZAT DREPT COMBUSTIBIL DAR AZI SE PUNE UN ACCENT
DEOSEBIT PE PE TRANSFORMAREA LUI INTR-O SERIE DE COMPUSI CHIMICI DE O MARE IMPORTANTA PRACTICA.

ACEASTA PRELUCRARE SE NUMESTE CHIMIZAREA METANULUI. ESTE SUFICIENT SA 30 DE

PRECIZAM CA PRIN CHIMIZARE VALOAREA UNUI METRU CUB DE GAZ METAN CRESTE DE CIRCA ORI, CA SA NE DAM SEAMA DE IMPORTANTA ECONOMICA A ACESTEIA.

PRINCIPALELE DIRECTII DE CHIMIZARE A METANULUI SUNT :

CHIMIZARE PRIN CLORURARE (VEZI 1.1.7.). PRODUSII OBTINUTI AU DIFERITE ASTFEL, CLORURA DE METIL (CH3CL) ESTE UN BUN AGENT FRIGORIFIC, CLORURA DE METILEN, (CH2CL2) SI TETRACLORURA DE CARBON (CCL4) SE INTREBUINTEAZA CA SOLVENTI. TETRACLORURA DE CARBON SE INTREBUINTEAZA SI LA STINGEREA INCENDIILOR.
INTREBUINTARI.

A)

CHIMIZARE PRIN OXIDARE. DUPA CUM S-A VAZUT IN PAGINILE ANTERIOARE, METANUL, : ALCOOL METILIC, ALDEHIDA FORMICA SI GAZ DE SINTEZA. PRIN OXIDARE, METANUL MAI POATE FORMA SI NEGRU DE FUM, CONFORM REACTIEI :
PRIN OXIDARE IN DIVERSE CONDITII, POATE FORMA

B)

CH4 + O2

C + 2 H2O
NEGRU DE FUM

RANDAMENTUL DE OBTINERE A NEGRULUI DE FUM PRIN ACEST PROCEDEU ESTE ASTAZI SE FABRICA NEGRUL DE FUM MULT MAI RENTABIL DIN PRODUSE PETROLIERE, DE EXEMPLU LA NOI IN TARA LA PITESTI. NEGRUL DE FUM ESTE UTILIZAT LA PRELUCRAREA CAUCIUCULUI, OBTINEREA CRENELURILOR DE TIPAR, TUSURI, ETC.
FOARTE MIC SI NERENTABIL.

CAND OXIDAREA METANULUI SE FACE CU OXIGEN DIN AER, AZOTUL EXISTENT RAMANE
NECOMBINAT

: CH4 + AER (O2 + N2) CO2 + 2 H2O + N2

PROCESUL CONSTITUIND O IMPORTANTA SURSA DE AZOT. C)

VAPORI DE APA SE OBTINE GAZ DE SINTEZA

CHIMIZARE PRIN OXIDARE PARTIALA CU VAPORI DE APA. PRIN OXIDAREA METANULUI CU : NI CH4 + H2O CO + 3H2 650 900 C
GAZ DE

SINTEZA

GAZUL DE SINTEZA OBTINUT ESTE FOLOSIT LA SCARA INDUSTRIALA IN DIVERSE

SINTEZE DE ALCOOLI, ALDEHIDE, ETC. D)

DE ACID CIANHIDRIC

AMONOXIDAREA METANULUI. ESTE REACTIA METANULUI CU AMONIAC SI AER, CU FORMARE : CH4 + NH3 + 3/2 O2 PT, 1000 C HCN + 3 H2O

ACID CIANHIDRIC

E)

OBTINEREA DIN METAN A ACETILENEI. DIN METAN SE POATE OBTINE ACETILENA CU LARGI

UTILIZARI PRACTICE.

PRODUSELE CHIMICE OBTINUTE PRIN REACTIILE DESCRISE MAI SUS SI-AU GASIT LARGI APLICATII INDUSTRIALE IN MARILE COMBINATE CHIMICE ALE TARII NOASTRE, FIIND PRELUCRATE IN CONTINUARE, PRIN ALTE PROCESE CHIMICE. CHIMIZAREA METANULUI POATE FI URMARITA, IN ANSAMBLU PE SCHEMA: RASINI SINTETICE UREE

GAZ
DE SINTEZA