Meskalin

Meskalin
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	54-04-6
ATC kod	nije dodeljen
PubChem	4076
ChemSpider	3934
UNII	RHO99102VC
KEGG	C06546
ChEBI	CHEBI:28346
ChEMBL	CHEMBL26687
Hemijski podaci
Formula	C11H17NO3
Mol. masa	211,258
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3; Key: RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N
Sinonimi	3,4,5-trimethoxyphenethylamine
Fizički podaci
Tačka topljenja	35 °C (95 °F)
Tačka ključanja	180 °C (356 °F)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status

Meskalin (3,4,5-trimetoksifeniletilamin) je halucinogeni alkaloid iz skupine feniletilamina.

Prirodno se nalazi u peyote kaktusu (Lophophora williamsii), San Pedro kaktusu (Echinopsis pachanoi), u Echinopsis peruvian (direktni prijevod: Peruanski baklja kaktus), kao i u drugim članovima roda Cactaceae. Nešto malo meskalina nalazi se i u određenim članovima roda Fabaceae uključujući Acacia berlandieri.

Nijemac Arthur Heffter prvi je izolirao meskalin 1897. godine, a Ernst Spath prvi ga je sintetizirao 1919. godine.

Povijest

Već od prvih dana kontakta između Europe i Amerike, kod tamošnjih Američkih domorodaca zabilježena je uporaba peyote kaktusa u religijskim/spiritualnim ceremonijama, i to plemena Huichol, Tarahumara, i drugi i na sjeverozapadu Carrizo Indijanci iz Meksika koji su ga na sjever preko Rio Grande prenesli među Komanče odakle se rašririo među mnogim plemenima zapadnog i jugozapadnog SAD-a. Drugi kaktusi poput San Pedra korišteni su u različitim regijama od Perua do Ekvadora.

Utjecaj

U tradicionalnoj pripremi peyote se odrezan od korijena suši i priprema u obliku diska. Zatim se takav žvače ili otopi u vodi. Okus samog kaktusa je gorak. Efektivna doza za čovjeka je od 0.3 - 0.5 grama čistog meskalina, efekt takve doze traje i do 12 sati. Halucinacije se javljaju i pri dozi od 300-600 miligrama, što je ekvivalent odprilike 20 meskalin diskova. Konzument ima vizualne halucinacije i promjenjeno stanje svijesti, često se osjeća ugoda a i shvaćanje postaje izraženije. Mogu se javiti i osjećaj anksioznosti ili intenzivne averzije. Kao i kod većine psihodeličnih halucinogena, meskalin ne izaziva fizičku ovisnost. Meskalin koji sadrži kakti može izazvati jaka povraćanja i mučnine, što ja također važan dio tradicionalne domorodačke kulture ili šamanske ceremonije, što se smatra "čišćenjem".

Farmakologija

Smatra se da meskalin, zajedno sa LSD-om, Psilocibinom, 5-meo-DMT-om i triptaminom veže za 5-HT receptor, točnije za 5-HT2A receptor

LD₅₀ vrijednosti:

Kristal: 212 mg/kg (miš)
Kristal: 132 mg/kg (štakor)

Meskalin je 1000-3000 puta manje snažan u usporedbi s LSD-om, i 30 puta manje u usporedbi sa psilocibinom. Pola doze je izlučeno iz organizma već nakon 6 sati, a neke studije pokazuju da meskalin nije niti metaboliziran prije izlučivanja. Tolerancija se i čestom uporabom teško razvija.

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	4
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	5
Particioni koeficijent^[6] (ALogP)	1,2
Rastvorljivost^[7] (logS, log(mol/L))	-2,3
Polarna površina^[8] (PSA, Å²)	53,7

Analozi

Meskalin ima mnogo analoga, neki od njih su: izomeskalin, eskalin, proskalin, buskalin, feneskalin, asimbeskalin, metaeskalin, tiomeskalin, tioeskalin.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o.
↑ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573.
↑ Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.

Povezano

Vanjske veze

Meskalin na Erowidu^{[mrtav link]}
Mescaline

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o.

[7] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573.

[8] Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]