Piridin

Piridin
Full structural formula of pyridine	Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
	Pyridine
Drugi nazivi	Azabenzen; Azin; py
Identifikacija
CAS registarski broj	110-86-1
PubChem	1049
ChemSpider	1020
UNII	NH9L3PP67S
EINECS broj	203-809-9
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	c1ccncc1
InChI
	InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H ; Kod: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H; Kod: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYAY
Svojstva
Molekulska formula	C5H5N
Molarna masa	79.1 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	0.9819 g/cm3, tečnost
Tačka topljenja	-41.6 °C, 232 K, -43 °F
Tačka ključanja	115.2 °C, 388 K, 239 °F
Rastvorljivost u vodi	meša se
Napon pare	18 mmHg
pKa	5.25 ,
Indeks prelamanja (nD)	1.5093
Viskoznost	0.88 cP
Opasnost
EU-klasifikacija	Zapaljiv (F); Štetan (Xn)
NFPA 704	3 3 0
R-oznake	R20 R21 R22 R34 R36 R38
Tačka paljenja	21 °C
Srodna jedinjenja
Srodna amini	Pikolin; Kinolin
Srodna jedinjenja	Anilin; Pirimidin; Piperidin
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Piridin je heterociklično organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C₅ H₅ N. On je strukturno srodan sa benzenom. Jedna CH grupa je zamenjena atomom azota.^[6] On se koristi kao prekurzor agrohemikalija i lekova. On je isto tako važan rastvarač i reagens. Piridin je bezbojna tečnost sa osobenim, neprijatnim (poput-ribe) mirisom. Piridinov prsten se se javlja u mnogim važnim jedinjenjima, kao što su vitamini nikotinamid i piridoksal.

Priprema i pojava

Piridin je originalno industrijski proizvođen ekstrakcijom iz ugljene smole. U današnje vreme se sintetizuje iz formaldehida, amonijaka, i acetaldehida:

CH₂O + NH₃ + 2 CH₃CHO → C₅H₅N + 3 H₂O + 2 H₂

Reakcije

Baza

U organskim reakcijama piridin se ponaša kao tercijarni amin, podleže protonaciji, alkilaciji, acilaciji, i N-oksidaciji na svom atomu azota, i kao aromatično jedinjenje, podleže nukleofilnim supstitucijama.

Piridinijum katjon

Azotni atom piridina poseduje bazni slobodni elektronski par. Pošto ovaj slobodni elektronski par nije delokalizovan u aromatični pi-sistem, piridin je baza sa hemijskim osobinama sličnim tercijarnim aminima. pKa vrednost konjugovane kiseline je 5.21. Piridin se protonizuje reakcijom sa kiselinama i formira pozitivno naelektrisani aromatični poliatomiski jon, koji se naziva piridinijum. Dužine veza i uglovi veza piridina i piridinijum jona su skoro identični.^[7] Piridinijum katjon i benzen imaju isti broj elektrona. Piridinijum p-toluen sulfonat (PPTS) je ilustrativna piridinijumska so; ona se formira tretiranjem piridina sa p-toluen sulfonskom kiselinom.

N-nukleofil i ligand

Piridin je dobar nukleofil sa donorskim brojem 33.1. On lako reaguje sa alkilujućim reagensima i daje N-alkil-piridinijum soli. Primer takve soli je cetil-piridinijum hlorid, katjonski surfaktant koji je u širokoj upotrebi kao dizinfikujući i antiseptički agens. Piridinijum soli se mogu pripremiti Zinckovom reakcijom. Korisni adukti piridina su piridin-boran, C₅H₅NBH₃ (m.p. 10–11 °C), blago redukujući reagens sa poboljšanom stabilnošću u odnosu na NaBH₄ u protičkim rastvaračima, i poboljšanom ratvorljivošću u aprotičkim organskim rastvaračima. Piridin-sumpor trioksid, C₅H₅NSO₃ (mp 175 °C) je sulfonacioni reagens koji se koristi za konvertovanje alkohola u sulfonate, koji zatim podležu rascepu C-O veze posle redukcije sa hidridnim reagensima.

Piridin se koristi kao ligand u koordinacionoj hemiji. Takođe su važni njegovi helatni derivati 2,2'-bipiridin, koji se sastoje od dva molekula piridina spojena jednostrukom vezom, i terpiridin, molekul sa tri spojena piridinska prstena.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.
↑ Pearson, R., Williams, F., J. Amer. Chem. Soc., 1953, 75, 3073.
↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
↑ T. M. Krygowski, H. Szatyowicz, and J. E. Zachara (2005). „How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation^†”. J. Org. Chem. 70 (22): 8859. DOI:10.1021/jo051354h. PMID 16238319. .

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Vikimedija ostava ima još multimedijalnih fajlova vezanih za: Piridin
Internacionalna hemijska sigurnosna karta 0323
NIOSH džepni vodič hemijskih hazarda
Sinteza piridina

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.

[5] Pearson, R., Williams, F., J. Amer. Chem. Soc., 1953, 75, 3073.

[Katritzky2nd-6] Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.

[7] T. M. Krygowski, H. Szatyowicz, and J. E. Zachara (2005). „How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation^†”. J. Org. Chem. 70 (22): 8859. DOI:10.1021/jo051354h. PMID 16238319. .

[6]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]