Lakton — разлика између измена
Садржај обрисан Садржај додат
м r2.7.2+) (Робот: додато mk:Лактон |
м normativna kontrola |
||
| (Није приказано 11 међуизмена 8 корисника) | |||
| Ред 1: | Ред 1: | ||
[[ |
[[Датотека:Propiolactone.png|120px|thumb|right|β-propiolakton, formiran iz [[3-Hidroksipropionska kiselina|β-hidroksipropionske kiseline]]]] |
||
U [[hemija|hemiji]], '''lakton''' je ciklični [[estar]]<ref name="Clayden1st">{{Clayden1st}}</ref><ref name="March6th">{{March6th}}</ref> koji se može smatrati [[reakcija kondenzacije|kondenzacionim]] produktom [[alkohol|alkoholne grupe]] (-{-OH}-) i [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]] (-{-COOH}-) u istom [[molekul]]u. On ima karakteristični [[Heterociklično jedinjenje|prsten]] koji se sastoji od dva ili više atoma [[ugljenik]]a i jednog atoma [[kiseonik]]a, sa [[keton]]skom grupom =O na jednom od ugljenika pored atoma kiseonika prstena. |
U [[hemija|hemiji]], '''lakton''' je ciklični [[estar]]<ref name="Clayden1st">{{Clayden1st}}</ref><ref name="March6th">{{March6th}}</ref> koji se može smatrati [[reakcija kondenzacije|kondenzacionim]] produktom [[alkohol|alkoholne grupe]] (-{-OH}-) i [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]] (-{-COOH}-) u istom [[molekul]]u. On ima karakteristični [[Heterociklično jedinjenje|prsten]] koji se sastoji od dva ili više atoma [[ugljenik]]a i jednog atoma [[kiseonik]]a, sa [[keton]]skom grupom =O na jednom od ugljenika pored atoma kiseonika prstena. |
||
==Nomenklatura== |
== Nomenklatura == |
||
[[ |
[[Датотека:Lactone Types.png|thumb|right|200px|Nomenklatura laktona: α-acetolakton, β-propiolakton, γ-butirolakton, i δ-valerolakton]] |
||
Laktoni obično dobijaju imena po molekulu prekursorske kiseline (''aceto'' = 2 ugljenika, ''propio'' = 3, ''butiro'' = 4, ''valero'' = 5, ''kapro'' = 6, etc.), sa ''-lakton'' sufiksom i [[Grčki alfabet|grčkim slovom]] kao prefiksom, koje označava broj ugljenika u heterocikličnom prstenu — drugim rečima rastojanje između -{-OH}- i -{-COOH}- grupa duž prstena. Prvi atom ugljenika posle ugljenika u -{-COOH}- grupi prekursornog jedinjenja se označava sa α, drugi sa β, i tako dalje. Stoga, prefiksi takođe označavaju veličinu prstena laktona: α-lakton = tročlani prsten, β-lakton = četvoročlani, γ-lakton = petočlani, etc. |
Laktoni obično dobijaju imena po molekulu prekursorske kiseline (''aceto'' = 2 ugljenika, ''propio'' = 3, ''butiro'' = 4, ''valero'' = 5, ''kapro'' = 6, etc.), sa ''-lakton'' sufiksom i [[Grčki alfabet|grčkim slovom]] kao prefiksom, koje označava broj ugljenika u heterocikličnom prstenu — drugim rečima rastojanje između -{-OH}- i -{-COOH}- grupa duž prstena. Prvi atom ugljenika posle ugljenika u -{-COOH}- grupi prekursornog jedinjenja se označava sa α, drugi sa β, i tako dalje. Stoga, prefiksi takođe označavaju veličinu prstena laktona: α-lakton = tročlani prsten, β-lakton = četvoročlani, γ-lakton = petočlani, etc. |
||
Drugi sufiks koji se koristi za označavanje laktona je ''-olid''. On se koristi za označavanje klasa supstanci kao što su ''[[butenolid]]'', ''[[makrolid]]'', ''[[kardenolid]]'' ili ''[[bufadienolid]]''. |
Drugi sufiks koji se koristi za označavanje laktona je ''-olid''. On se koristi za označavanje klasa supstanci kao što su ''[[butenolid]]'', ''[[makrolid]]'', ''[[kardenolid]]'' ili ''[[bufadienolid]]''. |
||
==Sinteza== |
== Sinteza == |
||
Mnogi metodi sinteze [[estar |
Mnogi metodi sinteze [[estar]]a su primenljivi na laktone. U jednoj industrijskoj sintezi [[oksandrolon]]a ključni stepen formiranja laktona je [[organska redukcija]] - [[esterifikacija]]:<ref>-{''Development of a Commercial Process to Produce Oxandrolone'' John E. Cabaj, David Kairys, and Thomas R. Benson Org. Process Res. Dev.; '''2007'''; 11(3) pp 378 - 388; (Article)}- {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=10.1021/op060231b}}</ref> |
||
:[[ |
:[[Датотека:Oxandrolones synthesis.svg|400px|Oxandrolone Synthesis]] |
||
U [[halolaktonizacija|halolaktonizaciji]], [[halogen]] napada [[alken]] putem [[elektrofilna adicija|elektrofilne adicije]]:<ref>-{Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, |
U [[halolaktonizacija|halolaktonizaciji]], [[halogen]] napada [[Алкен (једињење)|alken]] putem [[elektrofilna adicija|elektrofilne adicije]]:<ref>-{Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, pp. 164 (1990); Vol. 64, pp. 175 ('''1986''') [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0164.pdf Article link]}-.</ref> |
||
:[[ |
:[[Датотека:Iodolactonization.svg|350px|iodolactonization]] |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
== Vidi još == |
== Vidi još == |
||
* [[Laktam]], ciklični [[amid]] |
* [[Laktam]], ciklični [[amid]] |
||
* [[Laktim]], ciklični [[imid]] |
* [[Laktam|Laktim]], ciklični [[imid]] |
||
* [[Laktid]], ciklični di-[[estar]] |
* [[Laktid]], ciklični di-[[estar]] |
||
* [[Halolaktonizacija]] |
* [[Halolaktonizacija]] |
||
| Ред 28: | Ред 25: | ||
{{Funkcionalne grupe-lat}} |
{{Funkcionalne grupe-lat}} |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
[[ms:Lakton]] |
|||
| ⚫ | |||
[[ca:Lactona]] |
|||
[[de:Lactone]] |
|||
[[et:Laktoonid]] |
|||
== Literatura == |
|||
[[en:Lactone]] |
|||
[[es:Lactona]] |
|||
{{normativna kontrola}} |
|||
[[fr:Lactone]] |
|||
[[gl:Lactona]] |
|||
| ⚫ | |||
[[he:לקטון]] |
|||
| ⚫ | |||
[[it:Lattoni]] |
|||
[[ja:ラクトン]] |
|||
[[hu:Lakton]] |
|||
[[mk:Лактон]] |
|||
[[nl:Lacton]] |
|||
[[no:Lakton]] |
|||
[[pl:Laktony]] |
|||
[[pt:Lactona]] |
|||
[[ru:Лактон]] |
|||
[[fi:Laktonit]] |
|||
[[sv:Lakton]] |
|||
[[zh:内酯]] |
|||
Тренутна верзија на датум 13. јануар 2024. у 12:43
U hemiji, lakton je ciklični estar[1][2] koji se može smatrati kondenzacionim produktom alkoholne grupe (-OH) i karboksilne kiseline (-COOH) u istom molekulu. On ima karakteristični prsten koji se sastoji od dva ili više atoma ugljenika i jednog atoma kiseonika, sa ketonskom grupom =O na jednom od ugljenika pored atoma kiseonika prstena.
Nomenklatura
[уреди | уреди извор]
Laktoni obično dobijaju imena po molekulu prekursorske kiseline (aceto = 2 ugljenika, propio = 3, butiro = 4, valero = 5, kapro = 6, etc.), sa -lakton sufiksom i grčkim slovom kao prefiksom, koje označava broj ugljenika u heterocikličnom prstenu — drugim rečima rastojanje između -OH i -COOH grupa duž prstena. Prvi atom ugljenika posle ugljenika u -COOH grupi prekursornog jedinjenja se označava sa α, drugi sa β, i tako dalje. Stoga, prefiksi takođe označavaju veličinu prstena laktona: α-lakton = tročlani prsten, β-lakton = četvoročlani, γ-lakton = petočlani, etc.
Drugi sufiks koji se koristi za označavanje laktona je -olid. On se koristi za označavanje klasa supstanci kao što su butenolid, makrolid, kardenolid ili bufadienolid.
Sinteza
[уреди | уреди извор]Mnogi metodi sinteze estara su primenljivi na laktone. U jednoj industrijskoj sintezi oksandrolona ključni stepen formiranja laktona je organska redukcija - esterifikacija:[3]
U halolaktonizaciji, halogen napada alken putem elektrofilne adicije:[4]
Vidi još
[уреди | уреди извор]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- ^ Development of a Commercial Process to Produce Oxandrolone John E. Cabaj, David Kairys, and Thomas R. Benson Org. Process Res. Dev.; 2007; 11(3) pp 378 - 388; (Article) . doi:10.1021/op060231b. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ) - ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, pp. 164 (1990); Vol. 64, pp. 175 (1986) Article link.
Literatura
[уреди | уреди извор]| Државне | |
|---|---|
| Остале | |
