Cystein: Skillnad mellan sidversioner

	Cystein
Systematiskt namn	(R)-2-amino-3-sulfanyl-propansyra
Kemisk formel	C3H7O2NS eller; C2H3SHNH2COOH
Molmassa	121,16 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	52-90-4
SMILES	SC[C@@H](N)C(=O)O
Egenskaper
Löslighet (vatten)	280 g/l
Smältpunkt	240 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
LD50	1890 mg/kg (oralt); 1140 mg/kg (intravenöst)
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bläddra interaktivt i historiken

← Äldre redigering

Innehåll som raderades Innehåll som lades till

VisuellWikitext

Inline

Nuvarande version från 9 september 2024 kl. 07.08

Ej att förväxla med Cystin.

Cystein (förkortas Cys eller C) är en av de 20 aminosyrorna som är byggstenar i proteiner. Den tillhör gruppen polära, hydrofila aminosyror. Det är en av två aminosyror som innehåller svavel, den andra är metionin.

I den genetiska koden kodas cystein av två kodon: UGU och UGC.

Två cysteiner kan oxideras och bilda en svavelbrygga som tvärbinder peptidkedjor; dessa stabiliserar ofta proteiner. Cysteinets sidokedja innehåller en sulfhydrylgrupp som gör den reaktiv. Två cysteinmolekyler kan bilda en disulfidbrygga genom att oxideras och binda till varandra via svavelatomerna. Denna bindning bidrar till proteinets tredimensionella struktur. Biosyntesen av cystein sker från aminosyran serin genom att en hydroxylgrupp byts ut mot sulfhydryl. För att bilda cystein krävs vitaminet B6, som fungerar som en kosymbions katalysator.

I människokroppen

Cystein har flera viktiga roller i människokroppen:

Proteinstabilisering genom disulfidbindningar
Syraneutraliserande genom glutationproduktion
Antioxidant, fångar upp fria radikaler via -SH gruppen
Ingår i produktionen av hudfärgen melanin
Nödvändig för metallupptagning, t.ex. zink och järn
Bidrar till neuronsignalering i hjärnan
Ingår i proteinet keratin som bygger upp hår och naglar

Brist och toxicitet

Cystein är inte en essentiell aminosyra eftersom den kan syntetiseras i människokroppen. Allvarlig brist är därför ovanligt, men leder till förhöjda nivåer av ammoniak i blodet. Överskott av cystein kan däremot orsaka cysteinuri och cysteinstenar i njurarna.

Cystein finns naturligt i de flesta proteinhaltiga livsmedel som kött, fisk, ägg, mjölkprodukter, nötter, och frön. Tillräckligt intag från en normal varierad kost är vanligtvis tillräckligt för kroppens behov.

Som livsmedelstillsats har cystein E-nummer 920.

Se även

Referenser

@@ Rad 1: / Rad 1: @@
+{{källor|datum=2020-10}}
-[[Bild:Cysteine_simple.png|thumb|Cystein, ''Cys'', ''C'']]
+{{Förväxlas|Cystin}}
-[[Image:L-cysteine-3D-vdW.png|thumb|220px]]
+{{Kemibox
+|Vardagligt namn = Cystein
+|Bild = L-cysteine-A-2D-skeletal.png
+|Bildtext = Strukturformel
+|Bildbredd = 110
+|Bild2 = L-cysteine-3D-balls.png
+|Bild2text = Molekylmodell
+|Systematiskt namn = (''R'')-2-amino-3-sulfanyl-propansyra
+|Övriga namn =
+|Kemisk formel = [[Kol|C]]<sub>3</sub>[[Väte|H]]<sub>7</sub>[[Syre|O]]<sub>2</sub>[[Kväve|N]][[Svavel|S]] ''eller''<br />
+[[Etylgrupp|C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>]][[Tiol|SH]][[Amin|NH<sub>2</sub>]][[Karboxylgrupp|COOH]]
+|Utseende = Vita kristaller
+|CAS-nummer = 52-90-4
+|SMILES = SC[C@@H](N)C(=O)O
+|Molmassa = 121,16
+|Densitet =
+|Löslighet = 280
+|LöslighetTemp =
+|Smältpunkt = 240
+|Smältextra = sönderfaller
+|Kokpunkt =
+|Huvudfara = {{Farosymbol|Xn}}
+|NFPA704 =
+|LD50 = 1890 mg/kg (oralt)<br />1140 mg/kg (intravenöst)
+|}}
-'''Cystein''' är en av de 20 [[aminosyra|aminosyrorna]] som är byggstenar i [[protein]]er. Den tillhör gruppen polära, hydrofila aminosyror. Det är en av två aminosyror som innehåller [[svavel]], den andra är [[metionin]].
+'''Cystein''' (förkortas '''Cys''' eller '''C''') är en av de 20 [[aminosyra|aminosyrorna]] som är byggstenar i [[protein]]er. Den tillhör gruppen polära, hydrofila aminosyror. Det är en av två aminosyror som innehåller [[svavel]], den andra är [[metionin]].
+I den [[genetisk kod|genetiska koden]] kodas cystein av två [[kodon]]: UGU och UGC.
-Två cysteiner kan oxideras och bilda en [[disulfidbindning|svavelbrygga]] som tvärbinder peptidkedjor; dessa stabiliserar ofta proteiner.
+Två cysteiner kan oxideras och bilda en [[disulfidbindning|svavelbrygga]] som tvärbinder peptidkedjor; dessa stabiliserar ofta proteiner. Cysteinets sidokedja innehåller en sulfhydrylgrupp som gör den reaktiv. Två cysteinmolekyler kan bilda en disulfidbrygga genom att oxideras och binda till varandra via svavelatomerna. Denna bindning bidrar till proteinets tredimensionella struktur.
-Som [[livsmedelstillsats]] har cystein [[E-nummer]] 910.
+Biosyntesen av cystein sker från aminosyran [[serin]] genom att en hydroxylgrupp byts ut mot sulfhydryl. För att bilda cystein krävs vitaminet [[B6]], som fungerar som en kosymbions katalysator.
+==I människokroppen==
+Cystein har flera viktiga roller i människokroppen:
+* Proteinstabilisering genom disulfidbindningar
+* Syraneutraliserande genom [[glutation]]produktion
+* Antioxidant, fångar upp fria radikaler via -SH gruppen
+* Ingår i produktionen av [[hudfärgen]] [[melanin]]
+* Nödvändig för metallupptagning, t.ex. zink och järn
+* Bidrar till neuronsignalering i hjärnan
+* Ingår i proteinet [[keratin]] som bygger upp hår och naglar
+==Brist och toxicitet==
+Cystein är inte en [[essentiell aminosyra]] eftersom den kan syntetiseras i människokroppen. Allvarlig brist är därför ovanligt, men leder till förhöjda nivåer av [[ammoniak]] i blodet. Överskott av cystein kan däremot orsaka cysteinuri och cysteinstenar i [[njurarna]].
+Cystein finns naturligt i de flesta proteinhaltiga livsmedel som kött, fisk, ägg, mjölkprodukter, nötter, och frön. Tillräckligt intag från en normal varierad kost är vanligtvis tillräckligt för kroppens behov.
+Som [[livsmedelstillsats]] har cystein [[E-nummer]] '''920'''.
+== Se även ==
+* [[Cystin]]
+* [[Homocystein]]
+==Referenser==
+<references/>
 {{Aminosyra}}
-[[Kategori:Aminosyror]]
+[[Kategori:Svavelhaltiga aminosyror]]
 [[Kategori:Tioler]]
+[[Kategori:Propansyror]]
-[[ca:Cisteïna]]
-[[cs:Cystein]]
-[[de:Cystein]]
-[[en:Cysteine]]
-[[eo:Cisteino]]
-[[es:Cisteína]]
-[[fi:Kysteiini]]
-[[fr:Cystéine]]
-[[he:ציסטאין]]
-[[hu:Cisztein]]
-[[id:Sistein]]
-[[it:Cisteina]]
-[[ja:システイン]]
-[[lb:Cystein]]
-[[lt:Cisteinas]]
-[[lv:Cisteīns]]
-[[nl:Cysteïne]]
-[[no:Cystein]]
-[[pl:Cysteina]]
-[[pt:Cisteína]]
-[[ru:Цистеин]]
-[[uk:Цистеїн]]
-[[zh:半胱氨酸]]