Bor tribromide
| Bo tribromide | |
|---|---|
 Cấu trúc của bo tribromide | |
| Danh pháp IUPAC | Bo tribromide |
| Tên khác | Tribromoborane, Boron bromide |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| Số RTECS | ED7400000 |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | BBr3 |
| Khối lượng mol | 250,523 g/mol |
| Bề ngoài | Chất lỏng không màu đến màu hổ phách |
| Mùi | Khó chịu[1] |
| Khối lượng riêng | 2,643 g/cm³ |
| Điểm nóng chảy | −46,3 °C (226,8 K; −51,3 °F) |
| Điểm sôi | 91,3 °C (364,4 K; 196,3 °F) |
| Độ hòa tan trong nước | Phản ứng mạnh với nước |
| Độ hòa tan | tan trong ethanol, CCl4 |
| Áp suất hơi | 7,2 kPa (20 ℃) |
| Chiết suất (nD) | 1,00207 |
| Độ nhớt | 7,31 × 10−4 Pa s (20 ℃) |
| Nhiệt hóa học | |
| Enthalpy hình thành ΔfH | -0,8207 kJ/g |
| Entropy mol tiêu chuẩn S | 228 J/mol K |
| Nhiệt dung | 0,2706 J/K |
| Các nguy hiểm | |
| Nguy hiểm chính | Phản ứng mạnh với nước, kali, natri, và cồn[1] |
| NFPA 704 |
0
3
2
|
| PEL | None[1] |
| REL | C 1 ppm (10 mg/m³)[1] |
| IDLH | N.D.[1] |
| Ký hiệu GHS |   |
| Báo hiệu GHS | DANGER |
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H300, H314, H330 Within the European Union, the following additional hazard statement (EUH014) must also be displayed on labeling: Reacts violently with water. |
| Các hợp chất liên quan | |
| Anion khác | Bo trifluorua Bo trichlorrua Bo triiodide |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Bo tribromide, có công thức hóa học là BBr3, là một hợp chất dạng lỏng có chứa bo và brom. Nó bị phân hủy bởi nước và cồn.[2]
Tính chất hóa học
[sửa | sửa mã nguồn]Bo tribromide có tính thương mại và là một acid Lewis mạnh.
Nó là một chất khử phân tách hoặc dealkylat tuyệt vời cho sự phân hủy của ete, cũng với cyclization tiếp theo, thường trong sản xuất dược phẩm.[3]
Cơ chế dealkyl hóa các alkyl ete tiến hành thông qua sự hình thành phức hợp ở giữa trung tâm boron và ete oxygen, sau đó là loại bỏ một alkyl bromide để tạo ra một dibromo(organo) boran.
- ROR + BBr3 → RO+(−BBr3)R → ROBBr2 + RBr
Aryl metyl ete là dealkylated thông qua một cơ chế phân tử có liên quan đến hai BBr3-ete khép kín.[4]
- RO+(−BBr3)CH3 + RO+(−BBr3)CH3→ RO(−BBr3) + CH3Br + RO+(BBr2)CH3
Dibromo(organo)boran sau đó có thể được hydrolysis để cho một nhóm hydroxyl tạo ra acid boric và khí hydrogen bromide.[5]
Nó cũng tìm thấy trong các ứng dụng trong trùng hợp olefin và trong Friedel – thủ công mỹ nghệ hóa học như một chất xúc tác acid Lewis.
Ngành công nghiệp điện tử sử dụng bo tribromide như là một nguồn boron trong quá trình tiền tích tụ để pha tạp trong sản xuất chất bán dẫn[6]. Bo tribromide cũng làm trung gian dealkyl hóa aryl alkyl ete, ví dụ demetylation của 3,4-dimethoxystyren thành 3,4-dihydroxystyren.
Tổng hợp
[sửa | sửa mã nguồn]Phản ứng của bo carbide với brom ở nhiệt độ trên 300 ℃ dẫn tới sự hình thành bo tribromide. Sản phẩm có thể được tinh chế bằng cách chưng cất chân không.
Lịch sử
[sửa | sửa mã nguồn]Sự tổng hợp đầu tiên được thực hiện bởi M. Poggiale vào năm 1846 bằng phản ứng bo trioxide với cacbon và brom ở nhiệt độ cao:[7]
- B2O3 + 3C + 3Br2 → 2BBr3 + 3CO
Sự cải tiến của phương pháp này được phát triển bởi F. Wöhler và Deville năm 1857. Bằng cách bắt đầu từ boron vô định hình phản ứng nhiệt độ thấp hơn và không có sử dụng cacbon trong sản xuất:[8]
- 2B + 3Br2 → 2BBr3
Ứng dụng
[sửa | sửa mã nguồn]Bo tribromide được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ,[9] sản xuất dược phẩm, chỉnh sửa hình ảnh, doping bán dẫn, mài plasma bán dẫn và sản xuất quang điện.
Tham khảo
[sửa | sửa mã nguồn]- ^ a b c d e “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0061”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- ^ “Boron Tribromide”. Toxicologic Review of Selected Chemicals. National Institute for Occupational Safety and Health.
- ^ Doyagüez, E. G. (2005). “Boron Tribromide” (PDF). Synlett. 2005 (10): 1636–1637. doi:10.1055/s-2005-868513. Bản gốc (pdf) lưu trữ ngày 15 tháng 4 năm 2016. Truy cập ngày 17 tháng 12 năm 2017.
- ^ Sousa, C. & Silva, P.J (2013). “BBr3-Assisted Cleavage of Most Ethers Does Not Follow the Commonly Assumed Mechanism” (pdf). Eur. J. Org. CHem. 2013 (23): 5195–5199. doi:10.1002/ejoc.201300337.
- ^ McOmie, J. F. W.; Watts, M. L.; West, D. E. (1968). “Demethylation of Aryl Methyl Ethers by Boron Tribromide”. Tetrahedron. 24 (5): 2289–2292. doi:10.1016/0040-4020(68)88130-X.
- ^ Komatsu, Y.; Mihailetchi, V. D.; Geerligs, L. J.; van Dijk, B.; Rem, J. B.; Harris, M. (2009). “Homogeneous p+ emitter diffused using borontribromide for record 16.4% screen-printed large area n-type mc-Si solar cell”. Solar Energy Materials and Solar Cells. 93 (6–7): 750–752. doi:10.1016/j.solmat.2008.09.019.
- ^ Poggiale, M. (1846). “Nouveau composé de brome et de bore, ou acide bromoborique et bromoborate d'ammoniaque”. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences. 22: 124–130.
- ^ Wöhler, F.; Deville, H. E. S.-C. (1858). “Du Bore”. Annales de Chimie et de Physique. 52: 63–92.
- ^ Akira Suzuki, Shoji Hara, Xianhai Huang. “Boron Tribromide”. e-EROS Encychlorpedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rb244.pub2.
|url=trống hay bị thiếu (trợ giúp)Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
