Informe Quimica

Informe de química Propiedades de alcoholes y síntesis de ésteres Alumnas: Javiera Mas, Sofía Gutiérrez y Natalia Ecclefield 11º Introducción En este laboratorio se realizarán dos procedimientos relacionados con la química orgánica, específicamente se trabajará con compuestos que contienen el grupo funcional alcohol (R -OH). En la primera experiencia se verá la oxidación de alcoholes y reactividad de ellos, en tanto en la segunda experiencia se experimentará con la síntesis de ésteres. El objetivo principal de este laboratorio es analizar las propiedades de los alcoholes y aplicar la síntesis de ésteres a partir de alcohol y ácidos orgánicos. Una hipótesis de este laboratorio es que el tipo y cantidad de carbono al que está unido el alcohol influye en su reactividad y oxidación. También una hipótesis es que las reacciones químicas necesitan un medio adecuado para que puedan ocurrir. Finalmente otra hipótesis es, que también el olor característico de los ésteres, depende de la cantidad de átomos de carbono que tenga la molécula que reacciona. En relación al laboratorio surgen varias preguntas que no se van a probar ni experimentar durante este estudio. Una de ellas es, ¿La cantidad de oxidante que se emplea en la reacción de oxidación de un alcohol, influirá en el tiempo que se demorará en reaccionar? La hipótesis de esta pregunta es que, teóricamente cuando se aplica más oxidante al alcohol primario o secundario, este se demora menos tiempo en reaccionar. Por lo tanto, mientras más oxidante, menor es el tiempo de reacción, y mientras menor cantidad de oxidante, mayor es el tiempo de reacción.  Marco Teórico En este laboratorio, trabajamos con alcoholes. Estos son compuestos orgánicos que tienen un grupo hidroxilo, OH. (R - OH). Los alcoholes de baja masa molecular, a temperatura ambiente, se encuentran en estado líquido, son incoloros, y solubles en agua. Cuando aumenta la masa molecular, disminuye su solubilidad en agua y aumenta su punto de fusión, por eso se pueden encontrar en estado sólido a temperatura ambiente. En cuanto a la reactividad del grupo alcohol, existen varios estudios. Uno de ellos habla sobre la oxidación de alcoholes, otro trata de su reactividad con metales, y también existe información sobre la síntesis de nuevos compuestos a partir de alcoholes. Si se usa un alcohol primario como el metanol o etanol y se le aplica un oxidante, este reactante puede transformarse en un aldehído o en un ácido carboxílico (si es que le aplica mayor cantidad de oxidante). Ambos son grupos funcionales diferentes. En cambio, si se usa un alcohol secundario, como el isopropanol, y se le aplica un oxidante, el alcohol se transforma en cetona, otro grupo funcional diferente. Con respecto de la reactividad de alcoholes frente a un metal, existen diferentes respuestas, dependiendo de qué tipo de alcohol se ocupe. Cuando se utiliza un alcohol primario, metanol o etanol, y este reacciona con un metal alcalino se forma una sal y esta reacción es muy visible. Esto ocurre porque el hidrógeno del hidroxilo se desprende en estado gaseoso y el O que quedó se une al metal. Cuando se combina un alcohol secundario, como es el isopropanol, y reacciona con un metal alcalino, la reacción es menos fuerte que en el caso de los alcoholes primarios. Fórmula general: Síntesis de ésteres: Los ésteres son compuestos orgánicos en los que aparece la combinación R-COO-R’. Se forman gracias a la reaccion de acidos carboxílicos con alcoholes. Es esencial la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) ya que si solamente se mezcla el ácido carboxílico con el alcohol no se obtiene ninguna reacción. Para que el éster formado no se hidrolice, es necesario añadir alcohol en exceso o retirar el agua que se forma. Parte experimental:  Experimento n°1: Materiales y reactivos: Materiales Reactivos 3 tubos de ensayo Ácido sulfúrico Sistema baño maría Etanol 3 pipetas Metanol Isopropanol Na (sodio) Experimento Nª1: Propiedades de los alcoholes: Procedimiento 1: Se utilizarán tres tubos de ensayo. A cada uno se le agrega un tipo de alcohol diferente: tubo n°1 0,5ml de metanol, tubo n°2 0,5ml de etanol y tubo n°3 0,5 ml de isopropanol. Se deberá agregar a cada tubo 2 ml de disolución de dicromato de potasio y dos gotas de ácido sulfúrico concentrado. Luego proceda a calentar cada tubo por 1 minuto a baño maría, luego agregue 2 ml de agua y se anotan las observaciones. Procedimiento 2: Una vez terminado lo anterior en 3 tubos de ensayo distintos se pone un tipo distinto de alcohol (metanol,etanol e isopropanol) y se ve cómo reacciona con un trozo de Na.  Experimento n°2: Materiales y reactivos: Materiales Reactivos 3 tubos de ensayo Ácido sulfúrico Vaso pp Etanol Pipeta Metanol Ácido acético Ácido sulfúrico Experimento N°2: Síntesis de ésteres: Procedimiento 1: Salicilato de metilo En un tubo de ensayo se mezclarán 3 ml alcohol metílico y 1 gr de ácido salicílico. Después se agrega 0.5 ml ácido sulfúrico y se continúa con la agitación.. Luego se pone el tubo de ensayo en un recipiente con agua caliente, alrededor de 5 a 6 minutos. Se vierte el contenido del tubo en un vaso pp con 50 ml agua destilada fría. Finalmente se debe tapar el vaso pp con un vidrio reloj, se deja en reposo, y se analiza el olor que se percibe. Procedimiento 2: Acetato de etilo: En un tubo de ensayo se mezclan 2 ml de etanol, 1 ml de ácido acético y 2 a 3 gotas ácido sulfúrico. 2. Luego se calienta la mezcla con precaución. 3. Después lo dejamos enfriar y percibimos el olor.  Resultados Propiedades de alcoholes: Oxidación de Alcoholes primario y secundarios: En el primer tubo (metanol) se observará que al principio no ocurre nada visible, sin embargo luego de un rato se va tornando más oscuro y no se detecta olor. El etanol reaccionará más rápido que el anterior tornándose rápidamente un tono verdoso y luego azul, se desprenderá un olor fuerte semejante a silicona líquida que se mantuvo en el tiempo. Al igual que el anterior, el isopropanol, se verá que reacciona más rápido y se fue tornando de el mismo color que el etanol terminando de un tono azulado. Inmediatamente luego de la reacción desprenderá un olor fuerte semejante a alcohol que después de un rato se irá desvaneciendo. Reactividad de Alcoholes primarios y secundarios con metales alcalinos: En el primer vaso (metanol) se observará poco burbujeo y que el Sodio se irá disolviendo muy rápido. En el segundo vaso (etanol) se observará mucho más burbujeo que en el anterior y por lo tanto se desvanecerá más rápido. En el tercer vaso (isopropanol) casi no se observará burbujeo y se disolverá más rápido. Síntesis de ésteres: Salicilato de Metilo: Al mezclar el alcohol metílico y el ácido salicílico no ocurre ninguna reacción. Al agregar el ácido sulfúrico, este quedará en el fondo del tubo como sólido, luego se agita y quedará un líquido más espeso con unas pocas estructuras sólidas flotando. Después se pone el tubo de ensayo por 5 minutos en agua caliente. Durante los primeros 30 segundos se podrán apreciar las paredes del tubo cristalizadas y el líquido del interior del tubo sigue siendo transparente con sólidos flotando. Al minuto 10 segundos, los sólidos comenzarán a disolverse. En el minuto y medio los sólidos se disolverán por completo. A los dos minutos 30 segundos se podrá sentir un olor a pasta dental. Después de esperar los 5 minutos se vierte el contenido del tubo en un vaso precipitado el cual contiene agua destilada. Se vuelven a ver sólidos y el olor se intensifica. Acetato de etilo: Al calentar el tubo de ensayo con la mezcla de etanol, ácido acético y ácido sulfúrico se observará un líquido transparente con burbujas. Al dejar enfriar se emite un olor similar a quita esmalte. Discusión y análisis de los resultados Análisis de la oxidación y reactividad de alcoholes: Oxidación de alcoholes: Con los resultados obtenidos en el primer procedimiento del laboratorio, podemos deducir que el tipo y cantidad de carbonos que tenga la cadena al que esté unido el grupo alcohol, va a influir en su oxidación y producto. Esto se puede inferir ya que en los tres tipos de alcoholes obtuvimos diferentes resultados a partir de una misma cantidad de reactivos, y a todos se les efectuó el mismo procedimiento. Reactividad de alcoholes frente a un metal: Con los resultados que obtuvimos en el segundo procedimiento del experimento n°1, podemos deducir lo mismo del primer procedimiento. En el caso de los tres alcoholes diferentes, para todos, se obtuvo un diferente respuesta, a todos se les aplicó la misma cantidad de reactivos, en este caso de Sodio, y todos ante una misma situación y tiempo. Por lo tanto podemos suponer , que su cantidad y tipo de carbono influyen en su reactividad. Análisis de síntesis de ésteres: Salicilato de metilo: Con los resultados obtenidos en el procedimiento n°1 del experimento n°2, se puede deducir que la reacción de esterificación, o síntesis de ésteres, necesariamente tiene que ocurrir en un medio ácido. Esto debido a que antes de agregar el ácido sulfúrico no había indicio de reacción, y al agregarlo, comienza a reaccionar. Sin hacer un análisis exhaustivo podemos presumir que se formó un éster debido a su olor, también debido a su cantidad y tipo de átomos de carbonos que que estaba unido el alcohol. Acetato de etilo: Acetato de etilo A partir de los resultados obtenidos en el procedimiento n°2 del experimento n° 2, podemos inferir que el olor que se desprende de la reacción, se debe a la cantidad y tipo de átomos de carbono que está unido el alcohol, que reaccionó con los ácidos. Esto se puede deducir ya que en el procedimiento 1 se desprende un olor distinto al que se desprende en el procedimiento 2. (El primero huele a pasta dental y el segundo a quita esmalte). También al igual que el análisis del procedimiento anterior, se deduce que esta reacción tiene que ocurrir en un medio ácido, si no, no hay una respuesta del alcohol. Conclusiones  Conclusiones Conclusión de la oxidación y reactividad de alcoholes: Con relación a lo observado en el experimento podemos concluir , que cuando se la oxidación de un alcohol se puede ver un cambio de color y dependiendo de qué tipo de alcohol se ocupe se podrá detectar también un olor. Cuando nos encontramos frente a la reactividad de alcoholes podemos concluir que si un alcohol entra en contacto con un metal alcalino se verá un burbujeo y poco a poco el metal se va disolviendo dentro de la mezcla. Conclusión de síntesis de ésteres: A partir de los resultados obtenidos en el segundo experimento, y del análisis hecho, podemos concluir que al contemplar una síntesis de ésteres se podrá ver a lo largo del experimento cambios de consistencia en la mezcla y como resultado olores y texturas diversas. Conclusión general del laboratorio: El rendimiento y los resultados del laboratorio, nos hicieron quedar conformes ya que nos permitieron comprobar y verificar lo que estudiamos en el marco teórico y en clases. Se puede concluir finalmente que el producto que se forma con el uso de los reactivos mencionados anteriormente, se deben específicamente al tipo y cantidad de carbonos y el medio adecuado en donde reacciona.  Referencias Brunet, E. (n.d.). Retrieved April 09, 2018, from https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/reac3.html Fernández, G. (n.d.). Oxidación de Alcoholes. Retrieved April 09, 2018, from http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html Fernández, G. (n.d.). Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación. Retrieved April 09, 2018, from http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir-de-acidos-carboxilicos-esterificacion.html (n.d.). Retrieved April 09, 2018, from http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/reaccin_con_metales_alcalinos.html Colegio Villa María Academy Departamento de Química Miss Ana María Leiva