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- In organic chemistry, cyanopolyynes are a family of organic compounds with the chemical formula HCnN (n = 3,5,7,…) and the structural formula H−[C≡C−]nC≡N (n = 1,2,3,…). Structurally, they are polyynes with a cyano group (−C≡N) covalently bonded to one of the terminal acetylene units (H−C≡C). A rarely seen group of molecules both due to the difficulty in production and the unstable nature of the paired groups, the cyanopolyynes have been observed as a major organic component in interstellar clouds. This is believed to be due to the hydrogen scarcity of some of these clouds. Interference with hydrogen is one of the reason for the molecule's instability due to the energetically favorable dissociation back into hydrogen cyanide and acetylene. Cyanopolyynes were first discovered in interstellar molecular clouds in 1971 using millimeter wave and microwave telescopes. Since then many higher weight cyanopolyynes such as HC7N and HC11N have been discovered, although some of these identifications have been disputed. Other derivatives such as methylcyanoacetylene CH3C3N and ethylcyanoacetylene CH3CH2C3N have been observed as well. The simplest example is cyanoacetylene, H−C≡C−C≡N. Cyanoacetylene is more common on Earth and it is believed to be the initial reagent for most of the photocatalyzed formation of the interstellar cyanopolyynes. Cyanoacetylene is one of the molecules that was produced in the Miller–Urey experiment and is expected to be found in carbon-rich environments. Identification is made through comparison of experimental spectrum with spectrum gathered from the telescope. This is commonly done with measurement of the rotational constant, the energy of the rotational transitions, or a measurement of the dissociation energy. These spectra can either be generated ab initio from a computational chemistry program or, such as with the more stable cyanoacetylene, by direct measurement of the spectra in an experiment. Once the spectra are generated, the telescope can scan within certain frequencies for the desired molecules. Quantification can be accomplished as well to determine the density of the compounds in the cloud. (en)
- Un cyanopolyyne est un composé organique possédant une chaîne carbonée caractérisée par au moins deux triples liaisons et se terminant par un groupe fonctionnel cyanure –C≡N. Le cyanoacétylène (cyanoéthyne) H–C≡C–C≡N est le plus simple des cyanopolyynes, et est l'une des molécules produites au cours de la fameuse expérience de Miller-Urey en 1953 à l'Université de Chicago. Les cyanopolyynes sont relativement répandus dans le milieu interstellaire, notamment dans les nuages moléculaires, où ils ont été détectés dès les années 1970 : les quatre premiers termes de la famille, HCnN pour n = 3, 5, 7 ou 9, ont été détectés dans le nuage moléculaire 1 du Taureau (TMC-1). HC11N a un temps détenu le record du cyanopolyyne le plus long détecté dans le milieu interstellaire, mais son identification a été remise en cause. (fr)
- I cianopoliini sono un gruppo di composti chimici aventi formula HCnN (avente n=3,5,7, ...). Strutturalmente, i cianopoliini sono poliini con un gruppo cianuro covalentemente legato a una delle unità acetileniche terminali. I cianopoliini sono molecole piuttosto rare da osservare, sia a causa della loro difficoltà di produzione, che della natura instabile dei gruppi accoppiati, ciononostante, essi sono uno dei principali componenti organici delle nubi interstellari. Si ritiene che quest'ultimo fatto sia dovuto alla scarsità di idrogeno riscontrata in alcune di queste nubi. L'interferenza dell'idrogeno è infatti una delle ragioni della sopraccitata instabilità molecolare, a causa della dissociazione energeticamente favorevole in acido cianidrico e in acetilene innescata nei cianopoliini dal suddetto elemento. La prima identificazione di questi composti nelle nubi molecolari risale al 1971 ed è stata effettuata grazie a radiotelescopi; da allora sono stati scoperti cianopoliini con peso molecolare sempre maggiore, come il HC7N e il HC11N, o loro derivati, come il metilcianoacetilene, CH3C3N, e l'etilcianoacetilene, CH3CH2C3N. Il cianopoliino più semplice è cianoacetilene, H−C≡C−C≡N, il più presente sulla Terra nonché quello ritenuto essere il reagente iniziale per la maggior parte delle reazioni fotocatalizzate aventi come prodotto la formazione di cianopoliini interstellari. Il cianoacetilene è tra l'altro una delle molecole prodotte nell'esperimento di Miller-Urey, volto a dimostrare che nelle giuste condizioni ambientali alcune molecole organiche si possono formare spontaneamente a partire da sostanze inorganiche più semplici, e si ritiene che sia particolarmente presente in ambienti ricchi di carbonio. (it)
- 氰基多炔烴，或氰多炔，是一種多炔，其中一個末端的碳原子連接着氰基，其分子式為HCnN（n = 3,5,7,...）。最簡單的氰基多炔烴為氰基乙炔HC3N。 (zh)
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- 氰基多炔烴，或氰多炔，是一種多炔，其中一個末端的碳原子連接着氰基，其分子式為HCnN（n = 3,5,7,...）。最簡單的氰基多炔烴為氰基乙炔HC3N。 (zh)
- In organic chemistry, cyanopolyynes are a family of organic compounds with the chemical formula HCnN (n = 3,5,7,…) and the structural formula H−[C≡C−]nC≡N (n = 1,2,3,…). Structurally, they are polyynes with a cyano group (−C≡N) covalently bonded to one of the terminal acetylene units (H−C≡C). (en)
- Un cyanopolyyne est un composé organique possédant une chaîne carbonée caractérisée par au moins deux triples liaisons et se terminant par un groupe fonctionnel cyanure –C≡N. Le cyanoacétylène (cyanoéthyne) H–C≡C–C≡N est le plus simple des cyanopolyynes, et est l'une des molécules produites au cours de la fameuse expérience de Miller-Urey en 1953 à l'Université de Chicago. (fr)
- I cianopoliini sono un gruppo di composti chimici aventi formula HCnN (avente n=3,5,7, ...). Strutturalmente, i cianopoliini sono poliini con un gruppo cianuro covalentemente legato a una delle unità acetileniche terminali. I cianopoliini sono molecole piuttosto rare da osservare, sia a causa della loro difficoltà di produzione, che della natura instabile dei gruppi accoppiati, ciononostante, essi sono uno dei principali componenti organici delle nubi interstellari. Si ritiene che quest'ultimo fatto sia dovuto alla scarsità di idrogeno riscontrata in alcune di queste nubi. L'interferenza dell'idrogeno è infatti una delle ragioni della sopraccitata instabilità molecolare, a causa della dissociazione energeticamente favorevole in acido cianidrico e in acetilene innescata nei cianopoliini dal (it)
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