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About: Picene

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Picene is a hydrocarbon found in the pitchy residue obtained in the distillation of peat tar and of petroleum. This is distilled to dryness and the distillate repeatedly recrystallized from cymene. It may be synthetically prepared by the action of anhydrous aluminium chloride on a mixture of naphthalene and 1,2-dibromoethane, or by distilling a-dinaphthostilbene. It crystallizes in large colorless plates which possess a blue fluorescence. It is soluble in concentrated sulfuric acid with a green color. Chromic acid in glacial acetic acid solution oxidizes it to picene-quinone, picene-quinone carboxylic acid, and finally to phthalic acid.

Property Value
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  • بيسين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C22H14، ويوجد على شكل بلورات عديمة اللون. يتألف البيسين بنيوياً من اندماج خمس حلقات بنزين. (ar)
  • Picene is a hydrocarbon found in the pitchy residue obtained in the distillation of peat tar and of petroleum. This is distilled to dryness and the distillate repeatedly recrystallized from cymene. It may be synthetically prepared by the action of anhydrous aluminium chloride on a mixture of naphthalene and 1,2-dibromoethane, or by distilling a-dinaphthostilbene. It crystallizes in large colorless plates which possess a blue fluorescence. It is soluble in concentrated sulfuric acid with a green color. Chromic acid in glacial acetic acid solution oxidizes it to picene-quinone, picene-quinone carboxylic acid, and finally to phthalic acid. When intercalated with potassium or rubidium and cooled to below 18 K, picene has been reported to exhibit superconductive properties. However, due to the apparent inability to reproduce this work, the superconducting nature of doped picene has been met with heavy scepticism. Picene is also a major constituent of the hydrocarbon mineral idrialite. (en)
  • Le picène est un hydrocarbure aromatique polycyclique obtenu par distillation du goudron et du pétrole, jusqu'à cristallisation par distillations répétées conduisant au produit sec. Il peut être préparé de façon synthétique en faisant réagir du chlorure d'aluminium AlCl3 anhydre sur du naphtalène et du 1,2-dibromoéthane BrH2C–CH2Br. Il cristallise en grandes plaques incolores qui présentent une fluorescence bleue aux ultraviolets. Le picène est soluble dans l'acide sulfurique H2SO4 en donnant une solution verte. L'acide chromique H2CrO4 dans l'acide acétique H3C–COOH oxyde le picène en acide phtalique, en passant par un stade picène-quinone. En 2010, des chercheurs ont annoncé avoir observé que le picène auquel on ajoute des atomes de potassium dans certaines proportions devient supraconducteur. (fr)
  • ピセン (picene) とは、多環芳香族炭化水素の一種で、泥炭や原油を蒸留したときに出る残滓(ピッチ)の中に存在する。シメンを溶媒として繰り返し再結晶させて得る。 再結晶させたピセンは、青みがかった蛍光を示す無色の大きな板状結晶である。濃硫酸に溶かすと緑色を呈する。 ピセンを合成的に得るためには、ナフタレンと1,2-ジブロモエタンに塩化アルミニウムを作用させる方法、α-ジナフトスチルベンを熱反応にかける方法、コール酸から脱水素する方法などが知られる。 酢酸中でピセンにクロム酸酸化を施すと、キノン、カルボン酸を経て、最後は縮合環構造が分解したフタル酸に変わる。 イドリア石(Idrialite)というピセンを主成分にした鉱物がある。 2009年、岡山大学理学部の教授のグループにより、ピセンの結晶にカリウム、ルビジウムをドープさせることにより20Kで超伝導になることが発見された[1]。20Kという温度は、超伝導となる有機化合物としては2010年現在で最も高い[2]。このため、将来の応用が期待されている。一方で発見されて以来、国内外で追試の成功例は無く、近年超伝導は存在しないとする報告がなされた[:en]。化学・物理の領域を問わず国内外から疑義が高まっている。 (ja)
  • Piceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C22H14. Structureel gezien bestaat de verbinding uit vijf asymmetrisch gefuseerde benzeenringen. De stof komt voor als grote kleurloze plaatachtige kristallen, die een blauw licht fluoresceren. Het is onoplosbaar in water, maar wel in sterk geconcentreerd zwavelzuur. Het wordt aangetroffen in de pekachtige restfractie na destillatie van teer en petroleum. (nl)
  • Picen – organiczny związek chemiczny z grupy policyklicznych węglowodorów aromatycznych. Można go wyizolować z karbolineum uzyskanego z węgla brunatnego. W temperaturze poniżej 18 K wykazuje nadprzewodnictwo. (pl)
  • 苉(pǐ)(英語:Picene)是一种多环芳香烃,化学式C22H14,由泥炭焦油或石油蒸馏的残留物蒸馏至干,用对异丙基甲苯反复重结晶得到。 (zh)
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  • Dibenzo[a,i]phenanthrene (en)
  • β,β-Binaphthylene ethene (en)
  • 3,4-Benzchrysene (en)
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  • بيسين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C22H14، ويوجد على شكل بلورات عديمة اللون. يتألف البيسين بنيوياً من اندماج خمس حلقات بنزين. (ar)
  • ピセン (picene) とは、多環芳香族炭化水素の一種で、泥炭や原油を蒸留したときに出る残滓(ピッチ)の中に存在する。シメンを溶媒として繰り返し再結晶させて得る。 再結晶させたピセンは、青みがかった蛍光を示す無色の大きな板状結晶である。濃硫酸に溶かすと緑色を呈する。 ピセンを合成的に得るためには、ナフタレンと1,2-ジブロモエタンに塩化アルミニウムを作用させる方法、α-ジナフトスチルベンを熱反応にかける方法、コール酸から脱水素する方法などが知られる。 酢酸中でピセンにクロム酸酸化を施すと、キノン、カルボン酸を経て、最後は縮合環構造が分解したフタル酸に変わる。 イドリア石(Idrialite)というピセンを主成分にした鉱物がある。 2009年、岡山大学理学部の教授のグループにより、ピセンの結晶にカリウム、ルビジウムをドープさせることにより20Kで超伝導になることが発見された[1]。20Kという温度は、超伝導となる有機化合物としては2010年現在で最も高い[2]。このため、将来の応用が期待されている。一方で発見されて以来、国内外で追試の成功例は無く、近年超伝導は存在しないとする報告がなされた[:en]。化学・物理の領域を問わず国内外から疑義が高まっている。 (ja)
  • Piceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C22H14. Structureel gezien bestaat de verbinding uit vijf asymmetrisch gefuseerde benzeenringen. De stof komt voor als grote kleurloze plaatachtige kristallen, die een blauw licht fluoresceren. Het is onoplosbaar in water, maar wel in sterk geconcentreerd zwavelzuur. Het wordt aangetroffen in de pekachtige restfractie na destillatie van teer en petroleum. (nl)
  • Picen – organiczny związek chemiczny z grupy policyklicznych węglowodorów aromatycznych. Można go wyizolować z karbolineum uzyskanego z węgla brunatnego. W temperaturze poniżej 18 K wykazuje nadprzewodnictwo. (pl)
  • 苉(pǐ)(英語:Picene)是一种多环芳香烃,化学式C22H14,由泥炭焦油或石油蒸馏的残留物蒸馏至干,用对异丙基甲苯反复重结晶得到。 (zh)
  • Picene is a hydrocarbon found in the pitchy residue obtained in the distillation of peat tar and of petroleum. This is distilled to dryness and the distillate repeatedly recrystallized from cymene. It may be synthetically prepared by the action of anhydrous aluminium chloride on a mixture of naphthalene and 1,2-dibromoethane, or by distilling a-dinaphthostilbene. It crystallizes in large colorless plates which possess a blue fluorescence. It is soluble in concentrated sulfuric acid with a green color. Chromic acid in glacial acetic acid solution oxidizes it to picene-quinone, picene-quinone carboxylic acid, and finally to phthalic acid. (en)
  • Le picène est un hydrocarbure aromatique polycyclique obtenu par distillation du goudron et du pétrole, jusqu'à cristallisation par distillations répétées conduisant au produit sec. Il peut être préparé de façon synthétique en faisant réagir du chlorure d'aluminium AlCl3 anhydre sur du naphtalène et du 1,2-dibromoéthane BrH2C–CH2Br. Il cristallise en grandes plaques incolores qui présentent une fluorescence bleue aux ultraviolets. En 2010, des chercheurs ont annoncé avoir observé que le picène auquel on ajoute des atomes de potassium dans certaines proportions devient supraconducteur. (fr)
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