| dbo:abstract
|
- Kyselina usnová je přírodní látka, derivát , která se vyskytuje v několika druzích lišejníků. Izolována byla poprvé německým vědcem roku 1844 a syntetizována byla poprvé mezi lety 1933–1937 Curdem a Robertsonem. Kromě lišejníků se kyselinu usnovou podařilo izolovat z kombuchy a některých vřeckovýtrusných hub.[zdroj?] V čistém stavu je kyselina usnová hořká, žlutá, pevná látka. V přírodě se vyskytuje v podobě obou svých optických izomerů (pravotočivé i levotočivé formě) jako racemická směs. (cs)
- Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung gibt es bei Infektionen der oberen Atemwege. Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen. Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C. Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung. Dabei bildet sich ein racemisches Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 197 °C. (de)
- L'acide usnique est un dibenzofurane naturel de formule C18H16O7 présent chez plusieurs espèces de lichens. Il s'agit d'une substance solide jaunâtre de saveur amère. On le trouve dans la nature sous forme D et sous forme L, ainsi que sous forme racémique. Il forme des sels appelés « usnates ». L'acide usnique a été isolé pour la première fois en 1844 par le scientifique allemand W. Knop et sa première synthèse est l'œuvre de Curd et Robertson en 1933. Il a été identifié dans de nombreux genres de lichens, notamment les usnées, Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia et Parmelia. On considère généralement qu'il est circonscrit aux lichens, mais il y a eu également des observations isolées et non confirmées d'acide usnique dans la kombucha et chez des ascomycètes non lichenisés. L'acide usnique est un métabolite secondaire des lichens dont le rôle n'a pas été complètement élucidé. On pense qu'il protège les lichens des effets nocifs du soleil, éloigne les animaux par son goût amer et sa toxicité. Des extraits de lichens contenant de l'acide usnique ont été utilisés en médecine, parfumerie et cosmétique. Il possède une certaine activité antibiotique contre des bactéries à Gram positif telles que Staphylococcus, Streptococcus (dont Streptococcus pneumoniae), d'autres bactéries telles que Mycobacterium tuberculosis et certains champignons pathogènes. Il présente également certains effets antiviraux, (en), antimitotiques, anti-inflammatoires et analgésiques, ainsi que la propriété d'absorber les rayons ultraviolets. Chez l'homme, l'acide usnique et ses sels ont été associés à de graves atteintes du foie. Une hépatotoxicité sévère a été observée chez un certain nombre de patients ayant absorbé quotidiennement de 300 à 1 350 mg d'acide usnique comme complément alimentaire sur une période de quelques semaines. Les rennes et les caribous ont dans leur rumen des micro-organismes qui dégradent cet acide et des enzymes qui décomposent les autres composés phénoliques toxiques. Cette détoxification leur permet de consommer les lichens des rennes (Cladonia rangiferina, Cladonia stellaris…). (fr)
- Usnic acid is a naturally occurring dibenzofuran derivative found in several lichen species with the formula C18H16O7. It was first isolated by German scientist W. Knop in 1844 and first synthesized between 1933-1937 by Curd and Robertson. Usnic acid was identified in many genera of lichens including Usnea, Cladonia, Hypotrachyna, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia and Alectoria. Although it is generally believed that usnic acid is exclusively restricted to lichens, in a few unconfirmed isolated cases the compound was found in kombucha tea and non-lichenized ascomycetes. At normal conditions, usnic acid is a bitter, yellow, solid substance. It is known to occur in nature in both the d- and l-forms as well as a racemic mixture. Salts of usnic acid are called usnates (e.g. copper usnate). (en)
- 송라산(松蘿酸) 또는 우슨산(영어: usnic acid)은 송라속, , , , , , , 등의 지의류에서 추출되는 유도체로 화학식은 C18H16O7이다. 1844년 독일 과학자 가 처음으로 분리해냈고, 1930년대에 와 이 인공적으로 합성해냈다. 일반적으로 지의류에서만 발견된다고 생각되지만, 이나 지의가 아닌 자낭균에서 발견되는 극소수 사례가 있다. 상온에서 쓴맛이 나는 노란색 고체로 존재한다. 송라산의 염은 송라산염(松蘿酸鹽, 영어: usnate)이라고 한다. 송라산은 지의류의 2차 대사산물로서, 그 역할은 아직 명확하게 규명되지 않았다. 송라산과 송라산염은 특유의 간독성을 가지고 있으며 간부전의 원인이 된다. 하루에 300–1350 밀리그램을 일주일 동안 경구투여한 결과 다수의 피험자에게서 심각한 간독성이 나타났다. (ko)
- L'acido usnico è un derivato del dibenzofurano naturalmente presente in alcune specie di licheni. È stato isolato dallo scienziato tedesco nel 1844 e la prima sintesi risale agli anni 1933-1937 ad opera di Curd e Robertson. L'acido usnico è stato identificato in molti generi di licheni tra cui , Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia e Alectoria. Anche se in genere si ritiene che l'acido usnico sia esclusivamente presente nei licheni, in alcuni casi isolati non confermati, il composto è stato trovato nel tè Kombucha ed in ascomiceti non lichenizzati. In condizioni normali, l'acido usnico è una sostanza solida, amara e di colore giallo. Si trova in natura sia nella forma destrogira che in quella levogira, nonché come composto racemo. (it)
- Usninezuur (C18H16O7) is een dat in de natuur voorkomt bij epifytische korstmossen. Het werd voor het eerst geïsoleerd door de Duitse scheikundige Wilhelm Knop in 1844 en werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1933-1937 door Curd en Robertson. Usninezuur wordt aangetroffen in veel verschillende families, zoals Usnea (baardmos), Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia en Alectoria. Alhoewel algemeen wordt aangenomen dat usninezuur specifiek is voor korstmossen, zijn er onbevestigde berichten dat ook in kombuchathee usninezuur aanwezig is. Zouten van usninezuur worden genoemd. Usninezuur kan uit de korstmossen geïsoleerd worden door extractie met aceton, gevolgd door verdere zuiveringsstappen. Usninezuur is in zuivere vorm een bittere, gele, vaste stof. De stof is optisch actief; zowel de rechtsdraaiende als linksdraaiende optische isomeer en de racemische mengsels komen in de natuur voor. (nl)
- Kwas usninowy – organiczny związek chemiczny, wielofunkcyjna pochodna dibenzofuranu. Należy do metabolitów wtórnych porostów, zwanych kwasami porostowymi. Występuje w postaci dwóch enancjomerów różniących się konfiguracją grupy metylowej w pozycji 9b. Spotykany jest jedynie wśród niektórych rodzajów porostów, np. żyłecznik (Alectoria), chrobotek (Cladonia), brodaczka (Usnea), misecznica (Lecanora), odnożyca (Ramalina) i mąkla (Evernia) (pl)
- Усни́новая кислота́ является одним из специфических лишайниковых веществ, которые образуются в процессе метаболизма и не встречаются в других группах организмов. Название происходит от рода лишайников Usnea. Лишайники хорошо известны разнообразием вторичных метаболитов, так называемыми лишайниковыми веществами. Пожалуй, наиболее известным вторичным метаболитом лишайников является усниновая кислота, которая продуцируется в родах Cladonia, Usnea, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia, Alectoria и в других родах лишайников. Усниновая кислота обладает противовирусной, антибиотической, анальгетической, противотуберкулёзной и инсектицидной активностями. Усниновая кислота продуцируется микобионтом лишайника, — это было впервые показано в работе и в дальнейшем усниновую кислоту извлекли из изолированных микобионтов лишайников рода Ramalina.Усниновая кислота впервые была выделена в 1843 г. из лишайников родов Ramalina и Usnea, годом позже характеризована как индивидуальное вещество и получила своё название. Через девять десятилетий было установлено её химическое строение. Усниновая кислота продуцируется в лишайниках в больших количествах, составляя до 8 % от сухого веса талломов. Наблюдаются большие сезонные колебания содержания усниновой кислоты в талломах лишайников: пиковый уровень в конце весны и начале лета, и в целом низкий уровень в течение осени и зимы. Содержание усниновой кислоты коррелирует со временем наступления летнего солнцестояния, уровнями солнечной радиации и температурными условиями, зависит от места произрастания лишайника. Усниновая кислота — кристаллическое вещество жёлтого цвета, по своему строению относится к производным дибензофурана и существует в виде двух энантиомерных форм, различающихся конфигурацией метильной группы у атома С9b. Правовращающий энантиомер имеет R-конфигурацию ангулярной метильной группы и его удельное вращение составляет +478 (с 0.2 CHCl3, (град•мл)•(г•дм)-1). Типичным продуцентом (+)-усниновой кислоты является Usnea longissima, источником левовращающего энантиомера усниновой кислоты можно назвать Cladonia stellaris (-458, c 0.2 CHCl3, (град•мл)•(г•дм)-1). Гидроксильные группы усниновой кислоты участвуют в образовании сильных межмолекулярных водородных связей. Константы диссоциации гидроксильных групп усниновой кислоты, определённые спектрофотометрическим титрованием, составляют: pKa1 4.4 (C3-OH), pKa2 8.8 (C7-OH), pKa3 10.7 (C9-OH). Кислотность среды и соотношение нейтральной и анионной форм усниновой кислоты, по предположению исследователей, играют важную роль в жизнедеятельности лишайника. Гидроксильные группы этой молекулы образуют сильные внутримолекулярные водородные связи, а также способны формировать межмолекулярные водородные связи, что может способствовать быстрой передаче избыточной энергии, полученной лишайниками от Солнца, окружающей среды в виде тепла. Наличие резорцинового цикла и системы сопряжённых карбонильных групп способствуют тому, что молекула усниновой кислоты широко поглощает в ближнем УФ (320—400 нм), среднем УФ (280—320 нм) и дальнем УФ (ниже 280 нм) диапазонах. Следует отметить, что этот метаболит выступает в качестве эффективного солнцезащитного средства для лишайников. Это позволяет лишайникам, например, при условии долгого пребывания на солнце в жарких пустынях снизить вредное воздействие солнечного излучения. Основным способом получения усниновой кислоты, начиная с первых исследований в XIX в и до наших дней, является экстрагирование лишайников органическими растворителями и последующие осаждение из экстракта или его перекристаллизация. Усниновая кислота хорошо растворяется в бензоле, хлороформе, амиловом спирте, ледяной уксусной кислоте, малорастворима в этаноле, петролейном эфире, диэтиловом эфире и нерастворима в воде. (ru)
|
| rdfs:comment
|
- Kyselina usnová je přírodní látka, derivát , která se vyskytuje v několika druzích lišejníků. Izolována byla poprvé německým vědcem roku 1844 a syntetizována byla poprvé mezi lety 1933–1937 Curdem a Robertsonem. Kromě lišejníků se kyselinu usnovou podařilo izolovat z kombuchy a některých vřeckovýtrusných hub.[zdroj?] V čistém stavu je kyselina usnová hořká, žlutá, pevná látka. V přírodě se vyskytuje v podobě obou svých optických izomerů (pravotočivé i levotočivé formě) jako racemická směs. (cs)
- Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung gibt es bei Infektionen der oberen Atemwege. Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen. Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C. Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung. Dabei bildet sich ein racemisches Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 197 °C. (de)
- 송라산(松蘿酸) 또는 우슨산(영어: usnic acid)은 송라속, , , , , , , 등의 지의류에서 추출되는 유도체로 화학식은 C18H16O7이다. 1844년 독일 과학자 가 처음으로 분리해냈고, 1930년대에 와 이 인공적으로 합성해냈다. 일반적으로 지의류에서만 발견된다고 생각되지만, 이나 지의가 아닌 자낭균에서 발견되는 극소수 사례가 있다. 상온에서 쓴맛이 나는 노란색 고체로 존재한다. 송라산의 염은 송라산염(松蘿酸鹽, 영어: usnate)이라고 한다. 송라산은 지의류의 2차 대사산물로서, 그 역할은 아직 명확하게 규명되지 않았다. 송라산과 송라산염은 특유의 간독성을 가지고 있으며 간부전의 원인이 된다. 하루에 300–1350 밀리그램을 일주일 동안 경구투여한 결과 다수의 피험자에게서 심각한 간독성이 나타났다. (ko)
- Kwas usninowy – organiczny związek chemiczny, wielofunkcyjna pochodna dibenzofuranu. Należy do metabolitów wtórnych porostów, zwanych kwasami porostowymi. Występuje w postaci dwóch enancjomerów różniących się konfiguracją grupy metylowej w pozycji 9b. Spotykany jest jedynie wśród niektórych rodzajów porostów, np. żyłecznik (Alectoria), chrobotek (Cladonia), brodaczka (Usnea), misecznica (Lecanora), odnożyca (Ramalina) i mąkla (Evernia) (pl)
- L'acide usnique est un dibenzofurane naturel de formule C18H16O7 présent chez plusieurs espèces de lichens. Il s'agit d'une substance solide jaunâtre de saveur amère. On le trouve dans la nature sous forme D et sous forme L, ainsi que sous forme racémique. Il forme des sels appelés « usnates ». Chez l'homme, l'acide usnique et ses sels ont été associés à de graves atteintes du foie. Une hépatotoxicité sévère a été observée chez un certain nombre de patients ayant absorbé quotidiennement de 300 à 1 350 mg d'acide usnique comme complément alimentaire sur une période de quelques semaines. (fr)
- Usnic acid is a naturally occurring dibenzofuran derivative found in several lichen species with the formula C18H16O7. It was first isolated by German scientist W. Knop in 1844 and first synthesized between 1933-1937 by Curd and Robertson. Usnic acid was identified in many genera of lichens including Usnea, Cladonia, Hypotrachyna, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia and Alectoria. Although it is generally believed that usnic acid is exclusively restricted to lichens, in a few unconfirmed isolated cases the compound was found in kombucha tea and non-lichenized ascomycetes. (en)
- L'acido usnico è un derivato del dibenzofurano naturalmente presente in alcune specie di licheni. È stato isolato dallo scienziato tedesco nel 1844 e la prima sintesi risale agli anni 1933-1937 ad opera di Curd e Robertson. L'acido usnico è stato identificato in molti generi di licheni tra cui , Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia e Alectoria. Anche se in genere si ritiene che l'acido usnico sia esclusivamente presente nei licheni, in alcuni casi isolati non confermati, il composto è stato trovato nel tè Kombucha ed in ascomiceti non lichenizzati. (it)
- Usninezuur (C18H16O7) is een dat in de natuur voorkomt bij epifytische korstmossen. Het werd voor het eerst geïsoleerd door de Duitse scheikundige Wilhelm Knop in 1844 en werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1933-1937 door Curd en Robertson. Usninezuur wordt aangetroffen in veel verschillende families, zoals Usnea (baardmos), Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia en Alectoria. Alhoewel algemeen wordt aangenomen dat usninezuur specifiek is voor korstmossen, zijn er onbevestigde berichten dat ook in kombuchathee usninezuur aanwezig is. Zouten van usninezuur worden genoemd. (nl)
- Усни́новая кислота́ является одним из специфических лишайниковых веществ, которые образуются в процессе метаболизма и не встречаются в других группах организмов. Название происходит от рода лишайников Usnea. Гидроксильные группы этой молекулы образуют сильные внутримолекулярные водородные связи, а также способны формировать межмолекулярные водородные связи, что может способствовать быстрой передаче избыточной энергии, полученной лишайниками от Солнца, окружающей среды в виде тепла. (ru)
|
