Tiol

En química orgánica, un tiol ye un compuestu que contién el grupu funcional formáu por un átomu d'azufre y un átomu d'hidróxenu (-SH). Siendo l'azufre análogo d'un grupu hidroxilo (-OH), esti grupu funcional ye llamáu grupu tiol o grupu sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominaos mercaptanos.

Sulfhidrilo.

Etimoloxía

El términu mercaptano vien del llatín mercurius captans, que significa 'prindáu por mercuriu', por cuenta de que'l grupu –SH xúnese fuertemente al elementu mercuriu.

Nomenclatura

IUPAC

5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol

1. Tómase como cadena principal la cadena que ye más llarga y que contenga los radicales -SH.

2. La cadena numbérase de forma que los átomos del carbonu con Radical (-SH) tengan los númberos más baxos posibles.

3. La cadena principal nómase especificando'l númberu d'átomos de carbonu de dicha cadena con un prefixu (etano- dos, propanu- trés, butanu- cuatro; pentano-; hexano-; ...etc).

4. Identificar a los radicales -SH colos sos respeutivos númberos separaos por comes.

3-cloru-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol

5. Asítiase la terminación indicando'l númberu de radicales -SH (-tiol un radical SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol trés radicales SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol cinco; ...etc.).

• CH₃-SH metanotiol
• CH₃-CH₂-CH₂-SH propanotiol
• CH₂SH-CH₂-CH₂-CH₂-SH butanu-1,4-ditiol

Acedu 2,3 mercapto-pentanodioico

6. El radical -SH tien prioridá sobre dobles o triples enllaces y radicales Halogenos.

7. Si'l Radical -SH nun s'atopa como grupu funcional principal utilízase'l prefixu mercapto o'l prefixu sulfanil.

Sistema común

Nómase primero al radical arriendo y dempués asítiase Mercaptano

Exemplos:

• CH₃-SH metil mercaptano
• CH₃-CH₂-CH₂-SH propil mercaptano

Propiedaes químiques

Síntesis

Los métodos utilizaos pa sintetizar tioles son análogos a los utilizaos pa la síntesis d'alcoholes y éteres. Les reacciones son más rápides y de mayor rendimientu porque los aniones d'azufre son meyores nucleófilos que los átomos d'osíxenu.

Los tioles fórmense cuando un haloalcano calecer con una solución de hidrosulfuro de sodiu

CH₃CH₂Br + NaSH calecida en etanol (ac.) + → CH₃CH₂SH + NaBr

Amás, los disulfuros pueden amenorgase fácilmente por axentes reductores como l'hidruru de litiu aluminiu n'éter secu o hidruru de boro litiu, pa formar dos tioles.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Reacciones

El grupu tiol ye l'análogu del azufre al grupu hidroxilo (-OH) que s'atopen nos alcoholes. Por cuenta de que l'azufre y l'osíxenu pertenecen al mesmu grupu de la tabla periódica, comparten delles propiedaes d'enllaz similares. Al igual que l'alcohol, polo xeneral la forma desprotonada RS⁻ (llamáu tiolato) ye químicamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH.

La química de tioles ta rellacionada cola de los alcoholes: los tioles formen tioéteres, tioacetales y tioésteres, que son análogos a los éteres, acetales y ésteres. Per otra parte, un grupu tiol puede reaccionar con un alqueno pa formar un tioéter. (Ello ye que bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilu pa formar un enllaz tioéter.)

Acidez

L'átomu d'azufre d'un tiol ye bien nucleofílico, muncho más que l'átomu d'osíxenu del alcohol. El grupu tiol ye bastante ácidu, col pK_a davezu alredor de 10 a 11. Na presencia d'una base fórmase un anión tiolato, que ye un bien potente nucleófilo. El grupu y el so correspondiente anión son fácilmente ferruñosos por reactivos como'l bromu pa dar disulfuro orgánicu (R-S-S-R).

2R-SH + Br₂ → R-S-S-R + 2HBr

La oxidación por reactivos más poderosos como'l hipoclorito de sodiu o peróxidu d'hidróxenu resulta n'ácidos sulfónicos (RSO₃H).

2R-SH + 2H₂O₂ → RSO₃H + 2H₂O

Enllaces esternos

• Mercaptanos