Androstendiol
| Andostendiol | ||
|---|---|---|
| Naziv lijeka | Andostendiol | |
| Druga imena | A5; Δ5-Diol; Androstendiol; Androst-5-en-3β,17β-diol; Hermafrodiol; HE2100 | |
| Grupa | Androgen; Anabolički steroid | |
| ||
| CAS registarski broj | 521-17-5 | |
| ||
| Stručne informacije | ||
| ||
  Ime po IUPAC 3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3,17-diol | ||
| Sumarna formula | C19H30O2 | |
| ||
| Izlučivanje | Bubrežno mokraćom PubChem: 10634 | |
Androstendiol ili 5-androstendiol (skraćeno A5 ili Δ5-diol), poznat i kao androst-5-en-3β, 17β-diol, je endogeni slabi androgeni i estrogeni steroidni hormon i intermedijea u biosintezi testosterona iz dehidroepiandrosterona (DHEA). Usko je povezan sa androstenedionom (androst-4-en-3,17-dion).
Biološka aktivnost
[uredi | uredi izvor]Androstenediol je direktni metabolit najzastupljenijih steroida koje proizvodi ljudska kora nadbubrežne žlijezde, DHEA, Manje je androgen od srodnog spoja. Δ4-androstenediola i utvrđeno je da stimulira imunski sistem. Kada se daje pacovima. Androstenediol, in vivo, ima približno 1,4% androgenosti DHEA. 054% androgenosti androstenediona i 0,21% androgenosti testosterona.[1]
Androstendiol ima moćnu estrogenu aktivnost, slično DHEA i 3β-androstanediolu.[2] Ima približno 6% i 17% afiniteta estradiola na ERα i ERβ. Iako androstendiol ima daleko niži afinitet za ER u odnosu na glavni estrogen estradiol. Cirkulira u približno 100 puta višim koncentracijama, pa se smatra da u tijelu može imati značajnu ulogu kao estrogen.
| Ligand | Druga imena | Relativni afinitet vezanja (RBA, %)a | Apsolutni afinitet vezanja (Ki, nM)a | Aktivnost | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Erα | Erβ | Erα | Erβ | ||||
| Estradiol | E2; 17β-Estradiol | 100 | 100 | 0,13; 0,24 (0,04–0,24) | 0,10; 0,12; 0,18; 2,08 (0,10–2,08) | Estrogen | |
| Estron | E1n; 17-Ketoestradiol | Srednji: 0,7; 2,1; 4,0; 4,6; 6,7; 6,7; 8; 10; 22,78; 26; 28; 44; 44,7; 45; 47,06; 60 (0,7–60) | Srednji: 1,36; 2,0; 3,5; 5; 6,5; 22,51; 24,1; 37; 52 (1,36–52) | Srednji: 0,3; 0,38; 0,51; 1,01 (0,3–1,01) | Srednji: 0,35; 0,4; 3,1; 9,24 (0,35–9,24) | Estrogen | |
| Estriol | E3; 16α-OH-17β-E2 | SrednjI: 4,03; 6,5; 7,0; 7,1; 11; 11,3; 14; 28; 33; 33,1; 53,33; 56 (4,03–56) | Srednji: 14,0; 17,6; 21; 26; 35; 44,6; 82,86 (14,0–44,6) | Srednji: 0,35; 0,45; 1,4 (0,35–1,4) | Srednji: 0,63; 0,7; 2,51 (0,63–0,7) | Estrogen | |
| Estetrol | E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 | 4,0 | 3,0 | 4,9 | 19 | Estrogen | |
| Alfatradiol | 17α-Estradiol | Srednji: 7; 7,4; 11,8; 18,48; 19; 22; 58; 75; 79,4; 80,1 (7–80,1) | Srednji: 2; 3; 5,39; 11; 22,8; 42 (2–42) | 0,2–0,52 | 0,43–1,2 | Metabolit | |
| 16β-Hidroksi-17β-estradiol | Srednji: 4,94; 7,59; 8,0; 63 (4,94–63) | 50 | ? | ? | Metabolit | ||
| 17-Epiestriol | 16α-Hidroksi-17α-estradiol | Srednji: 29; 39,9; 71; 103 (29–103) | 79–80 | ? | ? | Metabolit | |
| 17-Epiestriol | 16β-Hidroksi-17α-estradiol | 1,0 | 13 | ? | ? | Metabolit | |
| 2-Hidroksiestradiol | 2-OH-E2 | Srednji: 7; 22; 81 (7–81) ; | 11–35 | 2,5 | 1,3 | Metabolit | |
| 2-Metoksiestradiol | 2-MeO-E2 | 0,0027–2,0 | 1,0 | ? | ? | Metabolit | |
| 4-Hidroksiestradiol | 4-OH-E2 | Srednji: 8; 13; 70 (8–70) | 7–56 | 1,0 | 1,9 | Metabolit | |
| 4-Metoksiestradiol | 4-MeO-E2 | 2,0 | 1,0 | ? | ? | Metabolit | |
| 2-Hidroksiestron | 2-OH-E1 | 2,0–4,0 | 0,2–0,4 | ? | ? | Metabolit | |
| 2-Metoksiestron | 2-MeO-E1 | <0,001–<1 | <1 | ? | ? | Metabolit | |
| 4-Hidroksiestron | 4-OH-E1 | 1,0–2,0 | 1,0 | ? | ? | Metabolit | |
| 4-Metoksiestron | 4-MeO-E1 | <1 | <1 | ? | ? | Metabolit | |
| 16α-Hidroksiestron | 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol | 2,0–6,5 | 35 | ? | ? | Metabolit | |
| 2-Hidroksiestriol | 2-OH-E3 | 2,0 | 1,0 | ? | ? | Metabolit | |
| 4-Metoksiestriol | 4-MeO-E3 | 1,0 | 1,0 | ? | ? | Metabolit | |
| Estradiol-sulfat | E2S; Estradiol 3-sulfat | <1 | <1 | ? | ? | Metabolit | |
| Estradiol-disulfat | Estradiol 3,17β-disulfat | 0,0004 | ? | ? | ? | Metabolit | |
| Estradiol 3-glukuronid | E2-3G | 0,0079 | ? | ? | ? | Metabolit | |
| Estradiol 17β-iglukuronoid | E2-17G | 0,0015 | ? | ? | ? | Metabolit | |
| Estradiol 3-gluc, 17β-sulfat | E2-3G-17S | 0,0001 | ? | ? | ? | Metabolit | |
| Estron-sulfat | E1S; Estron 3-sulfat | <1 | <1 | >10 | >10 | Metabolit | |
| Estradiol-benzoat | EB; Estradiol 3-benzoat | 10 | ? | ? | ? | Estrogen | |
| Estradiol 17β-benzoat | E2-17B | 11,3 | 32,6 | ? | ? | Estrogen | |
| Estrone metil eter | Estron 3-metil eter | 0,145 | ? | ? | ? | Estrogen | |
| ent-Estradiol | 1-Estradiol | 1,31–12,34 | 9,44–80,07 | ? | ? | Estrogen | |
| Ekvilin | 7-Dehidroestron | Srednji: 4,0; 13; 28,9 (4,0–28,9) | 13,0–49 | 0,79 | 0,36 | Estrogen | |
| Ekvilenin | 6,8-Didehidroestron | 2,0–15 | 7,0–20 | 0,64 | 0,62 | Estrogen | |
| 17β-Dihidroekvilin | 7-Dehidro-17β-estradiol | 7,9–113 | 7,9–108 | 0,09 | 0,17 | Estrogen | |
| 17α-Dihidroekvilin | 7-Dehidro-17α-estradiol | SrednjI: 18; 18,6; 41 (18–41) | 14–32 | 0,24 | 0,57 | Estrogen | |
| 17β-Dihidroekvilenin | 6,8-Didehidro-17β-estradiol | 35–68 | 90–100 | 0,15 | 0,20 | Estrogen | |
| 17α-Dihidroequilenin | 6,8-Didehidro-17α-estradiol | 20 | 49 | 0,50 | 0,37 | Estrogen | |
| Δ8-Estradiol | 8,9-Dehidro-17β-estradiol | 68 | 72 | 0,15 | 0,25 | Estrogen | |
| Δ8-Estron | 8,9-Dehidroestron | 19 | 32 | 0,52 | 0,57 | Estrogen | |
| Etinilestradiol | EE; 17α-Ethynyl-17β-E2 | Srednji: 68.8; 84.6; 98; 100; 111; 116; 120; 120.9; 127; 140; 141; 190; 200; 233; 480 (68.8–480) | Srednji: 2,0; 11; 24,35; 32,2; 37,8; 51; 56; 120; 144; 256,79(2.0–144) | 0,02–0,05 | 0.29–0.81 | Estrogen | |
| Mestranol | EE 3-metil eter | ? | 2,5 | ? | ? | Estrogen | |
| Moksestrol | RU-2858; 11β-Metoksi-EE | 35–43 | 5–20 | 0,5 | 2,6 | Estrogen | |
| Metilestradiol | 17α-Metil-17β-estradiol | 70 | 44 | ? | ? | Estrogen | |
| Dietilstilbestrol | DES; Stilbestrol | Srednji: 89,1; 91; 93,47; 100; 116,3; 118; 141; 174,0; 175; 219; 236; 468 (89,1–468) | Srednji: 61,2; 123,91; 130; 166; 219,63; 221; 245,2; 250; 295 (61,2–295) | 0,04 | 0,05 | Estrogen | |
| Hexestrol | Dihidrodietilstilbestrol | Srednji:31; 37,2; 270; 302 (31–302) | 60–234 | 0,06 | 0,06 | Estrogen | |
| Dienestrol | Dehidrostilbestrol | Srednji: 20,4; 37; 223 (20,4–223) | 56–404 | 0,05 | 0,03 | Estrogen | |
| Benzestrol (B2) | – | 114 | ? | ? | ? | Estrogen | |
| Hlorotrianizen | TACE | 1,74 | ? | 15,30 | ? | Estrogen | |
| Trifeniletilen | TPE | 0,074 | ? | ? | ? | Estrogen | |
| Trifenilbromoetilen | TPBE | 2,69 | ? | ? | ? | Estrogen | |
| Tamoksifen | ICI-46,474 | Srednji: 0,1; 0,89; 0,90; 1,01; 1,7; 2,3; 3,0; 3,1; 4,0; 7,0; 11,0; 46,8; 47 (0,1–47) | 1,14; 3,0; 3,33; 4,0; 5,4; 6 (0,28–6) | 3,4–9,69 | 2,5 | SERM | |
| Afimoksifen | 4-Hidroksitamoksifen; 4-OHT | Srednji: 1,7; 4.7; 14; 36; 75.2; 125; 155; 178; 240; 257 (1,7–257) | 339 (098–339) | Srednji: 0,1; 2,3; 3,61 (0,1–3,61) | 0,04–4,8 | SERM | |
| Toremifen | 4-Chlorotamoxifen; 4-CT | ? | ? | 7,14–20,3 | 15,4 | SERM | |
| Klomifen | MRL-41 | Srednji: 19,2; 25; 37,2 (19,2–37,2) | 12 | 0,9 | 1,2 | SERM | |
| Ciklofenil | F-6066; Sexovid | 151–152 | 243 | ? | ? | SERM | |
| Nafoksidin | U-11,000A | 30,9–44 | 16 | 0,3 | 0,8 | SERM | |
| Raloksifen | – | Srednji: 7,8; 25,0; 25,1; 34; 41,2; 48; 50; 62,5; 69 (7,8–69) | Srednji: 0,54; 3,5; 5,34; 14; 69 (0,54–16) | 0,188–0,52 | 20,2 | SERM | |
| Arzoksifen | LY-353,381 | ? | ? | 0,179 | ? | SERM | |
| Lazofoksifen | CP-336,156 | 10,2–166 | 19,0 | 0,229 | ? | SERM | |
| Ormeloksifen | Kenthroman | ? | ? | 0,313 | ? | SERM | |
| Levormeloksifen | 6720-CDRI; NNC-460,020 | 1,55 | 1,88 | ? | ? | SERM | |
| Ospemifen | Deaminohidroksitoremifen | 0,82–2,63 | 0,59–1,22 | ? | ? | SERM | |
| Bazedoksifen | – | ? | ? | 0,053 | ? | SERM | |
| Etakstil | GW-5638 | 4,30 | 11,5 | ? | ? | SERM | |
| ICI-164,384 | – | Srednji: 3,70; 42; 85; 97,7 (3,70–97,7) | 166 | 0,2 | 0,08 | Antiestrogen | |
| Fulvestrant | ICI-182,780 | 45|79,4; 325 (9,4–325) | Srednji: 2,05; 8,3; 35; 40,5 (2,05–40,5) | 0,42 | 1,3 | AntiEstrogen | |
| Propilpirazoletriol | PPT | Srednji: 10,0; 49; 89,1 (10,0–89,1) | 0,12 | 0,40 | 92,8 | ERα agonist | |
| 16α-LE2 | 16α-Lakton-17β-estradiol | 14,6–57 | 0,089 | 0,27 | 131 | ERα agonist | |
| 16α-Iodo-E2 | 16α-Iodo-17β-estradiol | 30,2 | 2,30 | ? | ? | ERα agonist | |
| Metilpiperidinopirazol | MPP | 11 | 0,05 | ? | ? | ERα antagonist | |
| Diarilpropionitril | DPN | 0,12–0,25 | 6,6–18 | 32,4 | 1,7 | ERβ agonist | |
| 8β-VE2 | 8β-Vinil-17β-estradiol | 0,35 | 22,0–83 | 12,9 | 0,50 | ERβ agonist | |
| Prinaberel | ERB-041; WAY-202.041 | 0.27 | 67–72 | ? | ? | ERβ agonist | |
| ERB-196 | WAY-202.196 | ? | 180 | ? | ? | ERβ agonist | |
| Erteberel | SERBA-1; LY-500.307 | ? | ? | 2.68 | 0.19 | ERβ agonist | |
| SERBA-2 | – | ? | ? | 14,5 | 1,54 | ERβ agonist | |
| Kumestrol | – | Srednji: 0,00264; 0,0117; 0,05; 0,26; 0,81; 2,9; 7,8; 10,65; 11,3; 18; 20; 22; 34; 94 (0,0117–94) | Srednji: 0,41; 2,2; 2,5; 15,4; 35; 93,25; 95; 100; 140; 185 (0,41–185) | 0,14–80,0 | 0,07–27,0 | Ksenoestrogen | |
| Genistein | – | Srednji: 0,0012; 0,01; 0,013; 0,017; 0,032; 0,10; 0,120; 0,3; 0,59; 1,43; 4,0; 4,0; 5,0; 5,0; 6; 16 (0,0012–16) | Srednji: 0,86; 2,0; 3,2; 7,4; 31,5; 35,34; 36; 38; 79; 87 (0,86–87) | 2,6–126 | 0,3–12,8 | Ksnoestrogen | |
| Ekvol | – | 0.2–0.287 | Srednji: 0,025; 0.,10; 1,6; 2,85 (0,10–2,85) | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Daidzein | – | SrednjI: 0,0000126; 0,0018; 0,01; 0,01; 0,015; 0,040; 0,1; 0,1; 0,18; 0,2; 1,2; 9,3 (0,0018–9,3) | Srednji: 0,04; 0,13; 0,5; 0,573; 1,0; 1,0; 2,0; 17,1 (0,04–17,1) | 2,0 | 85,3 | Ksenoestrogen | |
| Biohanin A | – | 0,040|0,15 (0,022–0,15) | Srednji: 0,010; 0,075; 1,17; 1,2 (0,010–1,2) | 174 | 8,9 | Ksenoestrogen | |
| Kempferol | – | Srednji: 0,029; 0,07; 0,10 (0,029–0,10) | Srednji: 0,002; 2,20; 3,00 (0,002–3,00) | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Naringenin | – | Srednji:0,001; 0,0054; 0,01 (<0,001–0,01) | Srednji: 0,11; 0,15; 0,33 (0,11–0,33) | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| 8-Prenilnaringenin | 8-PN | 4,4 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Kvercetin | – | <0.001–0.01 | 0.002–0.040 | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Ipriflavon | – | <0.01 | <0.01 | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Miroestrol | – | 0.39 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Dezoksimiroestrol | – | 2,0 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| β-Sitosterol | – | <0,001–0,0875 | <0,001–0,016 | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Resveratrol | – | <0,001–0,0032 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| α-Zearalenol | – | Srednji: 13; 48; 52,5 (13–52,5) | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| β-Zearalenol | – | Srednji: 0,032; 0,6; 13 (0,032–13) | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Zeranol | α-Zearalanol | 48–111 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Taleranol | β-Zearalanol | Srednji: 13; 16; 17,8 (13–17,8) | 14 | 0,8 | 0,9 | Ksenoestrogen | |
| Zearalenon | ZEN | Srednji: 2,04; 2,82; 4,08; 7; 7,68; 9,3; 10; 14,9; 28 (2,04–28) | Srednji: 2,43; 4,85; 5; 13,9; 18; 31,5 (2,43–31,5) | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Zearalanon | ZAN | 0,51 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Bisfenol A | BPA | Srednji: 0,002; 0,008; 0,01; 0,01; 0,023; 0,04; 0,05; 0,195; 0,315; 1,0 (0,008–1,0) | Srednji: 0,002; 0,01; 0,01; 0,26; 0,33; 4,23 (0,002–4,23) | 195 | 35 | Ksenoestrogen | |
| Endosulfan | EDS | <0,001–<0,01 | <0,01 | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Kepon | Hlordekon | 0,0069–0,2 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| o,p-DDT | – | 0,0073–0,4 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| p,p-DDT | – | Srednji:0,001; 0,03; 0,09 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Metoksihlor | p,p-DiMetoksi-DDT | Srednji:0,001; 0,007; 0,01; 0,01; 0,02 (<0,001–0,02) | 0,01–0,13 | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| HPTE | Hidroksihlor; p,p-OH-DDT | 1,2–1,7 | ? | ? | ? | Ksenoestrogen | |
| Testosteron | T; 4-Androstenolon | <0,0001–<0,01 | <0,002–0,040 | >5000 | >5000 | Androgen | |
| Dihidrotestosteron | DHT; 5α-Androstanolon | Srednji:0,001; 0,001; 0,01; 0,049; 0,05 (<0,001–0,05) | 0,0059–0,17 | 221–>5000 | 73–1688 | Androgen | |
| Nandrolon | 19-Nortestosteron; 19-NT | 0,01 | 0,23 | 765 | 53 | Androgen | |
| Dehidroepiandrosteron | DHEA; Prasteron | Srednji:0,001; 0,038; 0,04 (<0,001–0,04) | 0,019–0,07 | 245–1053 | 163–515 | Androgen | |
| 5-Androstenediol | A5; Androstenediol | 6 | 17 | 3,6 | 0,9 | Androgen | |
| 4-Androstenediol | – | 0,5 | 0,6 | 23 | 19 | Androgen | |
| 4-Androstenedion | A4; Androstenedion | <0,01 | <0,01 | >10000 | >10000 | Androgen | |
| 3α-Androstanediol | 3α-Adiol | 0,07 | 0,3 | 260 | 48 | Androgen | |
| 3β-Androstanediol | 3β-Adiol | 3 | 7 | 6 | 2 | Androgen | |
| Androstanedion | 5α-Androstanedion | <0,01 | <0,01 | >10000 | >10000 | Androgen | |
| Etioholanedion | 5β-Androstanedion | <0,01 | <0,01 | >10000 | >10000 | Androgen | |
| Metiltestosteron | 17α-Metiltestosteron | <0,0001 | ? | ? | ? | Androgen | |
| Etinil-3α-androstanediol | 17α-Etinil-3α-adiol | 4,0 | <0,07 | ? | ? | Estrogen | |
| Etinil-3β-androstanediol | 17α-Etinil-3β-adiol | 50 | 5,6 | ? | ? | Estrogen | |
| Progesteron | P4; 4-Pregnenedion | <0,001–0,6 | <0,001–0,010 | ? | ? | Progestogen | |
| Nortisteron | NET; 17α-Etinyil-19-NT | Srednji: 0,0015; 0,07; 0,1; 0.1 (0.0015–<0.1) | Srednji. 0.01 | 0,3 (0,01–0,3) | 152 | 1084 | Progestogen |
| Noretinodrel | 5(10)-Noretisteron | Srednji: 0,3; 0,4; 0.60; 0,7 (0,3–0,7) | <0,1–0,22 | 14 | 53 | Progestogen | |
| Tibolon | 7α-Metilnoretinodrel | Srednji: 0,45; 0,5; 2,0 (0,45–2,0) | 0,2–0,076 | ? | ? | Progestogen | |
| Δ4-Tibolon | 7α-Metilnoretisteron | 0,069–<0,1 | 0,027–<0,1 | ? | ? | Progestogen | |
| 3α-Hidroksitibolon | – | Srednji: 1,06; 2,5; 5,0 (1,06–5,0) | 0,6–0,8 | ? | ? | Progestogen | |
| 3β-Hidroksitibolon | – | Srednji: 0,75; 1,6; 1,9 (0,75–1,9) | 0,070–0,1 | ? | ? | Progestogen | |
Fusnote: a = (1) Afinitet vezanja, vriejnosti u formatu prosjeka (# (#–#), "rang" (#–#). ili "vrijednost" (#), ovisno o dostupnim vrijednostima. Cjelokupni skupovi vrijednosti unutar raspona mogu se naći u Wiki kodu. (2) Afiniteti vezanja utvrđeni su studijama raseljavanja u raznim in-vitro sistema sa označenim estradiolom i ljudskim ERα i ERβ proteinima (osim vrijednosti ERβ iz Kuiper i sur. (1997), koje su ERβ pacova).
Izvori:[3][4][5]
Hemija
[uredi | uredi izvor]Androstendiol. poznat i kao androst-5-en-3β, 17β-diol, prirodno se javlja kao androstanski steroid.[6] Strukturalno je povezan sa androstendionom (A4; androst-4-en-3,17-dion), dehidroepiandrosteronom (DHEA; androst-5-en-3β-ol-17-on) i testosteronom (androst-4-en-17β-ol-3-on), kao i 3β-androstandiolom (5α-androstan-3β, 17β-diol).
To je derivat i analog androstenediola, kao što su 17α-alkilirani metandriol (17α-metilandrostenediol) i etinilandrostendiol (17α-etinilandrostenediol), kao i prirodni derivat 19-norandrostan derivata norandostenediola (19-nor-5-androstenediol), su sintetizirani i proučavani, metandriol i njegovi esteri su androgeni i anabolički steroidi, dok je etinilandrostenediol estrogen.
Istraživanje
[uredi | uredi izvor]Protivmjera zračenju
[uredi | uredi izvor]Androstenediol je istražen za upotrebu kao protivmjera zračenju. Ova njegova vrijednost zasniva se uglavnom na stimulaciji proizvodnje bijelih krvnih zrnaca i trombocita. Njegovu potencijalnu upotrebu kao protivmjere zračenju razvio je Institut za radiobiološka istraživanja oružanih snaga (AFRRI), a potom su proučavali AFRRI i Hollis-Eden Pharmaceuticals pod predloženom markom Neumune za tretman od sindroma akutnog zračenja.[7][8]
Klinička ispitivanja sa rezus majmunom bila su uspješna. Prema izvještaju Hollis-Eden-a, samo 12,5% od 40 životinja liječenih neumunom umrlo je, naspram 32,5% u placebo grupi.[9]
Kompanija Hollis-Eden se prijavila za ugovor vlade SAD-a. u skladu sa Zahtjevom za podnošenje prijedloga za bioštitom (RFP) za protivmjere radijacije, nakon što je 2,5 godine ohrabrivan da je Neumune u konkurenciji, 9. marta 2007., RFP je otkazao Ministarstvu za zdravstvo i socijalne usluge Sjedinjenih Država. Prema HHS-u, proizvod više nije bio u konkurentnim rangu.[10][11] Dalje objašnjenje nije dato, pa se Hollis-Eden povukao iz istraživanja protivmjera zračenja.
Dodatne slike
[uredi | uredi izvor]
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Coffey, DS (1988) "Androgen action and the sex accessory tissues", In E Knobil, J Neill (eds). The Physiology of Reproduction, Raven Press, New York, pp 1081-1119.
- ^ Hackenberg, Reinhard; Turgetto, Inga; Filmer, Angelika; Schulz, Klaus-Dieter (1993). "Estrogen and androgen receptor mediated stimulation and inhibition of proliferation by androst-5-ene-3β,17β-diol in human mammary cancer cells". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 46 (5): 597–603. doi:10.1016/0960-0760(93)90187-2. ISSN 0960-0760. PMID 8240982.
- ^ Antonio R. Gargiulo (23. 12. 2017). Yen & Jaffe's Reproductive Endocrinology E-Book: Physiology, Pathophysiology. and Clinical Management. Elsevier Health Sciences. str. 120–. ISBN 978-0-323-58232-2.
- ^ Fritzemeier, K.-H.; Hegele-Hartung, C. (1999). "In Vitro and In Vivo Models to Characterise Estrogens and Antiestrogens". u Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (ured.). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. Handbook of Experimental Pharmacology. 135 / 2. Springer. str. 3–94. doi:10.1007/978-3-642-60107-1_1. ISBN 978-3-642-60107-1. ISSN 0171-2004.
- ^ Tong. W,; Fang, H,; Hong, H.; Xie, Q.; Perkins, R.; Sheehan, D. M. (10. 5. 2004). "Receptor-mediated toxicity: QSARs for estrogen receptor binding and priority setting of potential estrogenic endocrine disruptors". u Mark T.D. Cronin (ured.). Predicting Chemical Toxicity and Fate. CRC Press. str. 285–. ISBN 978-0-203-64262-7.CS1 održavanje: dodatna interpunkcija (link) CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ J. Elks (14. 11. 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. str. 86–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Whitnall MH, Elliott TB, Harding RA, Inal CE, Landauer MR, Wilhelmsen CL, McKinney L, Miner VL, Jackson WE 3rd, Loria RM, Ledney GD, Seed TM (2000). "Androstenediol stimulates myelopoiesis and enhances resistance to infection in gamma-irradiated mice". Int. J. Immunopharmacol. 22 (1): 1–14. doi:10.1016/s0192-0561(99)00059-4. PMID 10684984.
- ^ Grace MB Singh VK, Rhee JG, Jackson WE 3rd, Kao TC, Whitnall MH (2012). "5-AED enhances survival of irradiated mice in a G-CSF-dependent manner, stimulates innate immune cell function, reduces radiation-induced DNA damage and induces genes that modulate cell cycle progression and apoptosis". J. Radiat. Res. 53 (6): 840–853. doi:10.1093/jrr/rrs060. PMC 3483857. PMID 22843381. Greška u vankuverskom stilu: punctuation u nazivu 1 (pomoć)
- ^ Hollis-Eden Pharmaceuticals Reports Publication of Results Demonstrating the Ability of NEUMUNE(R) to Increase Survival in a Primate Model of Lethal Radiation Injury, February 26, 2007.
- ^ Government Nukes Hollis-Eden's Radiation Drug. by Val Brickates Kennedy and Angela Moore, March 8, 2007
- ^ US cancels radiation contract with Hollis-Eden Arhivirano 12. 9. 2007. na: Archive.today. March 9, 2007
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]
Commons ima datoteke na temu: Androstendiol