1,4-Diclorobut-2-è
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 124,99 g/mol |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₆Cl₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | ClC/C=C/CCl
|
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1183 kg/m³; 1,183 g/cm³ |
| Índex de refracció | 1,488 |
| Solubilitat | 580 mg/L |
| Punt de fusió | 2 °C (275 K) |
| Punt d'ebullició | 75 °C (275 K) |
| Pressió de vapor | 10 mmHg |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 5,5% |
| Límit superior d'explosivitat | 44.0% |
| Temperatura d'autoignició | 728 K (455 °C) |
| Punt d'inflamabilitat | 284 K (11 °C) |
L'1,4-diclorobut-2-è és un compost orgànic de la classe dels haloalcans. La seva fórmula molecular és C4H6Cl2 i està compost per una cadena de quatre carbonis amb dos àtoms de clor units a cadascun dels carbonis terminals i consta d'un doble enllaç al mig de la cadena carbonada.[1] També és un intermedi en la producció industrial de cloroprè, i la impuresa principal en cloroprè de grau tècnic. L'isòmer és també un dels materials de partida per a la síntesi total de Birmà del producte natural porífer "sceptrin" C22H24Br2N10O2.[2] Hi ha dos estereoisòmers d'aquest compost, que són el cis-1,4-diclorobut-2-è i el trans-1,4-diclorobut-2-è.[1]
Propietats
[modifica]L'1,4-diclorobut-2-è[3] és un líquid incolor i d'olor dolça.[1] La massa molecular d'aquest compost és de 124,99 g/mol.[3][4] La seva densitat és 1,183 g/cm3. El seu punt de fusió és de 2 °C (275 K) i el punt d'ebullició de 75 °C (348 K)[3] i és més soluble en dissolvents apolars que en dissolvents polars com l'aigua.[1]
Preparació
[modifica]L'1,4-diclorobut-2-è no el trobem a la natura sinó que es prepara mitjançant la cloració del butandiè, en fase líquida, en presència de dissolvents clorats i un catalitzador de transferència de fase.[5] La proporció entre dissolvent i butandiè és de 10:1 a 25:1, mentre que la concentració de butandiè en el dissolvent clorat és de 3 % a 5 %.[1] D'aquest forma, s'obtenen com a productes 3,4-diclorobut-1-è, 1,2,3,4-tetraclorobutà i 1,4-diclorobut-2-è, que se separen per destil·lació, sent l'1,4-diclorobut-2-è el producte superior de la columna de destil·lació.[5]
Usos
[modifica]Majoritàriament, s'utilitza per a la creació d'altres composts com ara l'1,4-diclorobutan-2,3-diol que s'obté a partir de la dihidroxilació asimètrica de l'1,4-diclorobut-2-è. El 3,4-diclorobut-1-è, precursor del cloroprè, es pot preparar per a la isomerització de l'1,4-diclorobut-2-è usant com a catalitzador el trifenilfosfat o diversos sulfurs de dialquil en presència d'halurs de coure i el 3-hexenodinitril que s'aconsegueix fent reaccionar l'1,4-diclorobut-2-è amb el cianur sòdic.[1]
Emprant els seus estereoisòmers també podem obtenir altres composts. El cis-1,4-diclorobut-2-è es fa servir en la preparació de ciclopentanones funcionals de 3,5-disubstituïdes. I llavors hi ha l'1,2,3,4-tetraclorobutà que se sintetitza mitjançant la cloració del trans-1,4-diclorobut-2-è en presència d'òxid nítric a alta temperatura; aquesta temperatura pot reduir-se si s'incorpora el clor a un dissolvent orgànic com a dimetilformamida.[6]
Producció del cloroprè
[modifica]El cloroprè és un monòmer per a la producció de cautxú sintètic com neoprè. Es produeix a partir del butadiè en un procés de tres passos. El primer pas és la cloració líquida o vapor-fase del butadiè a una barreja de 3,4-diclorobut-1-è i 1,4-diclorobut-2-è (ambdós isòmers). En el segon pas, la barreja d'1,4-diclorobut-2-è i 3,4-diclobut-1-è és isomeritzada a 3,4-diclobut-1-è purs mitjançant l'escalfament a temperatures de 60-120 °C en presència d'un catalitzador. Finalment, la deshidrocloració (eliminació del clorur d'hidrogen) de 3,4-diclorobut-1-è amb solució d'hidròxid de sodi diluït en presència d'inhibidors de polimerització dona cloroprè cru.[2]
Toxicitat
[modifica]
Resulta un compost corrosiu, inflamable, tòxic agut, perillós per a la salut i perillós per al medi ambient.[7]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Mammedov, Dadaş. «1,4-dicloro-2-buteno» (en espanyol europeu). Arxivat de l'original el 2023-01-14. [Consulta: 14 gener 2023].
- ↑ 2,0 2,1 Index no. 602-073-00-X of Annex VI, Part 3, to Regulation (EC) No 1272/2008 of the European Parliament and of the Council of 16 December 2008 on classification, labelling and packaging of substances and mixtures, amending and repealing Directives 67/548/EEC and 1999/45/EC, and amending Regulation (EC) No 1907/2006. OJEU L353, 31.12.2008, pp 1–1355 at p 473.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 PubChem. «1,4-Dichloro-2-butene» (en anglès). [Consulta: 14 gener 2023].
- ↑ «2-Butene, 1,4-dichloro-» (en anglès). [Consulta: 14 gener 2023].
- ↑ 5,0 5,1 «An improved process for the preparation of 2,3,-dichloro 1,3,butadiene from 1,3 butadiene». [Consulta: 14 gener 2023].[Enllaç no actiu]
- ↑ «trans-1,4-dicloro-2-buteno, SPEX CertiPrep | Fisher Scientific». [Consulta: 14 gener 2023].
- ↑ «Draeger.Web WWW - Draeger Master». [Consulta: 14 gener 2023].