1,1-dicloroetilè
 |
S'ha proposat fusionar aquesta pàgina amb «1,1-Dicloroetè» perquè tracten del mateix concepte. (vegeu la discussió) |
L'1,1-dicloroetilè, anomenat comunament 1,1-dicloroetilè o clorur de vinilidè o 1,1-DCE, és un organoclorur amb la fórmula molecular C2H2Cl2. És un líquid resistent a la calor, incolor amb una olor intensa. Com la majoria dels clorocarburs, és poc soluble en aigua, però soluble en dissolvents orgànics. L'1,1-dicloroetilè és una substància química industrial que no es troba en forma natural al medi ambient, va ser el precursor de l'embolcall original, Saran, per a aliments, però aquesta aplicació s'ha eliminat gradualment.[1][2]
Preparació
[modifica]L'1,1-dicloroetilè es produeix mitjançant la deshidrocloració de l'1,1,2-tricloroetan, un subproducte relativament no desitjat en la producció d'1,1,1-tricloroetan i 1,2-dicloroetan. La conversió és una reacció catalitzada per bases que utilitza NaOH o Ca(OH)2 amb una temperatura de 100 °C.[1][2]
Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O
La reacció en fase gasosa, sense la base, seria més desitjable però menys selectiva.
Usos
[modifica]L'1,1-dicloroetilè s'utilitza principalment com a comonòmer en la polimerització de clorur de vinil, acrilonitril i acrilats. També s'utilitza per fabricar alguns plàstics, com els flexibles que s'usen per embolicar aliments, i en materials per empacar. També s'usa per fer recobriments resistents al foc per a les fibres i la part del darrere de les catifes,en canonades, adhesius i per revestir canonades d'acer, en la fabricació de dispositius semiconductors per al creixement de pel·lícules de diòxid de silici (SiO2) d'alta puresa.[1][2]
Com amb molts altres alquens, l'1,1-dicloroetilè es pot polimeritzar per formar clorur de polivinilidè. D'aquest polímer es va fer un producte molt utilitzat, l'embolcall o Saran. Durant la dècada de 1990, la investigació va suggerir que, en comú amb molts compostos de carboni clorat, Saran representava un possible perill per a la salut per la lixiviació, especialment en l'exposició als aliments als forns de microones. Des del 2004, per tant, la formulació de l'embolcall ha canviat a una forma de polietilè.[1]
Toxicitat
[modifica]L'1,1-dicloroetilè s'ha detectat a l'aire, les aigües superficials, les aigües subterrànies i la terra. L'1,1-dicloroetilè a l'aire es degrada ràpidament en qüestió de dies. La major part de l'1,1-dicloroetilè que hi ha a l'aigua s'evapora a l'aire; la resta es degrada molt lentament. A la terra, l'1,1-dicloroetè s'evapora a l'aire o passa a través de la terra a les aigües subterrànies.
Els humans ens podem exposar a l'1,1-dicloroetilè que hi ha a l'aire perquè s'evapora a partir de l'aigua i el sòl contaminats. Els nivells de 1,1-dicloroeteno que sol trobar-se en el medi ambient són més baixos que els nivells que saben que causen problemes de salut.[1][2]
Els efectes sobre la salut de l'exposició a l'1,1-dicloroetilè es troben principalment en el sistema nerviós central, incloent símptomes de sedació, embriaguesa, convulsions, espasmes i inconsciència a altes concentracions. El vessament d'1,1-dicloroetilè a la pell o als ulls pot causar irritació.[1][2]
L'Agència Internacional per a la Recerca del Càncer ha inclòs el clorur de vinilidè a la classe 2B, és a dir, possiblement cancerigen per als humans. L'Institut Nacional de Seguretat i Salut Laboral considera l'1-dicloroetilè un potencial cancerigen laboral. També apareix com una substància química coneguda per l'estat de Califòrnia per causar càncer i defectes de naixement.[1]