2-methylbutan-2-ol
| 2-methylbutan-2-ol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Tyčinkový model molekuly | |
 Kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methylbutan-2-ol |
| Ostatní názvy | terc-amylalkohol, TAA |
| Sumární vzorec | C5H12O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-85-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-908-9 |
| PubChem | 6405 |
| ChEBI | 132750 |
| SMILES | CCC(C)(C)O |
| InChI | InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3 |
| Číslo RTECS | SC0175000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 88,15 g/mol |
| Teplota tání | −9 °C (264 K) |
| Teplota varu | 101 až 103 °C (374 až 376 K) |
| Hustota | 0,805 g/cm3[1] |
| Viskozita | 4,4740×10−3 Pa·s[1] |
| Index lomu | 1,405 |
| Rozpustnost ve vodě | 12 g/100 ml |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a chloroformu[2] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[2] |
| Tlak páry | 1,6 kPa (20 °C) |
| Měrná magnetická susceptibilita | −8,04×10−7 cm3g−1 |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −380,0 až 379,0 kJ/mol |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −3303,6 až −3302,6 kJ/mol |
| Standardní molární entropie S° | 229,3 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[3] | |
| H-věty | H225 H315 H332 H335 |
| P-věty | P210 P261 |
| Teplota vzplanutí | 19 °C (292 K) |
| Teplota vznícení | 437 °C (710 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
2-Methylbutan-2-ol, též nazývaný terc-amylalkohol, zkráceně TAA, je alkanol s rozvětveným řetězcem, jeden z izomerů pentanolu. Jedná se o bezbarvou kapalinu s velmi nepříjemným zápachem[4], který bývá popisován jako podobný zápachu paraldehydu s příměsí kafru.[5]
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]TAA je, spoječně s řadou dalších alkoholů, vedlejším produktem alkoholového kvašení a nachází se tak ve stopových množstvích v mnoha alkoholických nápojích.[6] Byl také nalezen v řadě potravin, jako jsou slanina[7] a maniok[8] a také v rooibosu.[9]
Historie
[editovat | editovat zdroj]Mezi roky 1880 a 1950 se 2-methylbutan-2-ol používal jako anestetikum pod názvem amylenhydrát.[10] Ve 30. letech 20. století,[11] byl používán nejčastěji jako rozpouštědlo tribromethanolu (TBE); smícháním TAA a TBE v poměru objemů 1:2 vzniklo anestetikum Avertin. TAA se jako hypnotikum jen ojediněle používal samostatně, jelikož byly k dispozici účinnější látky.[10]
Terciární alkoholy jako 2-methylbutan-2-ol v organismu obvykle nemohou být zoxidovány na aldehydy a karboxylové kyseliny[12], které jsou často toxické.
Podobně jako ostatní anestetika obsahující terciární alkoholy, byl TAA nahrazen bezpečnějšími a účinnějšími látkami. Směs TAA a TBE se u lidí přestala používat na konci 40. let 20. století, protože se ukázalo, že TBE poškozuje játra podobně jako chloroform, který se v této době rovněž používal v anestezii; stále se používá jako krátkodobé anestetikum u laboratorních myší a krys.[11]
V současné době slouží TAA jako rekreační droga.[13]
Výroba
[editovat | editovat zdroj]2-Methylbutan-2-ol lze vyrobit kvašením,[6] ovšem častěji se získává jinými způsoby.[10][14]
Průmyslová výroba
[editovat | editovat zdroj]TAA se většinou vyrábí kysele katalyzovanou hydratací 2-methylbut-2-enu.[10][14]
Použití a účinky
[editovat | editovat zdroj]Jelikož zůstává TAA při pokojové teplotě v kapalném skupenství, tak jej lze použít jako alternativní rozpouštědlo namísto terc-butanolu.
V minulosti se používal jako anestetikum[10] a též jako rekreační droga podobná ethanolu;[13] je totiž pozitivní alosterický modulátor GABAA receptorů[15][16], podobně jako ethanol.[17] TAA způsobuje uvolnění centrální nervové soustavy nepřímou alosterickou interakcí s GABAA receptory a zvyšuje jejich aktivitu.
Tato látka má po požití nebo vdechnutí euforické, sedativní, hypnotické a antikonvulzivní účinky podobné účinkům ethanolu.[18]
Při požití se účinky dostavují za přibližně 30 minut a trvají 1 až 2 dny.[19] 2 až 4 gramy způsobují podobné bezvědomí jako 100 g (127 ml) ethanolu.[20]
Toxicita
[editovat | editovat zdroj]Nejnižší dávka 2-methylbutan-2-olu u člověka, při níž došlo k úmrtí, je 30 ml.[19]
Při předávkování se objevují podobné příznaky jako u opilosti a kvůli sedativním účinkům může dojít k potenciálně smrtelné hypoventilaci. Orální LD50 u krys je 1 g/kg. LD50 při podkožním podání u myší činí 2,1 g/kg.[21] Může též nastat rychlá ztráta vědomí, respirační a metabolická acidóza,[19] tachykardie, zvýšení krevního tlaku, hypoventilace[22], kóma a smrt. Předávkovaný člověk s hypoventilací by měl být intubován a měl by být napojen na mechanickou ventilaci.[19]
Metabolismus
[editovat | editovat zdroj]U krys je TAA primárně metabolizován glukuronidací, probíhá zde také oxidace na 2-methylbutan-2,3-diol. V lidském organismu pravděpodobně dochází k podobným přeměnám,[23] i když starší zdroje uváděly, že se TAA vylučuje v nezměněné podobě.[10]
Požití 2-methylbutan-2-olu nelze odhalit pomocí běžných testů na alkohol nebo jiných testů na přítomnost drog. Lze jej prokázat ze vzorku krve nebo moči pomocí spojení plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií, a to nejpozději po 48 hodinách.[22]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku tert-Amyl alcohol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b S.B. Lomte; M.J. Bawa; M.K. Lande; B.R. Arbad. Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K. Journal of Chemical & Engineering Data. 2009, s. 127–130. (anglicky)
- ↑ a b William M. Haynes; David R. Lide; Thomas J. Bruno. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. (95). ISBN 9781482208689. OCLC 908078665 Kapitola Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds. (anglicky)
- ↑ a b 2-Methyl-2-butanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R. J. Lewis. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. New York: John Wiley & Sons, Inc., 2001. S. 70. (anglicky)
- ↑ D.W. Yandell. Amylene hydrate, a new hypnotic. The American Practitioner and News. 1888, s. 88–98. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b George M. Gould; Richard J. E. Scott. The Practitioner's Medical Dictionary. [s.l.]: P. Blakiston's, 1919. Dostupné online. S. 50. (anglicky)
- ↑ C.-T. Ho; K.-N. Lee; Q.-Z. Jin. Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1983, s. 336. ISSN 0021-8561. (anglicky)
- ↑ J. Dougan; J.M. Robinson; S. Sumar; G.E. Howard. Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1983, s. 874. ISSN 1097-0010. (anglicky)
- ↑ Tsutomu Habu; Robert A. Flath; T. Richard Mon; Julia F. Morton. Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1. březen 1985, s. 249–254. ISSN 0021-8561. (anglicky)
- ↑ a b c d e f John Adriani. The Chemistry and Physics of Anesthesia. Illinois: Thomas Books, 1962. ISBN 9780398000110. S. 273–274. (anglicky)
- ↑ a b Robert E. Meyer; Richard E. Fish. A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. Lab Animal. Listopad 2005, s. 47–52. ISSN 0093-7355. PMID 16261153. (anglicky)
- ↑ Francis Carey. Organic Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. Dostupné online. ISBN 978-0072905014. S. 50. (anglicky)
- ↑ a b Izabela Rusiecka; Iwona Gągało; Jacek Sein Anand; Daria Schetz. Drinking "Vodka" or vodka – This is a question. Toxicology in Vitro. Říjen 2016, s. 66–70. ISSN 1879-3177. PMID 27448500. (anglicky)
- ↑ a b Anthony J. Papa. Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Hoboken: Wiley-Interscience, 2004. (5). DOI 10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. (anglicky)
- ↑ J. Martin. Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes. Toxicology Letters. 2004, s. 209–217. (anglicky)
- ↑ Joseph V. Martin; Nesli M. Bilgin; M. Michael Iba. Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor in rat brain membrane preparations. Toxicology Letters. 2002, s. 219–226. (anglicky)
- ↑ Ingrid A. Lobo; R. Adron Harris. GABAA receptors and alcohol. Pharmacology Biochemistry and Behavior. 2008, s. 90–94. (anglicky)
- ↑ Robert Alan Lewis. Lewisʼ Dictionary of Toxicology. Boca Raton, Florida: CRC Press, 1998. Dostupné online. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968 S. 45. (anglicky)
- ↑ a b c d 2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database [online]. [cit. 2018-04-08]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2018-03-08. (anglicky)
- ↑ Hans Brandenberger; Robert A. A. Maes. Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. Berlin: W. de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841 (anglicky)
- ↑ K. Soehring; H.H. Frey; G. Endres. Relations between constitution and effect of tertiary alcohols. Arzneimittel-Forschung. 1955, s. 161–165. PMID 143891406. (anglicky)
- ↑ a b Jacek Sein Anand; Joanna Gieroń; Wojciech Lechowicz; Daria Schetz; Maria Kała; Wojciech Waldman. Acute intoxication due to tert-amyl alcohol—a case report. Toxicological Sciences. Září 2014, s. e31–e33. ISSN 1872-6283. PMID 25112153. (anglicky)
- ↑ A.S. Collins; S.C. Sumner; S.J. Borghoff; M.A. Medinsky. A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures. Toxicological Sciences. 1999, s. 15–28. PMID 10367338. (anglicky)
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-methylbutan-2-ol na Wikimedia Commons