Difenylfosfin
| Difenylfosfin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | difenylfosfan |
| Funkční vzorec | (C6H5)2PH |
| Sumární vzorec | C12H11P |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 829-85-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 212-591-4 |
| PubChem | 70017 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)PC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 186,19 g/mol |
| Teplota varu | 280 °C (553 K) |
| Hustota | 1,07 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 | |
| H-věty | H250 H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P210 P222 P231 P233 P261 P264+265 P271 P280 P302+335+334 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Difenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2PH, zapáchající bezbarvá kapalina, která se na vzduchu oxiduje. Používá se na přípravu organofosforových ligandů používaných jako katalyzátory.
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Difenylfosfin lze připravit redukcí trifenylfosfinu na difenylfosfid lithný a následnou protonací:[2]
- PPh3 + 2 Li → LiPPh2 + LiPh
- LiPPh2 + H2O → Ph2PH + LiOH
Reakce a použití
[editovat | editovat zdroj]Difenylfosfin je často používaným laboratorním činidlem. Dá se deprotonovat na difenylfosfidy:[3]
- Ph2PH + nBuLi → Ph2PLi + nBuH
Fosfinové ligandy, Wittigova-Hornerova činidla a fosfoniové soli se často připravují alkylacemi difenylfosfinu. Atom vodíku navázaný na fosfor se může navázat na aktivovaný alken reakcí podobnou Michaelově adici za vzniku sloučenin, ze kterých mohou být vytvořeny fosfinové ligandy, jako je 1,2-bis(difenylfosfino)ethan (Ph2PC2H4PPh2). Difenylfosfin a difenylfosfidy patří mezi nukleofily, takže se mohou navazovat na dvojné vazby uhlík–heteroatom;[3] například za přítomnosti koncentrované kyseliny chlorovodíkové při 100 °C se difenylfosfin váže na benzaldehyd a vytváří se (fenyl-(fenylmethyl)fosforyl)benzen.
- Ph2PH + PhCHO → Ph2P(O)CH2Ph
Difenylfosfin je slabší zásadou než jsou terciární fosfiny, pKa konjugované kyseliny činí 0,03:[4]
- Ph2PH2+ ⇌ Ph2PH + H+
Skladování
[editovat | editovat zdroj]Difenylfosfin se snadno oxiduje.[5]
- Ph2PH + O2 → Ph2P(O)OH
Meziproduktem oxidace je difenylfosfinoxid. Oxidaci lze zabránit vytvořením komplexu difosfinu s boranem, Ph2PH·BH3; boran chrání fosfin před oxidací.[3]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylphosphine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70017
- ↑ V. D. Bianco; S. Doronzo. Diphenylphosphine. Inorganic Syntheses. 1976, s. 161–188. ISBN 9780470132470. DOI 10.1002/9780470132470.ch43.
- ↑ a b c D. W. Piotrowski. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2001. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rd427. Kapitola Diphenylphosphine.
- ↑ C. A. Streuli, Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry, Analytical Chemistry 1960, volume 32, pages 985-987 DOI:10.1021/ac60164a027
- ↑ SVARA, Jürgen; WEFERLING, Norbert; HOFMANN, Thomas. Phosphorus Compounds, Organic. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a19_545.pub2. S. a19_545.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a19_545.pub2.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Difenylfosfin na Wikimedia Commons