The Upjohn dihydroxylation is an organic reaction which converts an alkene to a cis vicinal diol. It was developed by V. VanRheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha of the Upjohn Company in 1976. It is a catalytic system using N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as stoichiometric re-oxidant for the osmium tetroxide. It is superior to previous catalytic methods.
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| - Dihydroxylierung (de)
- Hidroxilación de Upjohn (es)
- Upjohn-dihydroxylering (nl)
- Di-hidrogenação de Upjohn (pt)
- Upjohn dihydroxylation (en)
- 厄普约翰双羟基化反应 (zh)
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| rdfs:comment
| - Die Dihydroxylierung bezeichnet eine chemische Reaktion, mit der an die Doppelbindung eines Alkens zwei vicinale Hydroxygruppen addiert werden. Da sich die Oxidationszahl der Kohlenstoffatome dabei erhöht, handelt es sich um eine Oxidationsreaktion. In der organischen Chemie sind Dihydroxylierungsreaktionen weit verbreitet, die bekannteste ist die sogenannte Upjohn-Dihydroxylierung mit katalytisch eingesetztem Osmiumtetroxid (OsO4) und N-Methylmorpholin-N-oxid (NMO). Für die nach ihrem Entdecker Barry Sharpless benannte stereoselektive Sharpless-Dihydroxylierung wurde 2001 der Nobelpreis für Chemie vergeben. (de)
- De Upjohn-dihydroxylering is een organische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een vicinaal diol: De reactie werd in 1976 ontwikkeld door enkele medewerkers van het Amerikaanse bedrijf . De Upjohn-dihydroxylering maakt gebruik van osmium(VIII)oxide als oxidator, maar omdat dit een dure en zeer toxische stof is, wordt er slechts een zeer kleine (katalytische) hoeveelheid toegevoegd. Het gereduceerde osmium wordt vervolgens opnieuw geoxideerd door N-methylmorfoline-N-oxide (NMO). De reactie vormt, wanneer sprake is van prochirale alkenen, hoofdzakelijk het cis-1,2-diol. Het nadeel van deze methode is dat soms overoxidatie optreedt tot het 1,2-diketon. Daarom wordt ook wel gebruikgemaakt van de Sharpless-dihydroxylering, waarbij een hoge mate van stereospecificiteit wordt bekomen. (nl)
- Di-hidrogenação de Upjohn é uma reação orgânica que converte um alceno a um diol cis vicinal, e foi desenvolvido por V. VanRheenen, R. C. Kelly e D. Y. Cha da , USA em 1976. É um sistema catalítico que usa N-óxido de N-metilmorfolina (NMO) como re-oxidante estequiométrico para o tetróxido de ósmio, e é superior a métodos catalíticos anteriores. (pt)
- 厄普约翰双羟基化反应（英語：Upjohn dihydroxylation），由美国公司的V. VanRheenen、R·C·凯利和D. Y. Cha在1976年发展。 烯烃在四氧化锇作为催化剂、NMO作再氧化剂的条件下，转化为相应的顺式。 此反应避免了使用有毒且昂贵的计量锇试剂。反应缺点是所需反应时间有时较长、邻二醇在反应条件下易被继续氧化为邻二酮，以及产率较类似的夏普莱斯不对称双羟基化反应为低。 (zh)
- La hidroxilación de Upjohn es una reacción orgánica en la que se convierte a un alqueno en un diol vecinal cis con el uso de tetróxido de osmio; fue desarrollada por V. VanRheenen, R. C. Kelly y D. Y. Cha, de la compañía Upjohn, USA en 1976. Esta reacción tiene un sistema catalítico que utiliza (NMO) como reoxidante estequiométrico del OsO4. (es)
- The Upjohn dihydroxylation is an organic reaction which converts an alkene to a cis vicinal diol. It was developed by V. VanRheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha of the Upjohn Company in 1976. It is a catalytic system using N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as stoichiometric re-oxidant for the osmium tetroxide. It is superior to previous catalytic methods. (en)
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| - Upjohn dihydroxylation (en)
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| - Die Dihydroxylierung bezeichnet eine chemische Reaktion, mit der an die Doppelbindung eines Alkens zwei vicinale Hydroxygruppen addiert werden. Da sich die Oxidationszahl der Kohlenstoffatome dabei erhöht, handelt es sich um eine Oxidationsreaktion. In der organischen Chemie sind Dihydroxylierungsreaktionen weit verbreitet, die bekannteste ist die sogenannte Upjohn-Dihydroxylierung mit katalytisch eingesetztem Osmiumtetroxid (OsO4) und N-Methylmorpholin-N-oxid (NMO). Für die nach ihrem Entdecker Barry Sharpless benannte stereoselektive Sharpless-Dihydroxylierung wurde 2001 der Nobelpreis für Chemie vergeben. (de)
- La hidroxilación de Upjohn es una reacción orgánica en la que se convierte a un alqueno en un diol vecinal cis con el uso de tetróxido de osmio; fue desarrollada por V. VanRheenen, R. C. Kelly y D. Y. Cha, de la compañía Upjohn, USA en 1976. Esta reacción tiene un sistema catalítico que utiliza (NMO) como reoxidante estequiométrico del OsO4. Antes de este método, el uso de cantidades estequiométricas de tetróxido de osmio (tóxico y costoso) era necesario en la mayoría de las ocasiones. La dihidroxilación de Upjohn sigue siendo de uso frecuente para la formación de'dioles vecinales cis; sin embargo, la reacción puede ser lenta y es propensa a un exceso de oxidación del sustrato para dar una dicetona vecinal. Una de las peculiaridades de la dihidroxilación de olefinas es que la método "racémico" estándar es más lenta y que a menudo produce menor rendimiento que el método asimétrico (dihidroxilación asimétrica de Sharpless) (es)
- The Upjohn dihydroxylation is an organic reaction which converts an alkene to a cis vicinal diol. It was developed by V. VanRheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha of the Upjohn Company in 1976. It is a catalytic system using N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as stoichiometric re-oxidant for the osmium tetroxide. It is superior to previous catalytic methods. Prior to this method, use of stoichiometric amounts of the toxic and expensive reagent osmium tetroxide was often necessary. The Upjohn dihydroxylation is still often used for the formation of cis-vicinal diols; however, it can be slow and is prone to ketone byproduct formation. One of the peculiarities of the dihydroxylation of olefins is that the standard "racemic" method (the Upjohn dihydroxylation) is slower and often lower yielding than the asymmetric method (the Sharpless asymmetric dihydroxylation). (en)
- De Upjohn-dihydroxylering is een organische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een vicinaal diol: De reactie werd in 1976 ontwikkeld door enkele medewerkers van het Amerikaanse bedrijf . De Upjohn-dihydroxylering maakt gebruik van osmium(VIII)oxide als oxidator, maar omdat dit een dure en zeer toxische stof is, wordt er slechts een zeer kleine (katalytische) hoeveelheid toegevoegd. Het gereduceerde osmium wordt vervolgens opnieuw geoxideerd door N-methylmorfoline-N-oxide (NMO). De reactie vormt, wanneer sprake is van prochirale alkenen, hoofdzakelijk het cis-1,2-diol. Het nadeel van deze methode is dat soms overoxidatie optreedt tot het 1,2-diketon. Daarom wordt ook wel gebruikgemaakt van de Sharpless-dihydroxylering, waarbij een hoge mate van stereospecificiteit wordt bekomen. (nl)
- Di-hidrogenação de Upjohn é uma reação orgânica que converte um alceno a um diol cis vicinal, e foi desenvolvido por V. VanRheenen, R. C. Kelly e D. Y. Cha da , USA em 1976. É um sistema catalítico que usa N-óxido de N-metilmorfolina (NMO) como re-oxidante estequiométrico para o tetróxido de ósmio, e é superior a métodos catalíticos anteriores. (pt)
- 厄普约翰双羟基化反应（英語：Upjohn dihydroxylation），由美国公司的V. VanRheenen、R·C·凯利和D. Y. Cha在1976年发展。 烯烃在四氧化锇作为催化剂、NMO作再氧化剂的条件下，转化为相应的顺式。 此反应避免了使用有毒且昂贵的计量锇试剂。反应缺点是所需反应时间有时较长、邻二醇在反应条件下易被继续氧化为邻二酮，以及产率较类似的夏普莱斯不对称双羟基化反应为低。 (zh)
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