| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Imidazol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 68,08 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm−3 [1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
257 °C [1] | |||||||||
| pKS-Wert |
6,95 (pKb, 25 °C) [2] | |||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser (633 g·l−1 bei 20 °C), Ethanol, Chloroform, Diethylether und Pyridin [1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4801 (101 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
49,8 kJ/mol[9] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Imidazol ist eine fünfgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es reagiert basisch und ist Bestandteil der Seitenkette der Aminosäure Histidin.
Gewinnung und Darstellung
Heinrich Debus stellte Imidazol 1858 erstmals her durch Reaktion von Glyoxal (Ethandial) mit Ammoniak NH3, daher stammt der veraltete Name Glyoxalin.[10]
Bei der Debus-Synthese können durch Variation aus geeignet substituierten 1,2-Diketonen, Aminen und Aldehyden entsprechend substituierte Imidazole dargestellt werden.
In neuerer Zeit sind weitere Wege der Synthese von Imidazolen und Benzimidazolen beschrieben worden.[11]
Eigenschaften und Toxikologie
Imidazol bildet farblose Kristalle, die sich gut in Wasser lösen. Der Heterocyclus besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften und ist daher ein Ampholyt. Auf Warmblüter wirkt Imidazol mit LD50-Werten zwischen 220 (Ratte)[7] und 880 mg/kg Körpergewicht (Maus)[8] mäßig toxisch; bei niederen Tieren besitzt es als Antimetabolit des Histidins und der Nicotinsäure eine deutlich höhere Giftigkeit und wird daher als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.[10] Die Auswirkungen von Imidazol auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft. Die Bewertung ist noch nicht abgeschlossen.[12]
Verwendung
Imidazol dient hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung verschiedener Medikamente, insbesondere von Fungiziden des Azoltyps, z. B. Clotrimazol. Weiterhin findet es Verwendung bei der Aushärtung bestimmter Kunststoffe.
Ebenfalls verwendet man Imidazol als Puffersubstanz beim Karl-Fischer-Verfahren zur Wasserbestimmung. Eugen Scholz entwickelte 1984 das pyridinfreie Karl-Fischer-Reagenz mit Imidazol als Base. Dieses Reagenz ersetzt nicht nur das giftige und übelriechende Pyridin, es ermöglicht auch eine schnellere und genauere Titration, da Imidazol in einem günstigeren pH-Bereich puffert als Pyridin. Die Untersuchungen von Scholz zur Stöchiometrie zeigten auch, dass Methanol (Lösemittel und gleichzeitig an der Reaktion beteiligt) durch andere Alkohole ersetzt werden kann, z. B. Ethanol, 2-Propanol oder Methoxyethanol, die die Titerstabilität des Reagenzes verbesserten. Aufgrund dieser Erkenntnisse ergab sich folgende Reaktionsgleichung für die Karl-Fischer-Reaktion:
In der Biochemie wird Imidazol zur Elution von Proteinen verwendet, die mit einem Histidin-Tag (mehrere aufeinanderfolgende Histidine) versehen sind. Dabei werden die Proteine an einer Metallionenchelat-Matrix (IMAC) wie z. B. Ni2+-NTA gebunden und durch hohe Konzentrationen von Imidazol wieder von der Säule ausgewaschen. Da Imidazol auch einige alkalische Phophatasen inhibiert, ist es Bestandteil in der Biochemie verwendeter Phosphataseinhibitor-Cocktails.[13][14]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Imidazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-300.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 288-32-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Imidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Imidazol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c Przeglad Epidemiologiczny. Vol. 67, S. 295, 1993.
- ↑ a b Deutsche Patentoffenlegungsschrift. Vol. #3046325
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 483.
- ↑ Imidazole Synthesis.
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Imidazole
- ↑ Claude Brunel, Guy Cathala: Imidazole: An inhibitor of l-phenylalanine-insensitive alkaline phosphatases of tissues other than intestine and placenta. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology. 268, 1972, S. 415, doi:10.1016/0005-2744(72)90337-3.
- ↑ [1] Sigma Phosphatase Inhibitor Cocktail (PDF-Datei)