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1-Hexen (Betonung auf der zweiten Silbe) ist eine benzinartig riechende, farblose Flüssigkeit. Es gehört zur Gruppe der Alkene (genauer der Hexene) mit der Summenformel C6H12. Diese Gruppe bildet insgesamt 18 Isomere.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Hexen
Allgemeines
Name 1-Hexen
Andere Namen
Summenformel C6H12
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit leicht benzinartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-41-6
EG-Nummer 209-753-1
ECHA-InfoCard 100.008.868
PubChem 11597
Wikidata Q161637
Eigenschaften
Molare Masse 84,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,67 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−140 °C[2]

Siedepunkt

63 °C[2]

Dampfdruck
  • 199 hPa (20 °C)[2]
  • 303 hPa (30 °C)[2]
  • 448 hPa (40 °C)[2]
  • 644 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,3852 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304
EUH: 066
P: 210​‐​243​‐​280​‐​301+310​‐​331​‐​403+233[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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1-Hexen ist ein Bestandteil von Erdöl-Crackprodukten.

Eigenschaften

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1-Hexen ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 63 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,99063, B = 1152,971 und C = −47,301 im Temperaturbereich von 289 bis 337 K.[4] In Wasser ist die Flüssigkeit nahezu unlöslich. 1-Hexen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −26 °C.[2] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,2 Vol.‑%.[2] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[2][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

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1-Hexen wird zur Erzeugung von Kurzkettenverzweigungen als Comonomer bei der Produktion von Polyethylen (LLDPE) eingesetzt und als Ausgangsstoff für zahlreiche chemische Umsetzungen (z. B. von linearen Aldehyden durch Oxosynthese) verwendet.

Sicherheitshinweise

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Hexen reizt bei direktem Kontakt und in gasförmigem Zustand stark die Augen und Atemwege. In hohen Dosen wirkt Hexen narkotisch. Hexen ist deutlich wassergefährdend (WGK 2).[2] Hexen entfettet die Haut.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu HEXENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 1-Hexen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
  4. Forziati, a.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons in J. Res. NBS 45 (1950) 406–410.
  5. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.