Furaneol
Furaneol ist eine auch natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanone. Der Name ist ein eingetragenes Warenzeichen der Firma Firmenich S.A. Genf.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Furaneol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
215,5 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Furaneol kommt natürlich in Erdbeeren[5] und einer Vielzahl von anderen Früchten vor. So ist es mitverantwortlich für den Geruch von frischer Ananas.[6] Es ist auch für den Geruch von Buchweizen[7] und Tomaten[8] wichtig. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[9]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFür die Synthese von Furaneol sind verschiedene Reaktionen bekannt.
Es wurde 1963 zuerst von Hodge et al. durch eine Maillard-Reaktion von Rhamnose mit Piperidinacetat synthetisiert und 1965 durch Rodin auch in Ananas nachgewiesen.[10]
Es kann auch durch eine fünfstufige Reaktion ausgehend von Weinsäure in geringer Ausbeute gewonnen werden. Der entscheidende Zwischenschritt ist dabei die Bildung von (4R,5R)-4,5-Diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan durch Umsetzung von Methylmagnesiumchlorid mit dem entsprechenden 4,5-bis(Dimethylamid).[11]
Möglich ist ebenfalls die Synthese durch Elektrohalogenierung eines geschützten Hexindiols (zum Beispiel 3-Hexin-2,5-diol) in einer dreistufigen Reaktion mit 39-prozentiger Ausbeute oder die Zyklisierung von Hexandionsystemen (zum Beispiel Hexan-3,4-dion).[12]
Ebenfalls möglich ist die biotechnologischen Darstellung ausgehend von Fructose-1,6-bisphosphat, der ein Reaktionsschema zugrunde liegt, das stark an die Glykolyse angelehnt ist.[12]
Die Biosynthese in Erdbeeren beginnt bei 6-Deoxyfructose über Furaneol-glycosid zu Furaneol.[13]
Stereochemie
BearbeitenEs kommt in zwei enantiomeren Formen als (+)-(2R)-Furaneol und (–)-(2S)-Furaneol vor, wobei der Geruch hauptsächlich von der (R)-Form ausgeht.[14]
| Furaneol (2 Enantiomere) | |
|---|---|
-Furanol_V1.svg) (S)-Konfiguration |
-Furanol_V1.svg) (R)-Konfiguration |
Eigenschaften
BearbeitenDie Substanz ist ein weißer bis gelblicher oxidations- und wärmeempfindlicher Feststoff.[3] Sein Aroma ist facettenreich und verändert sich von fruchtig in starker Verdünnung über karamellartig bis hin zu röstartig in höheren Konzentrationen.[12]
Verwendung
BearbeitenFuraneol wird als Aromastoff verwendet.[4] Seiner niedrigen Geruchsschwelle (nasal: 150 µg/kg, retronasal: 30 µg/kg Wasser) verdankt Furaneol seine Verwendung in der Lebensmittelindustrie als Aromakomponente und Geschmacksverstärker für Backerzeugnisse.[12]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIMETHYLHYDROXY FURANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
- ↑ Datenblatt 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-(2H)-furan-3-on bei Merck, abgerufen am 31. März 2012.
- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, natural, ≥ 98 %, fg bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2012 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu strawberry furanone bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 11. Dezember 2017.
- ↑ D. Ulrich, Edelgard Hoberg, Adolf Rapp, Steffen Kecke: Analysis of strawberry flavour - discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205, 1997, S. 218, doi:10.1007/s002170050154.
- ↑ Y. Tokitomo, M. Steinhaus, A. Büttner, P. Schieberle: Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Vol. 69, Nr. 7, 2005, S. 1323–30, doi:10.1271/bbb.69.1323, PMID 16041138 (englisch).
- ↑ D. Janes, D. Kantar, S. Kreft, H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS. In: Food Chemistry. Vol. 112, 2008, S. 120, doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048 (englisch).
- ↑ R. G. Buttery, G. R. Takeoka, M. Naim, H. Rabinowitch, Y. Nam: Analysis of Furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. In: Journal of agricultural and food chemistry. Band 49, Nummer 9, September 2001, S. 4349–4351. PMID 11559136.
- ↑ Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
- ↑ Roy Teranishi: Flavor chemistry: thirty years of progress. Springer, 1999, ISBN 0-306-46199-4, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Mark A. Briggs, Alan H. Haines, Haydn F. Jones: Synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol) from (2R,3R)-tartaric acid. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. Band 1, 1985, S. 795–798, doi:10.1039/P19850000795.
- ↑ a b c d Edgar Pundsack: Technische Aspekte der natürlichen Darstellung und Aufarbeitung von 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-(2H)-furan-3-on (Furaneol). Hannover 1999, DNB 960294384/34 (Dissertation).
- ↑ Uwe-Jens Salzer: Handbuch Aromen und Gewürze. Band 1. Behrs, 1999, ISBN 3-86022-558-8, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The Furaneols.