Pentaerythrit

Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoffatome hin; Erythrit auf den gleichfalls 4-wertigen Alkohol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentaerythrit
Andere Namen	Pentaerythritol 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propandiol PENTAERYTHRITOL (INCI)
Summenformel	C5H12O4
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-77-5 EG-Nummer 204-104-9 ECHA-InfoCard 100.003.732 PubChem 8285 ChemSpider 7984 DrugBank DB13526 Wikidata Q421828
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,396 g·cm−3
Schmelzpunkt	258 °C
Siedepunkt	276 °C (30 hPa)
Dampfdruck	2,53·10−8 Torr (25 °C)
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser (72,3 g·l−1 bei 25 °C) und Ethanol nahezu unlöslich in Diethylether, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff und Petrolether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	19500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden. Pentaerythrit wurde 1882 von Bernhard Tollens entdeckt, als er eine wässrige Lösung von Formaldehyd und Acetaldehyd mit Bariumhydroxid versetzte.

Synthese von Pentaerythrit

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack. Es ist in siedendem Wasser gut und in kaltem Wasser mäßig löslich. Es ist wenig löslich in Ethanol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.

Chemische Eigenschaften

Die vier Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).

Verwendung

PE wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung der Sprengstoffe Pentaerythrittrinitrat und Nitropenta (Pentaerythrittetranitrat).

Literatur

• Beyer / Walter: Organische Chemie, 25. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2015, ISBN 3-7776-1673-7.