T. J. Middleton studierte von 1985 bis 1989 an der University of Georgia, wo er einen Bachelor in Kommunikationswissenschaften erlangte. Im Rahmen seines Studiums spielte er für die Universität Tennis und war 1987 Spieler für die NCAA-Nationalmannschaft.
Nach seinem Studienabschluss begann er als Profi auf der ATP Tour zu spielen. 1991 erreichte er in Nigeria gemeinsam mit seinem Landsmann Ted Scherman zum ersten Mal ein Challenger-Doppelfinale in Benin City, eine Woche später das Einzelfinale in Lagos, in dem er dem Niederländer Paul Haarhuis unterlag. Auch im brasilianischen Ribeirão Preto, bei dem er mit Steve Bryan antrat, verlor er in dieser Saison das Finale im Doppel. Bei seiner ersten Teilnahme bei den Wimbledon Championships überstand er mit Byron Black im Doppel die Qualifikation und erreichte anschließend die zweite Runde. Eine Woche nach Wimbledon gewann er in New Haven an der Seite von Royce Deppe sein erstes von sechs Challenger-Turnier. Auf der ATP Tour konnte er zwischen 1992 und 1999 viermal ein Finale im Doppel erreichen, sich dort aber nie durchsetzen. 1998 stand er mit Rang 63 im Doppel an der höchsten Position der Tennisweltrangliste, im Einzel schaffte er es 1991 bis auf Platz 221.
Im Jahr 1999 bestritt Middleton sein letztes Profimatch.
Nach seiner aktiven Karriere arbeitete Middleton u. a. in den Jahren 2004 und 2005 als Tennistrainer für Vince Spadea und Paradorn Srichaphan. 2004 gewann er das Einladungsturnier in Wimbledon im Doppel. Danach arbeitete er für verschiedene Sportvereine.
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