Aerocyanidin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Aerocyanidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
11-Hydroxy-11-[(2S,3S)-3-isocyano-3-methyl-2-oxiranyl]undecansäure (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C15H25NO4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 283,18 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
63,5–65,5 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Aerocyanidin ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um eine Fettsäure mit einer Hydroxy-, einer Epoxid- und einer Isonitril-Funktion.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aerocyanidin wurde 1987 aus Chromobacterium violaceum isoliert.[1]
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mindestens ein Gen, das für die Biosynthese von Aerocyanidin notwendig ist, wurde entdeckt.[3]
Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aerocyanidin ist wenig stabil, was die Gewinnung aus der Fermentationslösung schwierig macht. Durch Aufreinigung mittels Gegenstromverteilungschromatographie und Reversed-Phase-Chromatographie konnten aus 260 Litern Lösung 138 Milligramm der Verbindung gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aerocyanidin zersetzt sich leicht und ist empfindlich gegen Säuren und besonders gegen Basen. Durch eine Payne-Umlagerung bildet sich ein Epoxy-Keton. Dabei wird Blausäure freigesetzt.[1][4] Die Verbindung ist nur bei pH-Werten zwischen 4 und 8 stabil.[4]
Aerocyanidin ist ein Antibiotikum, das vor allem gegen gram-positive Bakterien wirkt, darunter Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Proteus mirabilis.[1] Der Wirkmechanismus ist nicht vollständig bekannt: Die Isonitril-Funktion ist notwendig, da das Keton-Folgeprodukt keine nennenswerte antibakterielle Wirkung hat, andererseits lässt sich die Wirkung nicht nur durch die Freisetzung von Cyanid erklären, da reines Cyanid weniger wirksam gegen die gleichen Bakterien ist.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g William L. Parker, Marlene L. Rathnum, Janice H. Johnson, J. Scott Wells, Pacifico A. Principe, Richard B. Sykes: Aerocyanidin, a new antibiotic produced by Chromobacterium violaceum. In: The Journal of Antibiotics. Band 41, Nr. 4, 1988, S. 454–460, doi:10.7164/antibiotics.41.454.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Gleb Pishchany, Emily Mevers, Sula Ndousse-Fetter, Dennis J. Horvath, Camila R. Paludo, Eduardo A. Silva-Junior, Sergey Koren, Eric P. Skaar, Jon Clardy, Roberto Kolter: Amycomicin is a potent and specific antibiotic discovered with a targeted interaction screen. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 115, Nr. 40, 2. Oktober 2018, S. 10124–10129, doi:10.1073/pnas.1807613115, PMID 30228116, PMC 6176635 (freier Volltext).
- ↑ a b c Guillaume Ernouf, Ingrid K. Wilt, Sara Zahim, William M. Wuest: Epoxy Isonitriles, A Unique Class of Antibiotics: Synthesis of Their Metabolites and Biological Investigations. In: ChemBioChem. Band 19, Nr. 23, 4. Dezember 2018, S. 2448–2452, doi:10.1002/cbic.201800550, PMID 30277650, PMC 6462814 (freier Volltext).