Pivaloylgruppe

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Pivaloylgruppe (blau markiert) als Strukturelement in Pivalinsäure (oben), Pivalinsäurechlorid (Mitte) sowie einem Aldehyd (R = H, unten) und einem Keton [R = Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.), unten].

Als Pivaloylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie den Rest –(C=O)-C(CH3)3, der aus einer tert-Butylgruppe und der Carbonylgruppe zusammengesetzt ist und damit der Pivalinsäure ohne deren Hydroxygruppe entspricht.[1] Sie ist somit eine Acylgruppe. Abgekürzt wird die Pivaloylgruppe in Fachkreisen bisweilen als Piv.

Durch Umsetzung von Pivalinsäurechlorid mit Alkoholen oder Aminen können nach der Schotten-Baumann-Methode (oder nach Einhorn in Pyridin) Ester oder Amide mit Pivaloylgruppen erhalten werden.

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3229.
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