Resveratrol

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Strukturformel
Strukturformel von Resveratrol
Allgemeines
Name Resveratrol
Andere Namen
  • trans-3,5,4′-Trihydroxystilben
  • 3,4',5-Stilbentriol
  • trans-Resveratrol
  • (E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol
  • RESVERATROL (INCI)[1]
Summenformel C14H12O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-36-0
EG-Nummer (Listennummer) 610-504-8
ECHA-InfoCard 100.121.386
PubChem 445154
ChemSpider 392875
DrugBank DB02709
Wikidata Q407329
Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

254 °C (Zersetzung)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Resveratrol ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C14H12O3 aus der Gruppe der Polyphenole. Es zählt zu den Phytoalexinen mit antioxidativen Eigenschaften.

Geschichte und Namensgebung

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Die Erstbeschreibung und Benennung als Resveratrol erfolgte in Japan im Jahr 1939 durch Michio Takaoka.[5][6] Er isolierte die Verbindung aus der Heilpflanze Weißer Germer (Veratrum grandiflorum), die zur Familie der Germergewächse (Melanthiaceae) zählt. Im Jahr 1963 wurde Resveratrol aus den Wurzeln von Reynoutria japonica isoliert.[7][8] Der Name Resveratrol kann als Kofferwort aufgefasst werden, das aufgrund der chemischen Verwandtschaft aus der ersten Silbe der Bezeichnung von Resorcinolen, dem Gattungsnamen Veratrum und der systematischen Endung „-ol“ für Alkohole zusammengesetzt ist. 1976 gelang der Nachweis von Resveratrol in Weinbeeren.

Eigenschaften

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Resveratrolkristalle unter einem Polarisationsmikroskop, mit gekreuzten Polarisatoren

Resveratrol ist ein weißer Feststoff, der in Alkohol und Ölen gut und in Wasser geringer löslich ist. Chemisch gesehen ist Resveratrol ein Stilbenoid, ein Derivat des Stilben. In Pflanzen wird es unter der katalytischen Einwirkung des Enzyms Stilbensynthase produziert.[9]

Das Molekül ist chemisch sehr stabil. In der Haut von Trauben und deren Trester übersteht Resveratrol den alkoholischen Gärungsprozess und lange Lagerzeiten.[10]

Resveratrol kommt als trans- und cis-Isomer vor. Die trans-Form kann unter Einwirkung von UV-Strahlung in die cis-Form umgewandelt werden.[11] trans-Resveratrol ist die stabilere Form der beiden Isomere.[12]

Photoisomerisierung von Resveratrol, links die trans-, rechts die cis-Form

Vorkommen

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In der Natur existieren zwei Isomere des Resveratrols, wobei die trans-Form weitaus häufiger verbreitet ist als die cis-Form. Daneben existieren auch noch die abgeleiteten Glucoside, die auch als Piceide bezeichnet werden.

3-β-D-Glucopyranosid des Resveratrols (Piceid)
Produkt Resveratrol (mg pro 100 ml bzw. g)[13]
Mittelwert Spanne
Preiselbeere 3,0 3,0 - 3,0
Rote Johannisbeere 1,57 1,7 - 1,75
Erdbeere 0,35 0,35 - 0,35
Rotwein 0,27 0 - 2,78
Roséwein 0,12 0,005 - 0,29
Weißwein 0,04 0,00 - 0,17
Schaumwein 0,009 0,008 - 0,01
Traubensaft (weiß) 0,00508 0,00 - 0,01

Resveratrol findet sich in einer Vielzahl von Pflanzen und pflanzlichen Lebensmitteln, vor allem in der Haut von Weintrauben und Teilen des Rebstocks (Traubenkerne, Stiele, Reben, Wurzeln), in Himbeeren, Maulbeeren, Pflaumen, Erdnüssen[7][14] und mit dem höchsten Gehalt im Japanischen Staudenknöterich.[15][14] Bisher wurde Resveratrol in mehr als 70 Pflanzenarten nachgewiesen.[16] In der Regel hat Rotwein produktionsbedingt eine höhere Konzentration an Resveratrol als Weißwein. Besonders hoch ist der Gehalt in Pinot Noir und St. Laurent, unabhängig vom Anbaugebiet. Der Gehalt des Isomers trans-Resveratrol kann bei diesen Rebsorten bis zu 14,3 mg/l betragen.[17] Weißwein und Rosé enthalten niedrigere Konzentrationen an Resveratrol, aber im Verhältnis der Isomere mehr cis-Resveratrol als Rotwein.[18]

In seiner Funktion als Phytoalexin schützt Resveratrol Pflanzen in feuchten Perioden vor Parasiten und Pilzinfektionen. So lässt sich beim Wein eine erhöhte Resveratrolproduktion vor allem bei Befall durch falschen Mehltau oder Botrytis nachweisen, ebenso bei negativen Umwelteinflüssen wie starker UV-Strahlung, Ozonbelastung und der Einwirkung von Toxinen. Dabei wird Resveratrol hauptsächlich in den Blättern und Beerenschalen der Trauben gebildet. Es wird angenommen, dass je nach Belastung des Immunsystems der Pflanzen mehr oder weniger Resveratrol gebildet wird.[14]

Bedarf

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Eine adäquate Tagesdosis (Adequate Intake) wurde für Resveratrol nicht definiert.[19] Außerdem liegen keine Sicherheitsdaten zur längeren Einnahme hoher Dosen vor.

Wirkung

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Bis 2019 hat die über Jahrzehnte hinweg durchgeführte umfangreiche Forschung zu Resveratrol in zahlreichen Labormodellen menschlicher Krankheiten keine Anti-Krankheitswirkung in randomisierten klinischen Studien bei Menschen gezeigt.[20][21] In der Forschung dazu gab es auch Betrugsfälle. Der Kardiologe Dipak Das hatte in den 1990er Jahren zahlreiche Publikationen zur angeblichen herzschützenden Wirkung des Resveratrols gefälscht.[22]

Bioverfügbarkeit

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Resveratrol wird an Menschen peroral verabreicht, in relativ kurzer Zeit aber wieder metabolisiert.[14] Seine Wirksamkeit ist zudem aufgrund der geringen Wasserlöslichkeit des Moleküls fraglich.[23][24] Die Bioverfügbarkeit von Resveratrol ist aufgrund der umfangreichen Glucuronidierung und Sulfatierung des Darmes und der Leber äußert gering ().[25] Resveratrol wird im Körper weitgehend in Leber und Lunge verstoffwechselt.[26] Verschiedene Ansätze, die Bioverfügbarkeit zu erhöhen, führten bislang nicht zu einer relevanten Erhöhung der Wirksamkeit.[27]

Analytik

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Die qualitative und quantitative Bestimmung erfolgt nach Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[28][29][30]

Forschung

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Bis 2015 wurden viele spezifische biologische Ziele für Resveratrol identifiziert, darunter NQO2 (allein und in Interaktion mit AKT1), GPER[31], GSTP1, Estrogenrezeptor-β, CBR1 und Integrin αVβ. Es war damals unklar, ob einer oder alle dieser Faktoren für die beobachteten Effekte in Zellen und Modellorganismen verantwortlich sind.[32] Resveratrol zählt aber zu den Pan-Assay Interference Compounds, die in vielen verschiedenen Laboruntersuchungen falschpositive Ergebnisse liefern.[33] Man nimmt an, dass seine Fähigkeit zu vielfältigen Interaktionen darauf zurückzuführen ist, dass es direkte Auswirkungen auf die Zellmembranen hat.[34]

Knochen

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Resveratrol erhöht die Konzentrationen bestimmter Knochenbiomarker, wie die Serum- und der Knochen-alkalischen Phosphatase, während es auf andere wie Calcium, Osteocalcin oder Kollagen keinen Effekt ausübt.[35]

Langlebigkeit

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Es gibt bislang keine ausreichenden Belege für eine Wirkung von Resveratrol auf die Langlebigkeit beim Menschen,[21][36] oder Mäusen[37]. Metaanalysen von 2011[38] und 2012[39] ergaben nicht genügend Hinweise einer positiven Wirkung auf die Lebenserwartung. Auch die Aufnahme höherer Dosen, die üblicherweise in diätetischen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten sind, brachte keine verwertbaren Ergebnisse.

Krebs

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Auch für eine Anti-Krebs-Wirkung von Resveratrol bei Menschen gibt es bislang keine hinreichend belegten klinischen Beobachtungen.[21][40] Die meisten Studien mit Resveratrol sind in vitro oder tierexperimentell durchgeführt worden, selbst bei letzteren liegen inkonsistente Ergebnisse vor.[40] Aus klinischen Studien an Menschen sind weder Unbedenklichkeit noch Wirksamkeit hinlänglich geprüft[41] und nur in geringem Umfang vorhanden.

Eine postulierte antitumorale Wirkung Resveratrols könnte auf seine Hemmung bei NF-κB zurückzuführen sein, wodurch es in Krebszellen seine überlebensfördernde Wirkung nicht mehr entfalten kann.[42] Die Folge ist die Apoptose der betroffenen Krebszelle. Alternativ könnte Resveratrol die Genexpression des Proteins Bcl-2 senken, welches die entarteten Zellen vor dem Zelltod schützt. Gleichzeitig konnte man eine erhöhte Expression des zelltodfördernden (proapoptotischen) Proteins Bax feststellen.[40]

Neurologische Studien

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Resveratrol wird derzeit auf sein Potenzial hin untersucht, Folgeschäden nach Ischämie zu begrenzen, wie Schlaganfall oder akutes Hirntrauma,[43] und seine mögliche Auswirkung auf die Kognition.[44]

Herz-Kreislauf-Erkrankungen

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In Frankreich wurde Anfang der 1990er postuliert, dass der vergleichsweise hohe Konsum von Rotwein einen kardioprotektiven Effekt habe (Französisches Paradox). Hierbei sollte das im Rotwein vorkommende Resveratrol eine zentrale Rolle spielen.[14] Später wurde dies relativiert: Anstatt Resveratrol soll Catechin[45] oder der Alkohol[14] selbst für die kardioprotektiven Gesundheitseffekte verantwortlich sein.

Es gibt bislang keine ausreichenden Belege für eine Wirkung von Resveratrol bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen.[21][46] So zeigten Metaanalysen von 2014[47] und 2018[48] keine signifikanten Effekte auf den systolischen oder diastolischen Blutdruck (eine Teilanalyse der letzteren ergab einen systolischen Druckabfall von 2 mmHg nur durch Resveratroldosen von 300 mg pro Tag und nur bei diabetischen Menschen). Resveratrol hat keinen Einfluss auf die Blutfettwerte.[49]

Diabetes

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Ein Cochrane-Review von 2020 ergab, dass der Forschungsstand für einen erfolgreichen Einsatz von Resveratrol zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ 2 nicht ausreicht.[50] Es bedarf an adäquat randomisierten kontrollierten klinischen Prüfungen mit langfristigen Nachbeobachtungszeiträumen.

Metabolisches Syndrom

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Es gibt keine ausreichenden Nachweise für einen Einfluss Resveratrols auf das metabolische Syndrom.[21][51][52]

Nebenwirkungen

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In einer klinischen Studie zur Alzheimer-Krankheit und Resveratrol waren die häufigsten Nebenwirkungen Durchfall, Gewichtsverlust und Übelkeit.[53] In einer Studie zu Blutdruck und Resveratrol wurde eine verstärkte Darmperistaltik und weicher Stuhl beschrieben, sowie bei einer Person ein juckender Ausschlag.[48]

Handel

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Mittlerweile kann man Resveratrol-Präparate in den USA als Nahrungsergänzungsmittel (NEM) im freien Verkauf erwerben. Auch in Deutschland werden inzwischen Resveratrol-Präparate, meist aus Weintraubenextrakt, produziert und zum Kauf angeboten. Der Pharmakonzern GlaxoSmithKline kaufte für 720 Millionen US-Dollar die auf die Herstellung von Resveratrol und andere Wirkstoffe aus dem Anti-Aging-Bereich spezialisierte Biotechfirma Sirtris.[54] Doch die Hoffnungen erfüllten sich nicht, so dass der Konzern sein Engagement rund um Resveratrol 2011 beendete.[55]

Beworben werden NEMs mit Resveratrol mit sehr vielen unterschiedlichen Eigenschaften (starke Antioxidantien, zur Gewichtsreduktion, lebensverlängernd, gegen Diabetes, Herz-Kreislauf-Erkrankungen oder Falten im Alter).[19] Solche Gesundheitsaussagen sind nicht ausreichend belegt und dürfen in der EU nicht verwendet werden – krankheitsbezogene Werbung (Health Claims) ist für NEMs grundsätzlich verboten.

In Europa ist seit 2016 synthetisch aus japanischem Staudenknöterich gewonnenes trans-Resveratrol erhältlich oder mikrobiell hergestellt als Novel Food in Form von NEM zugelassen.[19] Hierbei dürfen maximal 150 mg pro Tag dosiert werden. Zudem muss der Hinweis enthalten sein, dass das Erzeugnis bei der Einnahme von Arzneimitteln nur unter ärztlicher Aufsicht verzehrt werden sollte.

Chinesische Wissenschaftler haben durch Einschleusung eines zusätzlichen Gens der Stilbensynthase eine Rebsorte entwickelt, die sechsmal so viel Resveratrol in den Rotwein-Trauben aufweist wie die Ausgangssorte.[56] Zudem kann das Gen in andere Pflanzen eingeschleust werden, die dann Resveratrol produzieren. Dies wurde versuchsweise bei Silber-Pappeln (Populus alba) erfolgreich durchgeführt.[57]

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Commons: Resveratrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu RESVERATROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ Datenblatt Resveratrol (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
  3. ↑ Eintrag zu Resveratrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ a b Datenblatt Resveratrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2021 (PDF).
  5. ↑ Takaoka M: Resveratrol, a New Phenolic Compound, from Veratrum grandiflorum. In: Journal of the Chemical Society of Japan. 60. Jahrgang, Nr. 11, 1939, S. 1090–1100, doi:10.1246/nikkashi1921.60.1090 (mendeley.com).
  6. ↑ Michio Takaoka: The Phenolic Substances of White Hellebore (Veratrum Grandiflorum Loes. Fill). V. In: Nippon Kagaku Kaishi. 61. Jahrgang, Nr. 10, 1940, S. 1067–1069, doi:10.1246/nikkashi1921.61.1067.
  7. ↑ a b J. M. Sales, A. V. Resurreccion: Resveratrol in peanuts. In: Critical Reviews in Food Science and Nutrition. Band 54, Nummer 6, 2014, S. 734–770, doi:10.1080/10408398.2011.606928, PMID 24345046.
  8. ↑ Nonomura, Kanagawa: Chemical constituents of Polygonaceous plants. I. studies on the components of Ko-jo-kon. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC). In: Yakugaku Zasshi. 83. Jahrgang, Nr. 10, 1963, S. 988–990, doi:10.1248/yakushi1947.83.10_988.
  9. ↑ K. Hanhineva u. a.: Stilbene synthase gene transfer caused alterations in the phenylpropanoid metabolism of transgenic strawberry (Fragaria × ananassa). In: J Exp Bot. 60, 2009, S. 2093–2106; PMID 19443619.
  10. ↑ A. A. Bertelli u. a.: Stability of resveratrol over time and in the various stages of grape transformation. In: Drugs Exp Clin Res. 24, 1998, S. 207–211; PMID 10051967.
  11. ↑ R. M. Lamuela-Raventos: Direct HPLC Analysis of cis- and trans-Resveratrol and Piceid Isomers in Spanish Red Vitis vinifera Wines. In: J Agric Food Chem 43, 1995, S. 281–283; doi:10.1021/jf00050a003.
  12. ↑ J. Prokop u. a.: Resveratrol and its glycon piceid are stable polyphenols. In: J Med Food. 9, 2006, S. 11–14; doi:10.1089/jmf.2006.9.11; PMID 16579722.
  13. ↑ Showing all foods in which the polyphenol Resveratrol is found – Phenol-Explorer. In: phenol-explorer.eu. Abgerufen am 14. November 2019.
  14. ↑ a b c d e f Bernd Kleine-Gunk: Resveratrol. In: Pharmazeutische Zeitung. 16. Juli 2007, abgerufen am 8. Dezember 2022.
  15. ↑ M. Jasiński, L. Jasińska, M. Ogrodowczyk: Resveratrol in prostate diseases – a short review. In: Central European Journal of Urology. Band 66, Nummer 2, 2013, S. 144–149, doi:10.5173/ceju.2013.02.art8, PMID 24579014, PMC 3936154 (freier Volltext).
  16. ↑ K. P. Bhat, J. M. Pezzuto: Cancer chemopreventive activity of resveratrol. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 957, Mai 2002, S. 210–229, doi:10.1111/j.1749-6632.2002.tb02918.x, PMID 12074974.
  17. ↑ Ulrik Stervbo, Ole Vang, Christine Bonnesen: A review of the content of the putative chemopreventive phytoalexin resveratrol in red wine. In: Food Chemistry. 101, 2007, S. 449, doi:10.1016/j.foodchem.2006.01.047.
  18. ↑ Raul Zamora-Ros, Cristina Andres-Lacueva, Rosa M. Lamuela-Raventós, Toni Berenguer, Paula Jakszyn, Carmen Martínez, María J. Sánchez, Carmen Navarro, María D. Chirlaque, María-José Tormo, Jose R. Quirós, Pilar Amiano, Miren Dorronsoro, Nerea Larrañaga, Aurelio Barricarte, Eva Ardanaz, Carlos A. González: Concentrations of resveratrol and derivatives in foods and estimation of dietary intake in a Spanish population: European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC)-Spain cohort. In: British Journal of Nutrition. 100, 2008, S. 188, doi:10.1017/S0007114507882997.
  19. ↑ a b c Für immer jung mit Resveratrol oder OPC? In: Klartext Nahrungsergänzung. Verbraucherzentrale, 13. Dezember 2021, abgerufen am 23. Januar 2023.
  20. ↑ Resveratrol. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR, 11. Juni 2015, abgerufen am 26. August 2019.
  21. ↑ a b c d e Resveratrol: MedlinePlus Supplements. In: MedlinePlus. 22. Juli 2021, abgerufen am 25. Januar 2023 (englisch).
  22. ↑ Sigrid März: Darum solltest du nicht jeder Ernährungsstudie glauben. In: quarks.de. 6. Januar 2020, abgerufen am 23. Januar 2023.
  23. ↑ N. V. Madhav, A. K. Shakya, P. Shakya, K. Singh: Orotransmucosal drug delivery systems: a review. In: Journal of Controlled Release : official journal of the Controlled Release Society. Band 140, Nummer 1, November 2009, S. 2–11, doi:10.1016/j.jconrel.2009.07.016, PMID 19665039.
  24. ↑ A. C. Santos, F. Veiga, A. J. Ribeiro: New delivery systems to improve the bioavailability of resveratrol. In: Expert Opinion on Drug Delivery. Band 8, Nummer 8, August 2011, S. 973–990, doi:10.1517/17425247.2011.581655, PMID 21668403.
  25. ↑ Thomas Walle: Bioavailability of resveratrol. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 1215, Januar 2011, S. 9–15, doi:10.1111/j.1749-6632.2010.05842.x, PMID 21261636 (englisch).
  26. ↑ Satish Sharan, Swati Nagar: Pulmonary Metabolism of Resveratrol: In Vitro and In Vivo Evidence. In: Drug Metabolism and Disposition. Band 41, Nr. 5, Mai 2013, S. 1163–1169, doi:10.1124/dmd.113.051326, PMID 23474649, PMC 3629805 (freier Volltext) – (englisch).
  27. ↑ Ondrej Vesely, Simona Baldovska, Adriana Kolesarova: Enhancing Bioavailability of Nutraceutically Used Resveratrol and Other Stilbenoids. In: Nutrients. Band 13, Nr. 9, 2. September 2021, S. 3095, doi:10.3390/nu13093095 (englisch).
  28. ↑ Bailey HH, Johnson JJ, Lozar T, Scarlett CO, Wollmer BW, Kim K, Havinghurst T, Ahmad N: A randomized, double-blind, dose-ranging, pilot trial of piperine with resveratrol on the effects on serum levels of resveratrol., Eur J Cancer Prev. 2021 May 1;30(3):285-290, PMID 32868637.
  29. ↑ Rousova J, Kusler K, Liyanage D, Leadbetter M, Dongari N, Zhang KK, Novikov A, Sauter ER, Kubátová A: Determination of trans-resveratrol and its metabolites in rat serum using liquid chromatography with high-resolution time of flight mass spectrometry., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2016 Dec 15;1039:35-43, PMID 27818239.
  30. ↑ Vitaglione P, Sforza S, Galaverna G, Ghidini C, Caporaso N, Vescovi PP, Fogliano V, Marchelli R: Bioavailability of trans-resveratrol from red wine in humans., Mol Nutr Food Res. 2005 May;49(5):495-504, PMID 15830336.
  31. ↑ E. R. Prossnitz, M. Barton: Estrogen biology: new insights into GPER function and clinical opportunities. In: Molecular and Cellular Endocrinology. Band 389, Nummer 1–2, Mai 2014, S. 71–83, doi:10.1016/j.mce.2014.02.002, PMID 24530924, PMC 4040308 (freier Volltext).
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  33. ↑ Jonathan Baell, Michael A. Walters: Chemistry: Chemical con artists foil drug discovery. In: Nature. Band 513, Nr. 7519, September 2014, S. 481–483, doi:10.1038/513481a (englisch).
  34. ↑ Helgi I. Ingólfsson et al.: Phytochemicals Perturb Membranes and Promiscuously Alter Protein Function. In: ACS Chemical Biology. Band 9, Nr. 8, 15. August 2014, S. 1788–1798, doi:10.1021/cb500086e, PMID 24901212, PMC 4136704 (freier Volltext) – (englisch).
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  42. ↑ Udai P. Singh et al.: Resveratrol (Trans-3,5,4′-trihydroxystilbene) Induces Silent Mating Type Information Regulation-1 and Down-Regulates Nuclear Transcription Factor-κB Activation to Abrogate Dextran Sulfate Sodium-Induced Colitis. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 332, Nr. 3, März 2010, S. 829–839, doi:10.1124/jpet.109.160838, PMID 19940103, PMC 2835444 (freier Volltext) – (englisch).
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  44. ↑ Wolfgang Marx et al.: Effect of resveratrol supplementation on cognitive performance and mood in adults: a systematic literature review and meta-analysis of randomized controlled trials. In: Nutrition Reviews. Band 76, Nr. 6, 1. Juni 2018, S. 432–443, doi:10.1093/nutrit/nuy010, PMID 29596658 (englisch).
  45. ↑ Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. 2. Auflage. Springer, Wien / New York 2011, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 202, doi:10.1007/978-3-7091-0211-4.
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