Ksilitolo

Vidu ankaŭ: Eritritolo, Saĥarozo, Glukozo, Sukralozo, Sorbitolo, Manitolo, Maltitolo, kaj Inozitolo

Arabitolo

Kemia formulo

C₅H₁₂O₅

Bastona kemia strukturo de la
Ksilitolo

Tridimensia kemia strukturo de la Ksilitolo

Ksilitolo estas venena al hundoj

Ksilitolo ne altigas la glicemiajn nivelojn kaj havas malaltan insulinan respondon.

Alternativa(j) nomo(j)

Ribitolo
Adonitolo
Arabitolo

87-99-0

Fizikaj proprecoj

Aspekto

kristalblanka higroskopa solidaĵo^[1]

152,14728 g mol⁻¹

1,525 g/cm⁻³^[2]

95,8°C ^[3]

494,5°C ^[4]

n_{761}^{20}

1,3920^[5]

Ekflama temperaturo

261,9°C ^[4]

Solvebleco

Akvo:630 g/L

Mortiga dozo (LD50)

>5000 mg/kg (buŝe)

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ksilitolo aŭ ribitolo estas organika kombinaĵo rezultanta per reduktado de la ksilozo. Ĝi estas kristalblanka higroskopa solidaĵo, 630 g/l en akvo. Ksilitolo posedas 5 karbonatomojn, 12 hidrogenatomojn kaj 5 oksigenatomojn. Ksilitolo estas uzata kiel nutroaldonaĵo kaj sukeranstataŭaĵo. Ĝia kodnumero en Eŭropa Unio estas E967. Anstataŭigi sukeron per ksilitolo en manĝaĵoj povas kaŭzi pli bonan dentan sanon, sed mankas indico ĉu ksilitolo mem malhelpas dentajn kavojn.

Historio

Ksilitolo estas komerce akirita.

Emil Fischer, germana kemioprofesoro, kaj lia asistanto Rudolf Stahel (1867-1962) izolis novan kunmetaĵon el fagopecetoj en septembro 1890 kaj nomis ĝin Xylit, la germana vorto por ksilitolo. La sekvan jaron, la franca apotekisto M.G. Bertrand^[6] izolis ksilitolosiropon per prilaborado de tritiko kaj avena pajlo. Sukerporciumigo dum 2-a Mondmilito kaŭzis intereson en sukeranstataŭaĵoj. Intereso en ksilitolo kaj aliaj polioloj iĝis intensa, kondukante al iliaj karakterizado kaj produktadmetodoj.

Ksilitolo okazas nature en malgrandaj kvantoj en prunoj, fragoj, florbrasiko kaj kukurbo; homoj kaj multaj aliaj bestoj produktas spurkvantojn dum metabolo de karbonhidratoj. Male al la plej multaj sukeralkoholoj, ksilitolo estas akiralo. La plej multaj aliaj izomeroj de pentano-1,2,3,4,5-pentolo estas kiralaj, sed ksilitolo havas simetriplanon.

Industria produktado komenciĝas per lignoceluloza biomaso el kiu la ksilano estas ĉerpita; krudaj biomasmaterialoj inkludas durlignojn, mollignojn, kaj agrikulturan rubon el prilaborado de maizo, tritiko aŭ rizo. La miksaĵo estas hidrolizita kun acido por doni ksilozon. La ksilozo estas purigita per kromatografio. Purigita ksilozo estas katalize hidrogenita en ksilitolon uzante Raney-nikelkatalizilon. La konvertiĝo ŝanĝas la sukeron (ksilozo, kiu estas aldehido) en la primaran alkoholon, ksilitolon.

Ksilitolo ankaŭ povas esti akirita per industria fermentado, sed tiu metodo ne estas same ekonomia kiel la acida hidrolizo akompanata per kromatografio priskribita supre. Fermentado estas realigita per bakterioj, fungoj, aŭ gistoj, precipe Candida tropicalis. Laŭ la Usona Departemento de Energio, ksilitoloproduktado per fermentado el forĵetita biomaso estas unu el la plej valoraj renovigeblaj kemiaĵoj por komerco, la produktado de ksilitolo estis 1,4 miliardoj USD antaŭ 2025.