Difenilmetanolo

Dufenil-metanolo
Plata kemia strukturo de la Dufenil-metanolo
Tridimensia kemia strukturo de la Dufenil-metanolo
Alternativa(j) nomo(j)
Benzohidrolo Benzofenolo Dufenil-karbinolo α-fenil-benzeno-metanolo
Kemia formulo	C13H12O
CAS-numero-kodo	91-01-0
ChemSpider kodo	6770
PubChem-kodo	7037
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj kristaloj
Molmaso	184,238 g·mol-1
Denseco	1,103g cm−3
Fandpunkto	69 °C
Bolpunkto	298 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5985
Acideco (pKa)	13,55
Solvebleco	Akvo:0,5 g/L
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36 R37 R38
Sekureco	S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Difenilmetanolo, tradicie konata kiel benzohidrolo, formule C₁₃H₁₂O, estas sekundara aromata alkoholo, blanka solidaĵo, uzata en fabrikado de parfumoj kaj farmaciaĵoj. Ĝi estas krudmaterialo uzata en la sintezo de anti-histaminaĵoj, anti-alergiaĵoj kaj anti-hipertensiagentoj.

Difenilmetanolo ankaŭ uzatas en la produktado de agrokemiaĵoj, pesticidoj kaj en sennombraj organikaj komponaĵoj. Difenilmetanolo estas malmulte solvebla en akvo, sed tre solvebla en kloroformo, etero, alkoholoj kaj karbona dusulfido. Ĝi formas forte ruĝan solvaĵon kun malvarma sulfata acido.

Ĝi estas irita substanco al okuloj, haŭto kaj spirsistemo. Ĝi estas antaŭajo al multaj anti-histaminaj farmaciaĵoj tiaj kiaj modafinilo, benzatropino kaj difenilhidramino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Per traktado de benzaldehido kun fenilmagnezia bromido:

3 +3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$3 +

Sintezo 2

• Per reduktiĝo de benzofenono en ĉeesto de natria borohidrido:

+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+2+2

Sintezo 3

• Per traktado de benzaldehido kun etila formiato:

2+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+2+

Reakcioj

Reakcio 1

• Dufenil-metanolo povas reduktiĝi al dufenil-metano en ĉeesto de alkohola solvaĵo de klorida acido kun amalgamo de zinko:

+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Zinka\,amalgamo}}\,}}$+

Reakcio 2

• Preparado de benzofenono per oksidigado de dufenil-metanolo en acida medio en ĉeesto de oksidigagentoj tiaj kiaj kalia permanganato, kalia dukromiato aŭ kromia trioksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Cr_{2}O_{3}+H_{2}SO_{4}}]{[O]}}\,}}$

Literaturo

• World of Chemicals Arkivigite je 2018-11-23 per la retarkivo Wayback Machine
• NIST National Institute of Standards and Technology
• The Nuclear Overhauser Effect
• Photochemistry
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Academic Press Dictionary of Science and Technology