Ftalata anhidrido

Ftalata anhidrido
Plata kemia strukturo de la Ftalata anhidrido
Tridimensia kemia strukturo de la Ftalata anhidrido
Eta specimeno de ftalata anhidrido.
Alternativa(j) nomo(j)
2-Benzofurano-1,3-duketono
Kemia formulo	C8H4O3
CAS-numero-kodo	85-44-9
ChemSpider kodo	6552
PubChem-kodo	6811
Merck Index	15,7484
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo kun akra odoro
Molmaso	148,117 g·mol−1
Denseco	1,527g cm−3
Fandpunkto	130,8 °C
Bolpunkto	285 °C
Ekflama temperaturo	152 °C
Memsparka temperaturo	570 °C
Solvebleco	Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50)	1530 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R37/38 R41 R42/43
Sekureco	S2 S23 S24/25 S26 S37/39 S46
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H317, H318, H334, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P304+341, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P333+313, P342+311, P362, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ftalata anhidrido aŭ C₈H₄O₃ estas organika kombinaĵo, senkolora aŭ blanka solidaĵo, rezultanta el senhidratigo de ftalata acido kaj grava krudmaterialo por diversaj polimeroj uzataj en fabrikado de plastaĵoj, rezinoj kaj en organikaj reakcioj. En la jaro 2000 la monda produktado estis proksimume 3 milionoj tunoj ĉiujare.

Historio

Ftalata anhidrido estis unue priskribita en la jaro 1836 far Auguste Laurent (1807-1853), franca kemiisto kiu oksidigis la naftalenon en ĉeesto de kromiata acido. Pli nuntempaj vojoj je produktado inkludiĝas kataliza oksidado de o-ksileno kaj naftaleno laŭ metodo kreita en 1917 de H. D. Gibbs kaj C. Conover.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per varma senhidratigo de ftalata acido:

Tiu reakcio eblas pro la proksimeco de la najbaraj karboksilataj grupoj en al molekulo.

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Kataliza preparado per oksidado de naftaleno en ĉeesto de vanada kvinoksido:

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{-4\;CO_{2}\;-\;4\;H_{2}O}]{V_{2}O_{5}}}\,}}$2

Sintezo 3

• Kataliza preparado per oksidado de o-ksileno en ĉeesto de vanada kvinoksido:

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;5\;\;H_{2}O}]{V_{2}O_{5}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de fenolftaleino (CAS-numero 77-09-8) per traktado de ftalata anhidrido kun fenolo en ĉeesto de sulfata acido:

+ 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$

Reakcio 2

• Preparado de antrakinono (CAS-numero 84-65-1) per reakcio inter ftalata anhidrido kaj benzeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H2O}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Sintezo de dumetila ftalato per interagado de ftalata anhidrido kaj metanolo

+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Sintezo de ftalimido per interagado de ftalata anhidrido kaj amoniako:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{NH_{3}}}\,}}$

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Phthalic Anhydride from Brazil, Hungary, Israel, Mexico, and Venezuela
• Cyclic Acid Anhydrides: Human Health Aspects
• The Porphyrin Handbook: Phthalocyanines: Synthesis
• The Chemical Industry
• Photosensitizers in Medicine, Environment, and Security