Hidroksilamino
Hidroksilamino | |||||
![]() | |||||
Bastona kemia strukturo de la Hidroksilamino | |||||
![]() | |||||
Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksilamino | |||||
Kemia formulo | |||||
CAS-numero-kodo | 7803-49-8 | ||||
ChemSpider kodo | 766 | ||||
PubChem-kodo | 787 | ||||
Merck Index | 15,4867 | ||||
Fizikaj proprecoj | |||||
Aspekto | malstabilaj blankaj flokoj aŭ nadloj | ||||
Molmaso | 33,03 g·mol−1 | ||||
Denseco | 1,204g cm−3 | ||||
Fandpunkto | 33 °C | ||||
Bolpunkto | 58 °C (malkomponiĝas) | ||||
Ekflama temperaturo | 129 °C | ||||
Memsparka temperaturo | 265 °C | ||||
Acideco (pKa) | 7,97 | ||||
Solvebleco | Akvo:Tute solvebla | ||||
Sekurecaj Indikoj | |||||
Riskoj | R2 R21/22 R37/38 R40 R41 R43 R48/22 R50 | ||||
Sekureco | SS2 S26 S36/37/39 S61 | ||||
Pridanĝeraj indikoj | |||||
Danĝero
| |||||
GHS Damaĝo Piktogramo |
| ||||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H200, H290, H302, H302, H312, H315, H317, H318, H335, H351, H373, H400 | ||||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P202, P234, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P314, P321, P330, P332+313, P333+313, P362, P363, P372, P373, P380, P391, P401[1] | ||||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Hidroksilamino aŭ NH2OH estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aminoj, solide prezentantaj kiel malstabilaj blankaj flokoj aŭ nadloj, uzataj en kemiaj sintezoj kaj produktado de okzimoj. Biologie, ĝi ankaŭ estas peraĵo en la nitrogenigaj reakcioj plenumataj de specifaj enzimoj.
Hidroksilamino estis unue sintezita en 1865 kiel klorido de hidroksilamino fare de la germana kemiisto Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) reakciigante stanon kaj klorida acido en ĉeesto de etila nitrato. Tamen, ĝi estis unue preparita en ĝia pura formo de la nederlanda kemiisto Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn (1857-1904) kaj la franca kemiisto Léon Maurice Crismer (1858-1944).
La svisa kemiisto Julius Tafel (1862-1918) malkovris ke hidroksilamina klorido aŭ sulfato povas produktiĝi per elektroliza reduktado de nitrata acido kun klorida acido aŭ sulfata acido. Hidroksilamino kaj ĝiaj saloj estas ordinare uzataj kiel reduktigagentoj en sennombraj organikaj kaj neorganikaj reakcioj. Ili povas agi kiel antioksidigantoj en la produktado de grasacidoj. Organikaj hidroksilaminoj estas endogenaj komponantoj produktataj per reduktado de nitratoj aŭ nitritoj dum metabolo de mamuloj.[2]
Sintezoj
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Preparado per interagado de nitrata oksido sur hidrogeno en ĉeesto de platena aŭ paladia kataliziloj:
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Procezo Raschig: En 1887, la germana kemiisto Friedrich Raschig (1863-1928) disvolvis ĉi-metodon por preparado de hidroksilamino. Preparado per traktado de natria nitrito, sulfura duoksido kaj amoniako en akva medio:
Sintezo 3
[redakti | redakti fonton]- Preparado per agado de klorido de hidroksilamino sur natria hidroksido:
Sintezo 4
[redakti | redakti fonton]- Preparado per agado de nitrata acido kaj hidrogeno:
Sintezo 5
[redakti | redakti fonton]- Preparado per interagado de nitritoj sur bisulfitoj:
Sintezo 6
[redakti | redakti fonton]- Procezo kreita de Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) en 1865. Reakcio de klorida acido sur stano en ĉeesto de etila nitrato:
Reakcioj
[redakti | redakti fonton]Reakcio 1
[redakti | redakti fonton]- Malkomponado de hidroksilamino:
Reakcio 2
[redakti | redakti fonton]- Reakcio kun klorida acido:
Reakcio 3
[redakti | redakti fonton]- Oksidado de hidroksilamino:
Reakcio 4
[redakti | redakti fonton]- En ĉeesto de reduktigaj substancoj hidroksilamino agas kvazaŭ oksidigagento:
Reakcio 5
[redakti | redakti fonton]- Kun sulfida acido hidroksilamino donas amoniakon, sulfuron k akvon:
Reakcio 6
[redakti | redakti fonton]- Hidroksilamino reakcias kun klorosulfonata acido:
Reakcio 7
[redakti | redakti fonton]- En la produktado de la nilono-6, cikloheksanono unue konvertiĝas al ĝia okzimo en ĉeesto de hidroksilamino. Poste, per traktado de ĝia okzimo kun acido induktas al la rearanĝo de Beckmann por doni kaprolaktamon.
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Sigma Aldrich
- Encyclopedia Britannica
- PrepChem
- Organic Syntheses
- The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids
- Inorganic Chemistry