Malonatonitrilo

Malononitrilo
Kemia formulo	C3H2N2
Bastona kemia strukturo de la Malononitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la Malononitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
Ducianometano Malononitrilo Propanodunitrilo
CAS-numero-kodo	109-77-3
ChemSpider kodo	13884495
PubChem-kodo	8010
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo aŭ senkoloraj kristaloj
Molmaso	66,06236 g mol−1
Denseco	1,049 g/cm−3
Fandpunkto	32,2°C
Bolpunkto	218,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4020
Ekflama temperaturo	112,2°C
Solvebleco	Akvo:133 g/L Solvebla en acetono, benzeno, etanolo kaj kloroformo.
Mortiga dozo (LD50)	14 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H311, H331, H400, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+316, P302+352, P304+340, P316, P321, P330, P361+364, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Malonatonitrilo aŭ malononitrilo estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la kloro-ciano-acetileno kaj amoniako. Ĝi estas blanka solidaĵo aŭ senkoloraj kristaloj, solvebla en akvo, acetono, benzeno, etanolo kaj kloroformo. Malonatonitrilo posedas 3 karbonatomojn, 2 hidrogenatomojn kaj 2 nitrogenatomojn. Malonatonitrilo uzatas en kemiaj sintezoj tia kia la Kondensiĝo de Knoevenagel (Sintezo 4).

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la malonatonitrilo per senhidratigado de la cianoacetamido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la malonatonitrilo per traktado de kloro-ciano-acetileno kaj amoniako:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la malonatonitrilo per traktado de acetonitrilo kaj cianogena klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Kondensiĝo de Knoevenagel:Preparado de la klorobenzala malonatonitrilo per traktado de malonatonitrilo kaj o-kloro-benzaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{Piridino}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Nitriloj