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    Compuestos Carbonílicos - Aldehidos y Cetonas

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    UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

    CURSO: QUMICA ORGNICA - LABORATORIO TEMA: COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHDOS Y CETONAS. PROFESOR: QCO.FCO CARHUAPOMA YANCE, MARIO INTEGRANTE: PATRICIO ROLDN JUAN CDIGO: 10170143

    LIMA2011

    Facultad de Ingeniera Industrial - UNMSM

    NDICE
    INTRODUCCIN OBJETIVOS CAPITULO I: PARTE EXPERIMENTAL - MATERIALES Y REACTIVOS - DESARROLLO DE LA PRCTICA CONCLUSIONES CUESTIONARIO BIBLIOGRAFA 4 5 6 7 9 2 3

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    INTRODUCCIN.
    Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O), por lo tanto presentan muchas reacciones similares. Las reacciones de reaccin al grupo carbonilo son nucleoflicas y pueden representarse as: En donde el reactivo HX contiene una parte nucleoflica X que aporta un par de electrones al tomo de C y una parte electroflica, H+ que acepta un par de electrones. Las reacciones de adiccin nucleoflica utilizadas con m frecuencias para reconocer el grupo carbonilo y para diferenciar los aldehdos de las cetonas son a. Reaccin con 2.4 Dinitrofenilhidrazina b. Adiccin Bisulfitica c. Reactivo de Fehling d. Reactivo de Tollens e. Reactivo de Schiff Las primeras, las dan los aldehdos como las cetonas, y las tres ultimas reacciones los aldehdos, pero no las cetonas. CON 2.4 DINITROFENILHIDRAZINA. La mayora de los aldehdos y cetonas reaccionan con la 2.4 Dinitrofenilhidrazina para formar con 2.4 Dinitrofenilhidrazina, que son slidos coloreados insolubles. El color de la Dinitrofenilhidrazina puede dar un ndice del carcter del grupo carbonilo presente en el aldehdo o la cetona. Las Dinitrofenilhidrazina de grupos carbonilos no conjugados son amarilla. Mientras que las del grupo carbonilo conjugados con un doble enlace carbono-carbono o con un anillo bencnico son rojas o naranjadas.

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    OBJETIVOS.
    Comprobar y deducir el comportamiento de los aldehdos y las cetonas frente a la fenilhidracina o su derivado 2-4-dinitrofenildracina. Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto es carbonlico, si pertenece al grupo de los aldehdos o al grupo de las cetonas.

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    CAPITULO I: PARTE EXPERIMENTAL.

    I. MATERIALES Y REACTIVOS.

    Entre los materiales y reactivos usados en el experimento de laboratorio: Tubos de ensayo Mechero

    Beaker

    Solucin alcohlica de benzaldehdo.

    Pipeta

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    II. DESARROLLO DE LA PRCTICA. La diferenciacin qumica entre Aldehdos y Cetonas, se basa en facilidad con que los aldehdos se oxidan a cidos Carboxlicos frente a ciertos reactivos y en estabilidad de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reactivo de Tollens, con el reactivo de Fehling, en los que se producen reducciones de los Aldehdos dando lugar a la formacin de plata metlica y xido cprico (rojo ladrillo) respectivamente. Una reaccin que nos permiten separar un Aldehdo o una Cetona de una mezcla de compuestos orgnicos es hacindola reaccionar con Bisulfito de sodio, por este medio se obtiene compuestos de adicinbisulftica que son slidos cristalinos. Esta reaccin es positiva para los Aldehdos y para las metilcetonas. 1. REACCIN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA. Colocar en un tubo de ensayo una solucin alcohlica de benzaldehdo (0.5 Ml) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenihidracina (gotas).

    2. REACCIN DE SCHIFF. Disponer de 2 tubos de ensayo. Al tubo N1, adicionarle Acetaldehdo (5 gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0.5 mL) Al tubo N2, adicionarle ciclohexanona (5gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0.5 mL)

    3. REACCIN DE TOLLENS. En un tubo de ensayo, agregar 1 mL de una solucin de nitrato de plata y una gota de hidrxido de sodio 10%, el precipitado formado disolverlo, aadiendo hidrxido de amonio, luego dividir la solucin en dos tubos de ensayo en partes iguales: Al tubo N1 adicionarle 1 mL de solucin de Acetaldehdo. Al tubo N2 adicionarle 1mL de solucin de Ciclohexanona.

    4. REACCIN DE FEHLING. En un tubo de ensayo, preparar la solucin de Fehling agregando partes iguales de Fehling A y Fehling B(1mL de cada uno). Luego de dividirlo en dos tubos: Al tubo N1, agregarle acetaldehdo (5 gotas). Al tubo N2, agregarle ciclohexanona (5 gotas). Ambos tubos llevar a bao Mara a ebullicin por 3 minutos. La reaccin es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
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    Facultad de Ingeniera Industrial - UNMSM V. CONCLUSIONES.

    Llegamos a la conclusin que no todo las sustancias, en nuestro caso el cido saliclico no se disuelve en cualquier lquido (solvente), que tanto en el etanol como el butanol y la bencina no se disuelven. Otra observacin es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como en algunos casos se disuelven (soluble en caliente), en otros que formar slidos y hasta en otros forman cristales.

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    VI. CUESTIONARIO. 1. Realice las ecuaciones qumicas de cada una de las reacciones realizadas.
    o REACCIN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA. o REACCIN DE SCHIFF. o REACCIN DE TOLLENS. o REACCIN DE FEHLING.

    2. Mencione algunos aldehdos y cetonas que formen polmeros y tengan importancia industrial.
    Uso de los aldehdos y cetonas: Aldehdos: El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el
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    caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

    3. Cul es la importancia de la reaccin con la 2,4-dinitro fenilhidracina y realice su ecuacin qumica completa.
    La 2,4-dinitrofenilhidracina (tambin conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgnico relativamente sensible a golpes y friccin, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituda y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos. La 2,4-dinitrofenilhidracina se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reaccin de hidracina con 2,4dinitroclorobenceno.

    RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

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    VII. BIBLIOGRAFA.
    - William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consultado el 23 de mayo de 2005.
    -

    ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

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