cido actico

1 Produccin

El cido actico, cido metilcarboxlico o cido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. ste
es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula
es CH3 -COOH (C2 H4 O2 ). De acuerdo con la IUPAC se
denomina sistemticamente cido etanoico.

Es producido por sntesis y por fermentacin bacteriana.

Hoy en da, la ruta biolgica proporciona cerca del 10 %
de la produccin mundial, pero sigue siendo importante
en la produccin del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para
uso en alimentos debe ser de origen biolgico. Cerca del
75 % del cido actico hecho en la industria qumica es
preparada por carbonilacin del metanol, explicada ms
adelante. Los mtodos alternativos aportan el resto.[2] La
produccin mundial total de cido actico virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por ao), aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. La
produccin de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y est
en descenso, y 0,7 Mt/a son producidos en Japn. Otro
1,5 Mt es reciclado cada ao, llevando el mercado mundial total a 6,5 Mt/a.[3][4] Los dos mayores productores de
cido actico virgen son Celanese y BP. Otros productores importantes son Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Company y Svensk
Etanolkemi.

Frmula qumica; el grupo carboxilo, que le conere la acidez,

est en azul.

Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del

cido frmico o metanoico, que solo tiene un carbono, 1.1 Carbonilacin del metanol
y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena de
tres carbonos.
La mayor parte del cido actico se produce por carEl punto de fusin es 16,6 C y el punto de ebullicin es bonilacin del metanol. En este proceso, el metanol y
el monxido de carbono reaccionan para producir cido
117,9 C.
actico, de acuerdo a la ecuacin qumica:
En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el
protn del grupo carboxilo para dar su base conjugada,
el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 C, lo cual signica, que
CH3 OH + CO CH3 COOH
al pH moderadamente cido de 4,8, la mitad de sus molculas se habrn desprendido del protn. Esto hace que sea El proceso involucra al yodometano como un intermediaun cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pue- rio, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, geda formar disoluciones tampn con su base conjugada. neralmente un complejo metlico, para la carbonilacin
La constante de disociacin a 20 C es Ka = 1,75105 .
(etapa 2).
Es de inters para la qumica orgnica como reactivo,
para la qumica inorgnica como ligando, y para la
bioqumica como metabolito (activado como acetil- CH3 OH + HI CH3 I + H2 O
coenzima A). Tambin es utilizado como sustrato, en su
forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas CH3 I + CO CH3 COI
conocidas como acetiltransferasas y, en concreto, histona CH3 COI + H2 O CH3 COOH + HI
acetiltransferasas.
Al modicar las condiciones del proceso, tambin puede
Hoy da, la va natural de obtencin de cido actico es
a travs de la carbonilacin (reaccin con CO) de metanol. Antao se produca por oxidacin de etileno en
acetaldehdo y posterior oxidacin de ste a cido actico.

producirse anhdrido actico en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monxido de carbono son
materias brutas baratas, la carbonilacin del metanol pareca ser un mtodo atractivo para la produccin de cido
actico.
1

PRODUCCIN

petitivo con la carbonilacin del metanol.

El acetaldehdo puede ser producido por oxidacin del
butano o nafta ligera, o por hidratacin del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en
la presencia de varios iones metlicos, incluyendo los de
manganeso, cobalto y cromo; se forma el perxido y luego se descompone para producir cido actico segn la
ecuacin qumica:
2C4 H10 + 5O2 4CH3 COOH + 2H2 O
Generalmente, la reaccin se lleva a cabo en una combinacin de temperatura y presin diseadas para ser lo ms
caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase
lquida. Unas condiciones de reaccin tpicas son 150 C
and 55 atm. Se pueden formar subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de etilo, cido frmico y cido
propinico. Estos subproductos tambin son de valor comercial, y las condiciones de reaccin pueden ser modicadas para producir ms de ellos si son econmicamente
tiles. Sin embargo, la separacin de cido actico de los
subproductos agrega costo al proceso.
Planta de puricacin y concentracin de cido actico. Foto de
1884.

Henry Dreyfus en la compaa britnica Celanese desarroll una planta piloto de carbonilacin del metanol ya
en 1925.[5] Sin embargo, la falta de materiales prcticos que pudieran contener la reaccin corrosiva a la alta presin requerida (200 atm) desalent la comercializacin de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilacin del metanol, que usaba un catalizador de cobalto,
fue desarrollado por la compaa qumica alemana BASF
en 1963.
En 1968, un catalizador basado en rodio (cis-[Rh
(CO)2 I2 ]- mostr que podra actuar ecientemente a menor temperatura, y con casi ningn subproducto. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la
compaa qumica norteamericana Monsanto en 1970, y
la carbonilacin del metanol catalizada por rodio se constituy en el mtodo dominante de produccin de cido
actico (ver proceso Monsanto). En las postrimeras de
los aos 1990, las compaas qumicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2 I2 ] ),
que es promovido por el rutenio. Este proceso catalizado
por iridio es ms verde y ms eciente[6] y ha sustituido
ampliamente al proceso Monsanto, frecuentemente en las
mismas plantas de produccin.

1.2

Oxidacin del acetaldehdo

Bajo condiciones similares, y usando catalizadores similares a los usados para la oxidacin del butano, el
acetaldehdo puede ser oxidado por el oxgeno en el aire
para producir cido actico
2CH3 CHO + O2 2CH3 COOH
Usando catalizadores modernos, esta reaccin puede tener un rendimiento de cido actico superior al 95 %.
Los principales subproductos son el acetato de etilo, cido
frmico y formaldehdo, todos ellos con un punto de ebullicin menor que el del cido actico, y se pueden separar
fcilmente por destilacin.[7]

1.3 Oxidacin del etileno

El acetaldehdo puede ser preparado a partir del etileno
por medio del proceso Wacker, pero cabe mencionar que
no puede ser oxidado. Ms recientemente se ha comercializado una conversin del etileno a cido actico ms
barata y en una sola etapa por la compaa qumica Showa
Denko, que abri una planta de oxidacin de etileno en
ita, Japn, en 1997.[8] El proceso est desencadenado
por un catalizador metlico de paladio en un soporte de
heteropolicido, tal como el cido tungstosilcico. Se cree
que este mtodo es competitivo con la carbonilacin del
metanol en plantas pequeas (100250 kt/a), dependiendo del precio local del etileno.

Previo a la comercializacin del proceso Monsanto, la 1.4 Fermentacin oxidativa

mayor parte de cido actico era producido por oxidacin
del acetaldehdo. Este permanece como el segundo m- Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el
todo ms importante de fabricacin, aunque no es com- cido actico, en la forma de vinagre, ha sido preparado

3
por bacterias del gnero Acetobacter. En presencia de suciente oxgeno, estas bacterias pueden producir vinagre
a partir de una amplia variedad de alimentos alcohlicos.
Algunos insumos comunes son la sidra, el vino, cereal fermentado, malta, arroz, o patatas. La reaccin qumica general facilitada por estas bacterias es:
C2 H5 OH + O2 CH3 COOH + H2 O
Una solucin diluida de alcohol, inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar clido y aireado se har vinagre en el transcurso de algunos meses. Los mtodos industriales de preparacin de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxgeno a las bacterias.
Probablemente, la primera produccin vinagre fue consecuencia de errores en la fermentacin durante el proceso
de elaboracin de vino. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta, acetobacter dominar a la levadura
presente naturalmente en las uvas.
Al aumentar la demanda de vinagre para nes culinarios,
mdicos y sanitarios, los productores de vinos aprendieron rpidamente a usar otros materiales orgnicos para
producir vinagre en los meses clidos de verano, antes
que las uvas maduren y estn listas para ser procesadas
en vino. Sin embargo, este mtodo era lento y no siempre
exitoso, y los productores de vino no entendan el proceso.
Uno de los primeros procesos comerciales modernos era
el mtodo rpido o mtodo alemn, practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentacin tiene lugar en una torre empacada con virutas de
madera o carbn. El insumo alcohlico es bombeado en
la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado
desde la base, por conveccin natural o forzada. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo
para preparar vinagre de meses a semanas.
La mayor parte del vinagre hoy en da es hecho en cultivo
de tanque sumergido, descrito por primera vez en 1949
por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este mtodo, el
alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se suministra oxgeno burbujeando aire a
travs de la solucin. Usando aplicaciones modernas de
este mtodo, se puede preparar vinagre de 15 % cido
actico en solo 24 horas en un proceso por lotes, incluso
de 20 % en 60 horas.

1.5

Fermentacin anaerbica

Algunas especies de bacterias anaerbicas, incluyendo

miembros del gnero Clostridium, pueden convertir los
azcares en cido actico directamente, sin usar etanol
como intermediario. La reaccin qumica total llevada a
cabo por estas bacterias puede ser representada por:
C6 H12 O6 3CH3 COOH

Ms interesante desde el punto de vista de un qumico industrial es el hecho que estos acetgenos pueden producir
cido actico a partir de compuestos de un carbono, incluyendo metanol, monxido de carbono, o una mezcla
de dixido de carbono e hidrgeno:

2CO2 + 4H2 CH3 COOH + 2H2 O

Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azcares directamente, o para producir cido actico de insumos menos costosos, signica que estas bacterias podran producir cido actico ms ecientemente que los oxidadores
de etanol como Acetobacter. Sin embargo, las bacterias
Clostridium son menos tolerantes al cido que las Acetobacter. Incluso las cepas de Clostridium ms tolerantes al
cido solo pueden producir vinagre de muy baja concentracin porcentual de cido actico, comparado con cepas
de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20
% cido actico. En el presente, sigue siendo ms efectivo
en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. Como
resultado, aunque las bacterias acetognicas se conocen
desde 1940, su uso industrial sigue estando connado a
unas pocas aplicaciones.

2 Aplicaciones y usos
En apicultura es utilizado para el control de las larvas
y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera
que las abejas melferas obran para criar o acumular
la miel.
Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus steres, como son el acetato de vinilo o
el acetato de celulosa (base para la fabricacin de
Nailon, rayn, celofn, etc.).
Son ampliamente conocidas sus propiedades como
mordiente en soluciones jadoras, para la preservacin de tejidos (histologa), donde acta empricamente como jador de nucleoprotenas, y no as de
protenas plasmticas, ya sean globulares o brosas.
(Resultados avalados por J. Baker).
En el revelado de fotografas en blanco y negro, era
utilizado en una solucin muy dbil como bao de
paro": al sumergirse en l el material revelado, se
neutralizaba la alcalinidad del bao revelador y se
detena el proceso; posteriormente el bao jador
eliminaba el resto de material no revelado.
Otros de sus usos en la medicina es como tinte en
las colposcopias para detectar la infeccin por virus
de papiloma humano, cuando el tejido del crvix se
tie de blanco con el cido actico es positivo para
infeccin de virus de papiloma humano, a esta tincin se le conoce como aceto blanco positivo.

6
Tambin sirve en la limpieza de manchas en general.
Se usa tambin para usos de cocina como vinagre y
tambin de limpieza.

Seguridad

El cido actico concentrado es corrosivo y, por tanto,

debe ser manejado con cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, dao permanente en los
ojos, e irritacin a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas despus de la
exposicin. Los guantes de ltex no ofrecen proteccin,
as que debe usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja este
compuesto.
El cido actico concentrado se enciende con dicultad
en el laboratorio. Hay riesgo de amabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 C (102 F), y puede
formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (lmite de explosividad: 5,4 %16 %).
Los peligros de las soluciones de cido actico dependen
de su concentracin. La siguiente tabla lista la clasicacin UE de soluciones de cido actico:
Smbolo de seguridad
Las soluciones de ms de 25 % cido actico son manejados en una campana de extraccin de humos, debido
al vapor corrosivo y pungente. El cido actico diluido,
en la forma de vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingestin de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana
y animal en general. Puede causar dao severo al sistema
digestivo, y ocasionar un cambio potencialmente letal en
la acidez de la sangre.
Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el
cido actico lejos del cido crmico, etilenglicol, cido
ntrico y el cido perclrico.

Vase tambin
cido peractico

Referencias

[1] Nmero CAS

[2] Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid. Applied Catalysis A, General 221 (1-2): 253-265. doi:10.1016/S0926860X(01)00800-6.
[3] Production report. Chem. Eng. News: pp. 67-76. 11 de
julio de 2005.

ENLACES EXTERNOS

[4] Suresh, Bala (2003), Acetic Acid, Chemicals Economic

Handbook, SRI International, p. 602.5000
[5] Wagner, Frank S. (1978), Acetic acid, en Grayson,
Martin, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd edition edicin), New York: John Wiley & Sons
[6] Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry, an Introductory
Text. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 262-66.
ISBN 0-85404-620-8.
[7] Acetic acid. National Institute of Standards and Technology. Consultado el 3 de febrero de 2008.
[8] Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). A new process for acetic acid production by
direct oxidation of ethylene. Catalyst Surveys from Japan
3. pp. 66-60. doi:10.1023/A:1019003230537.

6 Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre cido acticoCommons.

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa: Ficha internacional de seguridad

qumica del cido actico.

Origen del texto y las imgenes, colaboradores y licencias

7.1

Texto

cido actico Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico?oldid=89595968 Colaboradores: Youssefsan, 4lex,

Laz~eswiki, Oblongo, Moriel, Zwobot, Bermiego, Interwiki, Dodo, Triku, Sms, Cookie, Tostadora, Ramjar, El Moska, Robotito, Xenoforme, Santiagorr, Renabot, Xuankar, Rembiapo pohyiete (bot), Orgullobot~eswiki, RobotQuistnix, Chobot, Yrbot, BOT-Superzerocool,
YurikBot, Equi, Gaijin, The Photographer, Eloy, Fbiole, Gtz, Er Komandante, Tamorlan, BOTpolicia, CEM-bot, Dorieo, Otacon, Rjelves,
Thijs!bot, Yeza, Ninovolador, PhJ, Isha, JAnDbot, VanKleinen, Rafa3040, Gaius iulius caesar, CommonsDelinker, TXiKiBoT, Hidoy kukyo, Bot-Schafter, Rei-bot, Amanuense, Chabbot, Xvazquez, Apcpca, AlnoktaBOT, VolkovBot, Technopat, Matdrodes, Synthebot, Muro
Bot, Dura-Ace, SieBot, PaintBot, MiguelAngelCaballero, Drinibot, Bigsus-bot, BOTarate, Omegakent, HUB, EraZeRo, GRHugo, Nicop,
Farisori, Eduardosalg, Alvaratas2, Leonpolanco, Sidcc, Alexbot, Rge, Armando-Martin, AVBOT, Rickardo.m, Diegusjaimes, CarsracBot, Luckas Blade, Arjuno3, Luckas-bot, Amirobot, Spirit-Black-Wikipedista, FariBOT, Jotterbot, Miguel A. Ortiz Arjona, DSisyphBot,
Alelapenya, Ortisa, Manuelt15, Xqbot, Jkbw, SassoBot, FrescoBot, Torrente, Botarel, TiriBOT, RedBot, Kizar, Wikielwikingo, Hector
Ezequiel, Dinamik-bot, Humbefa, Waldemarmi, GrouchoBot, EmausBot, Savh, AVIADOR, Rizobio, ZroBot, Corrigiendoadiario, SUPUL SINAC, WikitanvirBot, UAwiki, Sebrev, MetroBot, Acratta, Elvisor, Carmina cifuentes rios, EduLeo, Isaacvp, Addbot, Balles2601,
Fuckenciomeme, Bulldy, BOTonete, Jarould, Ruketas, BenjaBot, NinoBot, Fernando2812l y Annimos: 122

7.2

Imgenes

Archivo:Acetic-acid-2D-flat.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fd/Acetic-acid-2D-flat.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Benjah-bmm27
Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png
Fuente:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/74/
Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ben Mills
Archivo:Acetic_acid_1884_plant.jpg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/71/Acetic_acid_1884_plant.jpg Licencia: Public domain Colaboradores: Originally from en.wikipedia; description page is (was) here Artista original: User Wimvandorst on
en.wikipedia
Archivo:Commons-logo.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Commons-logo.svg Licencia: Public domain Colaboradores: This version created by Pumbaa, using a proper partial circle and SVG geometry features. (Former versions used
to be slightly warped.) Artista original: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247, based on the earlier PNG version,
created by Reidab.
Archivo:NFPA_704.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6f/NFPA_704.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: User:Denelson83
Archivo:cido_actico.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/%C3%81cido_ac%C3%A9tico.svg Licencia: Public domain Colaboradores: No machine-readable source provided. Own work assumed (based on copyright claims). Artista original:
No machine-readable author provided. Eloy assumed (based on copyright claims).

7.3

Licencia del contenido

Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0