Unidad N 7

Qumica del carbono ALCANOS

Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos. Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y butseguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano". Frmula Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: N de C 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 Nombre nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano heptadecano octadecano nonadecano eicosano heneicosano docosano N de C 30 31 32 40 41 50 60 70 80 90 100 200 300 579 Nombre triacontano hentriacontano dotriacontano tetracontano hentetracontano pentacontano hexacontano heptacontano octacontano nonacontano hectano dihectano trihectano nonaheptacontapentahectano Radical Nombre Metil-(o) Etil-(o) Propil-(o) Butil-(o) Pentil-(o) Hexil-(o) Heptil-(o) Octil-(o)

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Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

3-metil-hexano Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

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5-isopropil-3-metil-octano Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminado en--ano. Si nos dan el nombre

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono. Ejemplos

3-metil-pentano

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4-etil-2,4-dimetil-hexano

3-isopropil-2,5-dimetil-heptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos: isopropilo (ismero do propilo) (1-metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo) tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo) isopentilo (3-metilbutilo) neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

ALQUENOS Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles enlaces, C=C. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:

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Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno

Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una instauracin, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminado en--eno. Si nos dan el nombre

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita el doble enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono. Ejemplos eteno (etileno)

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propeno 1-buteno 2-buteno etenilo (vinilo) 2-propenilo (alilo) 1-propenilo 1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

ALQUINOS Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces, Carbono-Carbono. En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molcula. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino

La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

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4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una insaturacin, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino. Si nos dan el nombre

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono. Ejemplos etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino

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