INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PROYECTO DE INVESTIGACION: APLICACIN INDUSTRIAL DE HALOGENUROS DE ALQUILO, ALCOHOLES Y ETERES CORONA

ELABORADO POR: SIERRA FRANCO MARCO ANTONIO

PROFESORA: ARRAZOLA DOMINGUEZ FLOR DEL MONTE

INTRODUCCION: En la industria los alcoholes y lo halogenuros de alquilo son compuestos qumicos que son muy sencillos, fciles de obtener y fciles de hacer reaccionar para as poder sintetizar compuestos orgnicos mas complejos, El estudio de estos grupos funcionales ha lo largo de la historia nos a llevado a grandes avances y grandes descubrimientos cientficos que con su aplicacin a la industria y por lo tanto a la vida cotidiana ha cambiado y mejorado el estilo de vida de la humanidad, aunque tambin ha trado consecuencias el uso excesivo de estos compuestos tanto para la salud de los humanos como para el medio ambiente, por eso ahora el trabajo de los futuros ingenieros qumicos es revertir esos daos.

HALOGENUROS DE ALQUILO Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en donde uno o varios tomos de hidrgeno estn sustituidos por halgenos. Estos derivados halogenados son considerados como producto de la sustitucin de hidrgeno por tomos de halgenos ( F, Cl, Br, I ) representados por la letra X . La formula general de los halogenuros de alquilo es R-X

El enlace carbono-halgeno en un haluro de alquilo es polar, ya que los tomos de halgenos son ms electronegativos que los tomos de carbono. La mayora de las reacciones de los haluros de alquilo se producen por la ruptura de este enlace polarizado. El tomo de carbono tiene una carga positiva parcial, haciendo de alguna manera que sea electroflico. Un nuclefilo puede atacar directamente a este carbono electroflico o bien puede desprenderse el tomo

de halgeno como un ion haluro junto con el par de electrones del enlace, originando un carbocatin. El halgeno puede ser eliminado del haluro de alquilo, o puede ser remplazado por una variedad de grupos funcionales. Esta versatilidad permite que los haluros de alquilo sirvan como intermedios en la sntesis de muchos grupos funcionales.

Aplicaciones de los derivados halogenados

Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales, anestsicos, refrigerantes, agentes fumigantes, plaguicidas, rodenticidas y como reactivos orgnicos en el laboratorio. Puesto que las uniones C-Cl y C-F son ms fuertes que las uniones C-Br y C-I, los compuestos halogenados de mayor uso industrial son los compuestos clorados y/o fluorados, siendo los clorados los ms utilizados por su coste econmico. Dentro de los compuestos clorados, los insecticidas son una rama importante, pero su produccin disminuye por los problemas ecolgicos que se han observado.

El cloruro de metilo o cloro metano (CH3Cl) es un gas que se utiliza como agente refrigerante en las instalaciones frigorficas.

El diclorometano o dicloruro de metilo (CH2Cl2) se utiliza como disolvente, para descafeinar el caf y como removedor de pinturas.

El triclorometano o cloroformo (CHCl3), se utiliza como disolvente. En la dcada de los60s se utiliz como anestsico, pero dej de utilizarse debido a su toxicidad ya que produce daos severos al hgado, riones y corazn.

Recientemente el Haloetano (CF3CHClBr) se ha utilizado como anestsico por inhalacin ya que es eficaz y relativamente poco txico.

El tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4) se utiliza como disolvente, para limpieza en seco, de muebles, tapices y ropa. Pero debe ser manejado con cuidado, ya que es venenoso y se acumula en el hgado

El

cloruro

de

etilo

cloroetano

(CH3CH2Cl)

se

utiliza

como

anestsico local por los deportistas, para insensibilizar l a s r e a s golpeadas. Al ser aplicado sobre la piel, se evapora rpidamente, ya que absorbe gran cantidad de calor y el enfriamiento resultante adormece las terminaciones nerviosas.

El 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno (CH2BrCH2Br), se utilizaba como insecticida y fumigante, en las frutas ctricas tropicales y granos almacenados, pero su venta y uso se ha venido restringiendo debido a que ocasiona cncer.

El Bromuro de metilo (CH3Br) es un insecticida muy utilizado en productos no perece de-ros destinados a la exportacin como: frutos secos, cereales, verduras, maderas, etc. Se utiliza Tambin en la desinfeccin de almacenes, silos, molinos, etc. As como en la desinfeccin de camiones, barcos, aviones. En 1992 se reconoci oficialmente al bromuro de metilo como uno de los responsables del deterioro de la capa de ozono. La disminucin de la capa de ozono conlleva un aumento de las radiaciones ultravioletas de tipo B que llegan a la corteza terrestre.

Existe un elevado nmero de alcanos parcialmente fluorados, que son sobradamente conocidos en el mercado por su uso como fluidos en sistemas

de refrigeracin y como aerosoles. Estos compuestos son los llamados clorofluorocarbonos, comercialmente conocidos como freones.

Hoy en da, su uso va disminuyendo, por el grave dao ambiental que ocasionan al destruir la capa de ozono

Muchos de los insecticidas que se utilizan en las casas o en los campos agrcolas para combatir las plagas, son los compuestos clorados y entre los ms conocidos estn el DDT,el lindano, el aldrn y el clordano

.E l 1 ,

2,

3,

4 , 5 , 6 hexaclorociclohexano conocido

como lindano se utiliza como garrapaticida y era uno de los componentes del jabn del perro agradecido. El insecticida DDT (diclorodifeniltricloroetano) pertenece a los haluros orgnicos. El DDT es un insecticida muy eficaz cuyo uso ha salvado miles de vidas humanas y animales; paradjicamente presenta el problema de no descomponerse con

facilidad, pues se acumula en el ambiente y en los tejidos grasos del cuerpo. Tambin se ha encontrado que produce cncer en animales de laboratorio. Adems de esto, se transmite a travs de la cadena alimenticia, por ejemplo, el DDT se acumula en los insectos y en los peces, algunos animales como los pelcanos comen los peces y sta los daa porque ocasiona el ablandamiento delos cascarones de sus huevos, lo cual provoca que se rompan con facilidad lo que pone en peligro su reproduccin normal. Por estas razones, la Agencia de Proteccin Ambiental de Estados Unidos (Environmental Protection Agency, EPA) ha prohibido la venta del DDT, excepto en caso de plagas severas. Todo comenz en 1939 cuando el qumico suizo, Paul Mller sintetiz el DDT , a partir de ste ao tuvo un uso generalizado. Estados Unidos fue el primero en utilizarlo en la Segunda Guerra Mundial, para contrarrestar una epidemia de tifo entre las tropas y la poblacin civil, en Italia. El xito masivo contra esta epidemia hizo que el DDT se aplicara contra el mosquito anpheles, transmisor de la malaria. S e dio el nombre tambin le de el

Di c l o r o Di f e n i l Tr i c l o r o m e t i l m e t a n o , d e DicloroDifenilTricloroetanoo ms conocido como DDT.

1,1,1-Tricloro-2, 2-bis(p-clorofenil)etano El DDT se transmite a travs de la cadena alimenticia

Alcoholes Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama

polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles,

tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en cosmtica, la salud, la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. Por ejemplo, el etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. El alcohol de botiqun, un poderosos antisptico puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de bezalconio, para aumentara su poder germicida o alguna sustancia para darle un sabor u olor desagradable, tal como el bitrex. Habitualmente el alcohol etlico tiene una concentracin del 96, sin embargo, para uso como desinfectante, es ms efectivo si esta rebajado hasta una concentracin del 70

ETERES CORONA Los teres corona son compuestos cclicos que contienen varias uniones de teres en torno a una cavidad central. En forma especfica un ter corona se une con ciertos iones metlicos o con molculas orgnicas, dependiendo del tamao de la cavidad. El ter corona es el anfitrin y la especie que se une a el es el husped. Como las uniones ter son qumicamente inertes, el ter corona puede unirse con el husped sin reaccionar con l. El complejo anfitrin-

husped se llama compuesto de inclusin.

Una propiedad notable de los teres corona es que permiten que las sales inorgnicas se disuelvan en disolventes orgnicos no polares y condicionan de este modo que muchas reacciones se efectan en disolventes no polares, que de otra forma no tendran lugar. Por ejemplo, la reaccin SN2 del 1bromohexano con el in acetato presenta un problema porque el haluro de alquilo slo es soluble en un disolvente no polar, mientras que el acetato de potasio, compuesto inico, solo es soluble en agua. Adems, el in acetato es un mal nuclefilo. La forma de sintetizar a los teres corona es mediante la sntesis de Williamson, llamada as por el qumico britnico Alexander Williamson, quien la descubri a finales del s. XIX. Este mtodo consta de dos

pasos; en el primer paso se convierte un alcohol en alcxido al tratarlo con un metal reactivo (sodio o potasio) o con un hidruro metlico. En el segundo paso se efecta un desplazamiento SN2 entre el alcxido y un Halogenuro de alquilo.

Estos teres fueron descubiertos por Charles John Pedersen: (Pusan, 1904 - Salem, 1989) Qumico norteamericano. En 1987 comparti el Premio Nobel de Qumica con Donald J. Cram y Jean-Marie Lehn por el desarrollo y uso de molculas cuya estructura permite interacciones de alta selectividad. Pedersen public dos trabajos en 1967 donde se describen los mtodos de sntesis de politeres cclicos (teres corona). Estos compuestos presentan propiedades nicas e inesperadas y son capaces de coordinar los cationes monopositivos de los elementos del Grupo 1 de la tabla peridica. La selectividad de los teres corona est determinada por el hueco que tengan en su interior para fijar los distintos cationes alcalinos. Su padre era un ingeniero naval noruego que posteriormente se instal en Corea como ingeniero mecnico en la minas de Unsan (en lo que hoy es Corea del Norte), no muy lejos de donde emigr la familia de su madre, de origen japons, para desarrollar el comercio a gran escala de soja y de gusanos de seda. Puesto que las minas eran administradas por los norteamericanos, Charles Pedersen aprendi a hablar ingls desde nio. En corea no haba escuelas de

lenguas extranjeras, por lo que a la edad de 8 aos fue enviado a un colegio religioso de Nagasaki (Japn). Su madre lo envi a la Escuela de San Jos de Yokohama cuando tena 10 aos. En esta escuela catlica marianista recibi su educacin secundaria y asisti a su primer curso de Qumica. Siguiendo el consejo de su padre decidi realizar sus estudios universitarios en la Universidad de Dayton, ya que en Ohio tenan familia y amigos y adems la universidad estaba administrada por la Compaa de Mara. Tras licenciarse en Ingeniera qumica, realiz el mster en qumica orgnica en el Instituto de Tecnologa de Massachusetts. No quiso continuar con el doctorado; dependa econmicamente de su padre y prefera ponerse a trabajar. A travs de su director de investigacin durante el mster, el profesor James F. Norris, consigui en 1927 empleo en la compaa Du Pont en Wilmington (Delaware). Permaneci en esta compaa sus 42 aos de carrera como qumico. Precios de teres corona ms comunes: ter corona/diciclohexil-18-corona-6 (mezcla de ismeros cis y trans) para sntesis Frasco de vidrio 1g - USD 27.00 Frasco de vidrio 5g - USD 118.80 Eter Corona/18-Corona-6, 98% PS 26,96 Eter Corona/15-Corona-5, 98% PS 169,60 Eter Corona/15-Corona-6, 98% PS 38,35

MECANISMO DE REACCION DEL BENZHIDROL

MDA_CHEM-8118