Hidrocarburos Clorados

HIDROCARBUROS CLORADOS
Hidrocarburo clorado es un compuesto qumico orgnico, es decir, compuesto por un

esqueleto de tomos de carbono, en el cual, algunos de los tomos de hidrgeno unidos al
carbono, han sido reemplazados por tomos de cloro, unidos por enlaces covalentes al
carbono.
Su amplia variedad estructural y las propiedades fsicas divergentes conducen a una

amplia gama de aplicaciones. Muchos derivados clorados son controvertidos debido a los
efectos de estos compuestos en el medio ambiente y la salud humana y animal, siendo en
general dainos para los seres vivos, pudiendo llegar a ser cancergenos. Muchos de ellos
se emplean por su accin insecticida o pesticida; otros son subproductos de la industria.
Algunos ejemplos de hidrocarburos clorados son: triclorometano CHCl3, tetracloruro de

carbono CCl4, DDT o sucralosa.
Preparacin
A partir de cloro
Los alcanos y arilalcanos pueden ser tratados con cloro en condiciones libres de radicales,
con luz UV. Sin embargo, el grado de cloracin es difcil de controlar. Los cloruros de arilo
pueden ser preparados mediante la halogenacin de Friedel-Crafts, usando cloro y un
cido de Lewis como catalizador.
La reaccin del haloformo, usando cloro e hidrxido de sodio, tambin es capaz de

generar halogenuros de alquilo a partir de metilcetonas y compuestos relacionados. El
cloroformo se produjo antiguamente de esta manera.
El cloro sufre reacciones de adicin a los enlaces mltiples como en alquenos, alquinos y
otros, dando a compuestos di, tri o tetra-clorados.
Reaccin con cloruro de hidrgeno
Los alquenos reaccionan con el cloruro de hidrgeno (HCl) para dar cloruros de alquilo.
Por ejemplo, la produccin industrial de cloroetano procede de la reaccin del etileno con
HCl:
H2C=CH2 + HCl CH3CH2Cl

Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan con los reactivo de Lucas (cloruro de
zinc) en cido clorhdrico concentrado para obtener el haluro de alquilo correspondiente,
por lo que esta reaccin sirve como mtodo para clasificar los alcoholes:
Otros agentes de cloracin
En el laboratorio, los cloruros de alquilo son ms fciles de preparar por reaccin de

alcoholes con cloruro de tionilo (SOCl2), tricloruro de fsforo (PCl3), o pentacloruro de
fsforo (PCl5):
ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl

3 ROH + PCl3 3 RCl + H3PO3
ROH + PCl5 RCl + POCl3
En el laboratorio, el uso de cloruro de tionilo es muy conveniente, ya que los

subproductos son gaseosos.
Por otra parte, la reaccin de Appel:
Reacciones
Los cloruros de alquilo son bloques de construccin verstiles en qumica orgnica.

Mientras que los bromuros y yoduros de alquilo son ms reactivos, los cloruros de alquilo
tienden a ser ms baratos y fciles de obtener. Los cloruros de alquilo experimentan
fcilmente el ataque de nuclefilos.
Calentando halogenuros de alquilo con hidrxido de sodio o agua se obtienen

alcoholes.
Las reacciones con alcxidos o arxidos producen teres en la sntesis de teres de
Williamson
La reaccin con tioles dan tioteres.
Los cloruros de alquilo reaccionan fcilmente con aminas para dar aminas
sustituidas.
Los cloruros de alquilo son sustituidos por otros haluros ms suaves como el
yoduro en la reaccin de Finkelstein.
La reaccin con otros pseudohaluros, como las azidas, cianuros y tiocianatos
tambin son posibles.
En presencia de una base fuerte, los cloruros de alquilo sufren
deshidrohalogenacin para dar alquenos o alquinos.
Los cloruros de alquilo reaccionan con magnesio para dar reactivos de Grignard,
transformando un compuesto electroflico en un compuesto nuclefilo.
La reaccin de Wurtz acopla reductivamente los radicales de dos halogenuros de
alquilo mientras el haluro se une con sodio.
Toxicidad
Algunos tipos de compuestos organoclorados tienen una toxicidad significativa en plantas

o animales, incluyendo los seres humanos. Las dioxinas se producen cuando la materia
orgnica se quema en presencia de cloro, y algunos insecticidas como el DDT son
contaminantes orgnicos persistentes (COP), que suponen un peligro cuando se liberan en
el medio ambiente. Por ejemplo, el DDT, que fue ampliamente usado para controlar
plagas de insectos a mediados del siglo XX, tambin se acumula en las cadenas
alimentarias, y causa problemas reproductivos (como adelgazamiento de la cscara de
huevo) en determinadas especies de aves.
Cuando los disolventes clorados, por ejemplo, el tetracloruro de carbono, no se eliminan

correctamente, se acumulan en las aguas subterrneas. Algunos compuestos
organoclorados altamente reactivos como el fosgeno han sido utilizados como agentes de
guerra qumica.
Sin embargo, la presencia de cloro en un compuesto orgnico no garantiza su toxicidad.

Muchos organoclorados son lo suficientemente seguros para su consumo en alimentos y
medicinas. Por ejemplo, los guisantes y las habas contienen hormonas naturales vegetales
cloradas cido 4-cloroindol-3-actico (4-Cl-IAA); y el edulcorante sucralosa (Splenda) es
ampliamente utilizado en productos dietticos. En 2004, haba al menos 165 compuestos
organoclorados en todo el mundo aprobados para su uso como frmacos, entre ellos el
antibitico natural vancomicina, el antihistamnico loratadina (Claritin), el antidepresivo
sertralina (Zoloft), los antiepilpticos lamotrigina (Lamictal), y el anestsico por inhalacin
isoflurano.
Rachel Carson introdujo el tema de la toxicidad del pesticida DDT en la opinin pblica con
su libro de 1962 Silent spring (Primavera silenciosa). Si bien muchos pases han eliminado
el uso de algunos tipos de compuestos organoclorados, tales como la prohibicin en
EE.UU. del uso del DDT, an se sigue encontrando DDT persistente, PCBs y otros residuos
de organoclorados en los seres humanos y mamferos en todo el planeta muchos aos
despus de que su produccin y uso hayan sido limitados. En zonas del rtico, se
encuentran en particular altos niveles en los mamferos marinos. Estas sustancias
qumicas se concentran en los mamferos, e incluso se encuentran en la leche materna
humana. Los machos de estas especies suelen tener niveles mucho ms elevados, pues las
hembras reducen su concentracin en la transferencia a su descendencia a travs de la
lactancia materna.
Impacto ambiental
El uso extensivo de pesticidas sintticos derivados de los hidrocarburos clorados en el

control de plagas ha tenido efectos colaterales desastrosos para el medio ambiente. Estos
pesticidas organoclorados son muy persistentes y resistentes a la degradacin biolgica.
Muy poco solubles en agua, se adhieren a los tejidos de las plantas y se acumulan en los
suelos, el sustrato del fondo de las corrientes de agua y los estanques, y la atmsfera. Una
vez volatilizados, los pesticidas se distribuyen por todo el mundo, contaminando reas
silvestres a gran distancia de las regiones agrcolas, e incluso en las zonas rtica y antrtica.
Aunque estos productos qumicos sintticos no existen en la naturaleza, penetran en la

cadena alimentara. Los pesticidas son ingeridos por los herbvoros o penetran
directamente a travs de la piel de organismos acuticos como los peces y diversos
invertebrados. El pesticida se concentra an ms al pasar de los herbvoros a los carnvoros.
Alcanza elevadas concentraciones en los tejidos de los animales que ocupan los eslabones
ms altos de la cadena alimentara, como el halcn peregrino, el guila y el
quebrantahuesos. Los hidrocarburos clorados interfieren en el metabolismo del calcio de
las aves, produciendo un adelgazamiento de las cscaras de los huevos y el consiguiente
fracaso reproductivo. Como resultado de ello, algunas grandes aves depredadoras y
piscvoras se encuentran al borde de la extincin. Debido al peligro que los pesticidas
representan para la fauna silvestre y para los seres humanos, y debido tambin a que los
insectos han desarrollado resistencia a ellos, el uso de hidrocarburos halogenados como el
DDT est disminuyendo con rapidez en todo el mundo occidental, aunque siguen usndose
en grandes cantidades en los pases en vas de desarrollo. A comienzos de la dcada de
1980, el EDB o dibromoetano, un pesticida halogenado, despert tambin gran alarma por
su naturaleza en potencia carcingena, y fue finalmente prohibido.
Existe otro grupo de compuestos ntimamente vinculado al DDT: los bifenilos policlorados
(PCB). Se han utilizado durante aos en la produccin industrial, y han acabado penetrando
en el medio ambiente. Su impacto sobre los seres humanos y la vida silvestre ha sido similar
al de los pesticidas. Debido a su extremada toxicidad, el uso de PCB ha quedado restringido
a los aislantes de los transformadores y condensadores elctricos.
El TCDD es el ms txico de otro grupo relacionado de compuestos altamente txicos, las
dioxinas o dibenzo-para-dioxinas. El grado de toxicidad para los seres humanos de estos
compuestos carcingenos no ha sido an comprobado. El TCDD puede encontrarse en
forma de impureza en conservantes para la madera y el papel y en herbicidas. El agente
naranja, un defoliante muy utilizado, contiene trazas de dioxina.

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Hidrocarburo clorado es un compuesto qumico orgnico, es decir, compuesto por un

Su amplia variedad estructural y las propiedades fsicas divergentes conducen a una

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La reaccin del haloformo, usando cloro e hidrxido de sodio, tambin es capaz de

Reaccin con cloruro de hidrgeno

H2C=CH2 + HCl CH3CH2Cl

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En el laboratorio, los cloruros de alquilo son ms fciles de preparar por reaccin de

ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl

En el laboratorio, el uso de cloruro de tionilo es muy conveniente, ya que los

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