INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL.

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL.

LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.

TRABAJO: REPORTE DE PRCTICA # 7. OBTENCIN DEL ALCOHOL BENCLICO Y CIDO BENZOICO MEDIANTE LA REACCIN DE CANNIZZARO.

Objetivos
Obtener simultneamente el cido benzoico y el alcohol benclico por medio de la reaccin de Cannizzaro. Aplicar las reacciones caractersticas de los aldehdos carentes de hidrgeno en determinadas sntesis orgnicas.

Alcances
Lograr los objetivos de la prctica. Establecer los tipos de reacciones orgnicas llevadas a cabo durante la sntesis. Establecer las propiedades de los aldehdos. Conocer e implementar la sntesis de Cannizzaro y su mecanismo. Establecer los mtodos de separacin y purificacin de aldehdos. Identificacin del reactivo limitante y en exceso.

Metas
Desarrollo de la prctica en base a la bitcora. Elaborar el diagrama de bloques que ilustre el proceso de seguimiento en la elaboracin de la prctica. Analizar correctamente cada una de las etapas de reaccin. Hacer la investigacin bibliogrfica en base a la bitcora. Establecer los parmetros de control e indicios de reaccin de la prctica. Anlisis de los espectros IR de la reaccin.

Manejar diversas tcnicas de separacin y purificacin de productos orgnicos.

Identificar mediante pruebas especficas, el producto obtenido. Establecer las propiedades y aplicaciones del cido benzoico y el alcohol benclico. Implementacin terico - prctico de la prctica # 6.

Investigacin bibliogrfica*
Sntesis de Cannizzaro.
La reaccin de Cannizzaro es un proceso qumico de dismutacin (auto oxidacinreduccin) caracterstico de aldehdos que no posean hidrgenos en (pues stos sufren ms rpidamente la enolizacin) que se produce en un medio fuertemente bsico de hidrxido sdico acuoso muy concentrado (25-30%). La mitad de las molculas de aldehdo se oxidan a cido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.

Propiedades qumicas de los aldehdos.

Los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos orgnicos con agentes oxidantes suaves. Sirve como lugar de adicin nucleoflica y aumenta la acidez de los tomos de hidrgeno ligados al carbono . Existe una gran intensidad de polaridad entre C y O y el volumen del agrupamiento enlazado al carbono, lo que lo hace ms reactivo. Se comportan como reductores. La reaccin tpica es de adicin nucleoflica.

Mtodos de separacin y purificacin.

a) Destilacin: Hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullicin de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilacin son la vaporizacin o transformacin del lquido en vapor y la condensacin o transformacin del vapor en lquido.

b) Extraccin: Se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una mezcla. Consiste en tratar la mezcla con un disolvente que afecte a todos los

componentes, y posteriormente adicionar otro disolvente no miscible con el primero de forma que los componentes se distribuyan entre los dos disolventes.

c) Sublimacin: Es el paso de una sustancia del estado slido al gaseoso, y viceversa, sin pasar por el estado lquido. Cuanto menor sea la diferencia entre la presin externa y la presin de vapor de una sustancia ms fcilmente sublimar. d) Cristalizacin: Consiste en la disolucin de un slido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolucin saturada que al enfriar se sobresatura producindose la cristalizacin. e) Cromatografa: Consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposicin de dicha mezcla a un sistema bifsico equilibrado. una fase mvil, llamada tambin activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relacin con la otra, denominada fase estacionaria.

Propiedades y usos.
a) cido benzoico: Se convierte directamente a fenol y caprolactama. Se usa tambin como conservador, plastificante, germicida (medicina), manufactura de benzoatos y cloruro benzoico, resinas alquidlicas, mordente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para pinturas y plsticos, sabores, perfumes, dentrficos y colorantes. Poco soluble en agua, los vapores de reaccin pueden fromar mezclas explosivas con el aire. PM= 122.12 g/mol P. eb= 480F P. fus.= 252.3 F
4

Densidad= 1.32 g/mL Apariencia= Slido color blanco.

b) Alcohol benclico: Sus usos principales son en qumica analtica, perfumera, microscopa y en sntesis de otros productos, incluyendo farmacuticos. Levemente soluble en agua, combustible. PM= 108.13 g/mol P. eb= 401 F P. fus= 4.5 F Densidad= 1.05 g/mL Apariencia= Lquido incoloro de olor agradable.

Reaccin global*

Mecanismo de reaccin*

Desarrollo de la prctica*
Material.
Matraz baln de 250 mL 3 vasos de precipitados 100 / 250 mL 2 probetas 10 / 100 mL Refrigerante. Embudo tapn. Embudo de tallo. de separacin con 3 pinzas con nuez. Vidrio de reloj. Mechero. Agitador. Esptula. Hielo. Frasco gerber.

Diagrama de bloques.

Preparacin del reactivo.

Agitacin hasta formar una emulsin.

Reflujar a fuego directo, al caer la primera gota por 1 hora.

Montaje del equipo.

Adicionar 50 mL de agua.

Dejar enfriar el matraz.

Transferir el contenido del matraz a un embudo de separacin.

Adicionar 20 mL de ter a la capa terea.

Primera separacin de la capa terea (capa inferior) de la capa acuosa (capa supeior).

Adicionar 20 mL de ter.

1
7

Segunda separacin de la capa terea (alcohol benclico).

Obtencin del alcohol benclico.

Precipitacin de la capa acuosa en fro.

Obtencin del cido benzoico.

Medir el volumen y sacar el rendimiento.

Adicionar 15 mL de HCl al vaso conteniedo en bao de hielo.

Dejar que se precipite el cido benzoico.

Filtracin del precipitado (cido benzoico).

Parmetros de control e indicios de reaccin*

Tiempo Parmetros Indicios Fotografa

10:05

Preparacin del reactivo. Agitacin constante hasta formar una emulsin.

El KOH desprende calor y al mezclarse con el benzaldehdo se forma una emulsin color blanca.

10:25

Montaje del equipo e inicio del calentamiento a fuego directo.

La emulsin se adhiere a las paredes del matraz, tornndose de color hueso.

10:34

Cae la primera gota del reflujo. Reflujar por 1 hora.

Se presenta burbujeo, la mezcla se torna color semi amarillo.

10: 45

La mezcla se torna ms amarillenta, se forma una capa tipo espuma.

Reflujo

11:00

La espuma que se form se hizo ms abundante, tornndose color vainilla.

11:34

La espuma se torna nuevamente a color hueso y se disuelve en un lquido color amarillo.

11:40

Trmino del reflujoDisolucin del Benzoato de Potasio.

Se form una espuma color hueso y al adicionarle agua se hizo color amarillo.

12:00

1 extraccin: Adicin de ter.

La mezcla se torn color transparente amarillento. Se forma una emulsin color blanquica.

12:10

Separacin de la capa terea y la capa acuosa. Obtencin del alcohol benclico.

Se forman dos fases, una transparente amarillenta y la otra semi blanquizca.

10

12:20

Adicin de HCl a la capa acuosa.

Se formaron unos cristales color blanco, la mezcla se torn color blanca semi espumosa.

12:30

Filtracin del precipitado. Obtencin del cido benzoico.

Se form un precipitado color blanco.

Tabla de propiedades*
Estado fsico Benzaldehdo Lquido incoloro. Olor a almendras amargas. 106.13 178 C -56.5 C 1.046 ** * etanol y ter. *** benceno. Por ingestin e inhalacin. Hidrxido de Potasio Slido blanco, delicuescente. 40 ---318.4 C 2.13 * * etanol y glicerina. Por ingestin e inhalacin. ter etlico Lquido incoloro altamente flameable. 74.12 34.51 C 0.7138 C 0.708 ---** etanol y benceno. Por ingestin y analgsico por inhalacin.
11

Estado fsico Peso molecular Punto de ebullicin Punto de fusin Densidad (g/mL) Agua Solubilidad Solventes Toxicidad

- insoluble, * poco o ligeramente, ** soluble, *** muy soluble.

Estado fsico Estado fsico Peso molecular Punto de ebullicin Punto de fusin Densidad (g/mL) Agua Solubilidad

cido clorhdrico Lquido incoloro. 36.46 -84.9 C -114 C 1.48 *** fra. ** caliente.

Hidrxido de Sodio Slido blanco, delicuescente. 40 ---318.4 C 2.13 *** fra y caliente.

* etanol y glicerina. Solventes ** ter y benceno. - acetona y benceno. Corrosivo, txico Corrosivo por Toxicidad por inhalacin e contacto. ingestin.

Tabla de resultados*

Vbenzalheddo= 10 mL = 1.046 g/mL PMbenzaldehdo= 106.13 g/mol Ghidrxido de potasio= 9 g PMhidrxido de sodio= 40 g/mol

PMalcohol benclico= 108.13 g/mol PMcido benzoico= 122.12 g/mol Gfrasco gerber = 71 g Gpapel filtro = 0.17 g Gpapel filtro c/cristales = 11.06

12

Clculos estequiomtricos*
a) Clculo del reactivo limitante y reactivo en exceso:

R. Limitante.

R. Exceso.

b) Clculo del rendimiento terico y prctico:

)
13

a) Clculo de la eficiencia:

14

Costo beneficio*
Los grupos alquilo son generalmente bastante resistentes a la oxidacin, sin embargo, cuando estn unidos al anillo del benceno, se oxida fcilmente por una solucin alcalina de Manganato de Potasio. El metil benceno se calienta bajo reflujo con una solucin de Manganato de Potasio, se alcaliniza con Carbonato de Sodio. En general, el metil benceno se oxida a cido benzoico.

Usos y aplicaciones*
a) Alcohol benclico: Preservante antimicrobiano usado en cosmtica, alimentos y formulaciones farmacuticas C= 2%. Para una C=5% son empleados como solubilizante. Para C=10% como desinfectante. Como disolvente para colorantes, ceras, resinas, gelatina, goma laca, etc. Como revelador fotogrfico de pelculas a color, puntas de bolgrafos. Tiene propiedades anestsicas locales para productos como soluciones oftalmolgicas y aerosoles dermatolgicos.

b) cido benzoico: Usado para la produccin de otras sustancias qumicas. Como conservador de alimentos con ph cido. En la produccin de pinturas y plsticos, en colorantes y sabores. Plastificante y germicida (medicina).

15

Interpretacin de espectros IR*

Benzaldehdo.

Se puede ver claramente como son constantes los anillos hasta llegar a un punto promedio de 2700 de nmero de onda y 0.35 de absorbancia.

Acido benzoico.

Tiene un nmero de onda entre 2000 y 2500 mientras que su longitud de onda es de 4.5 y su absorbancia tiene un rango de 0.4 a 0.8. Teniendo 10 picos altos.

16

Alcohol benclico.

Poco alargamiento del enlace OH (3070 cm-1), alargamiento del enlace C = C (1689 cm1), alargamiento fuera del plano C H (708 cm-1).

Observaciones*
Se form una emulsin color hueso al mezclar el benzaldehdo con el KOH. Al caer la primera gota del reflujo, se presenta un burbujeo y la mezcla se torna color amarillo, se forma una espuma color amarillo ms fuerte. Al finalizar el reflujo, la mezcla se torn color amarillo con espuma de color ms fuerte. Al adicionar el cido clorhdrico a la capa acuosa, se form un precipitado color blanco. Al filtrar se obtiene un precipitado color blanco semi espumoso de olor agradable. cido benzoico. La capa terea es un lquido transparente amarillento. Alcohol benclico.

17

Conclusiones*
La espuma que se form es el benzoato de potasio. Se obtuvo de forma simultnea el alcohol benclico, derivado de la capa terea, y el cido benzoico, derivado de la capa acuosa, mediante la reaccin de Cannizzaro. La reaccin de Cannizzaro se lleva a cabo con aldehdos carentes de hidrgenos y debe de estar presente una base fuerte para que se lleve a cabo la reaccin. Se identificaron y se aplicaron los diferentes mtodos de separacin y purificacin de productos orgnicos. Se identific cada una de las etapas de reaccin llevadas a cabo durante la experimentacin. Se implement y se llev a cabo de forma adecuada lo aprendido en clase para un mejor desarrollo de la prctica.

Bibliografa*

http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/PRACTICAREACCION+DE+CANNIZZARO.pdf http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm http://www.cosmos.com.mx/h/tec/443x.htm http://www.slideshare.net/jimboenriquez/alcohol-benclico

18