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    Síntesis de Dilantina

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    mirybendecida91
    El documento describe los pasos para sintetizar dilantina a partir de bencilo, urea y etanol mediante reflujo durante 1 hora. Luego se acidifica el filtrado con HCl para precipitar los cristales de dilantina, que se recristalizan de etanol y se analizan para determinar su punto de fusión y espectros UV e IR.

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    El documento describe los pasos para sintetizar dilantina a partir de bencilo, urea y etanol mediante reflujo durante 1 hora. Luego se acidifica el filtrado con HCl para precipitar los cristales de dilantina, que se recristalizan de etanol y se analizan para determinar su punto de fusión y espectros UV e IR.

    Título original

    Síntesis de dilantina

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    Sntesis de dilantina.

    En un matraz redondo de fondo plano de 20 mL, coloque 400 mg del bencilo obtenido en el paso anterior, 200 mg de urea, 6 mL de etanol y 1.2 mL de hidrxido de sodio acuoso al 30%. Engrase la junta, aada un agitador magntico, adapte el refrigerante y refluje la mezcla durante 1 hora. Enfre la mezcla de reaccin, aada 10 mL de agua y, slo si es necesario, filtre la solucin al vaco para eliminar un producto secundario poco soluble que algunas veces se forma. Acidifique el filtrado con cido clorhdrico concentrado. Los cristales obtenidos se filtran al vaco en un embudo Hirsch. Los cristales se lavan abundantemente con agua de hielo y se dejan secar en el vaco. Recristalice la dilantina obtenida de etanol. Calcule el rendimiento obtenido de este paso y el total de los tres pasos. Determine el punto de fusin (cercano
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    a 300 C). Separe unos cristales para obtener el UV e IR de su producto.

    ANHIDRIDO ACETICO Oxido de acetilo Oxido actico C4H6O3/(CH3CO)2 Masa molecular: 102.1 ESTADO FISICO; ASPECTO: Lquido incoloro, muy mvil, de olor acre. PELIGROS QUIMICOS: La sustancia se descompone al calentarla intensamente, produciendo humos txicos y gases incluyendo actico. Reacciona violentamente con agua hirviendo, vapor de agua, oxidantes fuertes, alcoholes, aminas, bases fuertes y muchos otros compuestos. Ataca a muchos metales en presencia de agua. El lquido es muy corrosivo, especialmente en presencia de agua o humedad Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 139C Punto de fusin: -73C Densidad relativa (agua = 1): 1.08 Solubilidad en agua: Reacciona Presin de vapor, kPa a 20C: 0.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.5 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.01 Punto de inflamacin: 49C (c.c.)9 5,5 DIFENILHIDANTOINA (PRODUCTO)

    C15H12N2O2 masa molecular: 252.27 ASPECTO: color blanco, polvo finamente cristalizado, casi inodoro. Propiedades fsicas: punto de fusin: 295-298C, insoluble en agua, solo en agua caliente e hidrxidos alcalinos. Densidad de amontonamiento: 400-450 Kg/m3. Temperatura de ignicin: 550C10 PROCEDIMIENTO En un matraz pera de dos bocas coloque 2.29 g de acido benclico, 1.2 g de urea seca (nota1) y 2.25 g (2.1 mL) de anhdrido actico. En una de las bocas del matraz adapte el refrigerante de agua en posicin de reflujo y a ste la trampa de humedad con cloruro de calcio anhidro, por la otra boca del matraz introduzca el termmetro sostenido por el portatermometro. Caliente con mechero a 105-110C. los reactivos se disuelven a esta temperatura y la reaccin empieza vigorosamente. Cuando se calme continu el calentamiento a reflujo suave (115C) durante 1.5 horas (nota 2). Deje enfriar a temperatura ambiente y aada a la mezcla de reaccin hidroxido de sodio al 10% hasta disolucin del slido formado, filtre cualquier residuo insoluble. Trate el filtrado con cido clorhidrico concentrado hasta precipitacin completa del producto, separe el slido por filtracin por vaco y lvelo 3 veces con 10 mL de agua fra cada vez. Recristalicelo de etanol y determine rendimiento. Notas: 1. la urea se seca en estufa a 60C durante dos horas 2. si durante el reflujo se observa que la mezcla de reaccion se seca, adicione un poco de anhdrido actico

    Mecanismo:

    DISCUSIN DE RESULTADOS Realizamos la obtencin de la obtencin de la 5,5difenilhidantoina a partir de cido benclico, urea y anhdrido actico en el cual uno de los hidrgenos est sustituido por un radical cido y el otro por un radical alcohlico de la misma cadena. Se obtuvo un rendimiento a partir del reactivo limitante que fue el cido benzico de 39.14%, el cual fue muy poco, posiblemente ya que al adicionar el hidrxido de sodio slo se utilizaron 20ml, lo cual fue muy poco a comparacin de otros equipos que utilizaron ms de este mismo y por lo que al solubilizarse se pudo obtener un poco ms de producto. CUESTIONARIO 1.Qu funcin desempea el anhdrido en esta reaccin? inicia la reaccin, protonando al O. 2.Explique la funcin del hidrxido de sodio al 10% en esta reaccin. para neutralizar los Hs cidos que se forman y asi precipitar el producto 3.Para que se coloca la trampa con cloruro de calcio anhidro? para atrapar las molculas de agua (humedad) 4.Cuando los volmenes de disolventes a recuperar son pequeos Qu sugiere hacer para abatir el costo de tratamiento de residuos? llevar el residuo a un pH neutro CONCLUSIONES Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas

    pueden reaccionar con grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantonas. Las hidantonas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidrgenos est sustituido por un radical cido y el otro por un radical alcohlico de la misma cadena, considerados como glicolilureidos. La importancia farmacolgica de las hidantonas radica en que tiene accin antiepilptica o anticonvulsiva. Es por eso que su sntesis es importante y de mucha aplicacin REFERENCIAS Manual de Quimica Orgnica IV, Heterociclica. Facultad de Qumica, UNAM p.p 155-161 http://fes.cuautitlan.2.unam.mx/organica/practicas3. qfb/htm Acheson. Qumica Heterociclica. Pag: 383 http://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/BIOQ UIMICA/BIOSINTESIS/1 http://patentados.com/invento/procedimiento-parala-obtencion-de-hidantoinas-n-sulfeniladas.1.html http://132.248.103.112/organica/1521/1521_A.doc

    http://patentados.com/invento/derivados-dehidantoinas-de-tiohidantoinas-de-pirimidindionas-yde-tioxopirimidinonas-sus-procedimientos-depreparacion-y-su-utilizacion-comomedicamentos.html

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