Trabajo Alhehídos
Trabajo Alhehídos
Trabajo Alhehídos
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -
ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
Los aldehdos se puede decir que son funciones que tiene un carbono primario en los
que se han sustituido un grupo carbonilo. En un dicho grupo el carbono se halla unido al
oxigeno por medio de dos enlaces covalentes.
Se obtienen a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de
potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin
+6). El dicromato se reduce a Cr
3+
(de color verde). Tambin mediante la oxidacin de
Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)
2
SO, dicloruro de oxalilo,
(CO)
2
Cl
2
, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:
Nomenclatura de los Aldehdos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano
correspondiente terminado en -al.
Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el
estndar de la IUPAC pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Tambin se utiliza el prefijo formil -cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el
mismo compuesto. En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que
consiste en dar el nombre decarbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO
no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena). Este ltimo sistema es
el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
Nmero de
carbonos
Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Frmula P.E.C
1 Metanal Formaldehdo HCHO -21
2 Etanal Acetaldehdo CH
3
CHO 20,2
3 Propanal
Propionaldehdo
Propilaldehdo
C
2
H
5
CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehdo C
3
H
7
CHO 75,7
5 Pentanal
n-Valeraldehdo
Amilaldehdo
n-Pentaldehdo
C
4
H
9
CHO 103
6 Hexanal
Capronaldehdo
n-Hexaldehdo
C
5
H
11
CHO
7 Heptanal
Enantaldehdo
Heptilaldehdo
n-Heptaldehdo
C
6
H
13
CHO
8 Octanal
Caprilaldehdo
n-Octilaldehdo
C
7
H
15
CHO
9 Nonanal
Pelargonaldehdo
n-Nonilaldehdo
C
8
H
17
CHO
10 Decanal
Caprinaldehdo
n-Decilaldehdo
C
9
H
19
CHO
Frmula general: C
n
H
2n+1
CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4)
Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos
Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido
1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido
2,3 Naftaleno DiCarbaldehido
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros as:
3_metil_1,2_bencenodicarbaldehido.
Propiedades fsicas de los aldehdos
*La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que
el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
*Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser
dbil, las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato
de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.
A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11
carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los aldehdos ms simples son bastante
solubles en agua y en algunos solventes apolares.
Presentan tambin olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de
la masa molecular esos olores van volvindose menos fuertes hasta volverse agradables
en los trminos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive
su uso en perfumera (especialmente los aromticos).
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehdos y por esto
poseen puntos de ebullicin ms altos que otros compuestos de peso molecular
comparable.
Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrgeno intermoleculares, visto que ellos
contienen apenas hidrgeno enlazado al carbono. Comparndose las cetonas con los
aldehdos ismeros, las cetonas tienen punto de ebullicin ms elevado y son ms
solubles en agua, pues sus molculas son ms polares que las de los aldehdos.
Propiedades qumicas del los aldehdos
*Se comportan como reductores, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero
de tomos de carbono.
*La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.
Reacciones de los aldehdos
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se hacen en presencia de una base
dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C (=O) H C6H5C (=O) OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores
cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener
acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan
en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo
funcional.
Usos de los aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la
metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno.
Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la
baquelita, la melanina etc.
Mecanismo de aldehdos.
Mecanismo de sustitucin: Denominamos carbanin a la base conjugada de un
carboci-do, esto es, un cido que pierde su protn de un carbono. La estabilidad
que da su importancia a estos iones se debe, sin embargo, al hecho de que la mayor
parte de la carga no se sita en el car-bono, sino en el oxgeno.
Un carbanin como ste, estabilizado por un grupo carbonilo adyacente, se
denomina a menudo anin enolato, debido a que, formalmente, el anin es la base
conjugada no slo de la forma ce-tnica del compuesto carbonlico, sino tambin
de la enlica.
CH -C=O +: B! CH -C==O (anin enolato) + H: B! CH -C-OH (enol) +: B
CH CH CH
Obtencin de los Aldehdos
a) Oxidacin de alcoholes: La oxidacin de alcoholes primarios produce en una
primera etapa, aldehdos; mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios conduce a
cetonas.
Los aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos carbox1icos correspondientes. Para
evitar esta oxidacin es necesario separar el aldehdo de la mezcla reaccionante a
medida que se va formando o que se consigue por destilacin, aprovechando la mayor
volatilidad de los aldehdos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. As se
obtiene, por ejemplo, el propanal:
CH3 -CH2-CH2OH Na 2 Cr 2 O 7? + H 2 SO 4?
60-70 C CH3-CH2-CHO
1-propanol propanal.
b) Hidratacin de alquinos: En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico
diluido, como catalizadores, se adiciona una molcula de agua al triple enlace de un
alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por
reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se utiliza acetileno
como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:
HCCH + H2O H 2 SO 4
Hg SO 4? CH2=CHOH CH3-CHO
Cetonas
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
cidos carboxlicos, aldehdos, esteres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
Nomenclatura de las cetonas
El nombre comn utilizado universalmente para identificar la cetona ms simple
es acetona.
Los nombres comunes de las dems cetonas se derivan de los nombres de los dos
grupos unidos al grupo carbonilo, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona
tambin puede llamarse dimetil cetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al
grupo carbonilo. Otros ejemplos de nombres comunes de cetonas son:
Nombres Comunes de cetonas
Frmula Nombre comn
CH
3
CH
2
COCH
3
etil metil cetona
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
dietil cetona
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
2
CH
3
etil n-propil cetona
CH
3
CH
2
COC
6
H
5
etil fenil cetona
Nomenclatura IUPAC de las cetonas
La terminacin en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final
del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o ms
tomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el nmero ms bajo posible al
tomo de carbono del grupo carbonilo. Este nmero se utiliza para ubicar el grupo
carbonilo, el cual se separa mediante un guin del nombre de la cetona principal. Los
grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.
El nombre IUPAC para la acetona es propanona y debido a que en la propanona la
nica localizacin posible del grupo carbonilo es en el segundo tomo de carbono, el
nombre IUPAC para la propanona no tiene un nmero. La segunda cetona de la serie
homloga es la butanona.
Una vez ms, no se necesita el nmero, debido a que el grupo carbonilo debe estar
localizado en el segundo tomo de carbono.
Casi todas las otras cetonas tienen un nmero en sus nombres para indicar la posicin.
Nomenclatura sustitutiva en cetonas simtricas
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos
de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva
el grupo carbonilo(CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste
tome el localizador ms bajo.
Nomenclatura radico funcional en cetonas asimtricas.
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los
radicales son diferentes es una cetona asimtrica.
Propiedades fsicas de la cetona
Las primeras diez son lquidas y a partir del carbono 11 son slidas. Son solubles en
ter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporcin pero
las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son
inodoras. Todas las cetonas alifticas son menos densas que el agua.
Propiedades qumicas de la cetona
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos,
lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y
Schiff.
Reacciones de las cetonas
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms
importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo
mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros (NaBH4, LiAlH4) donde Nu- = H- y la
reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Uso de las cetona
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y
la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6
y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Clasificacin.
*Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo
R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica o mixta.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En
casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
*Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como
sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo arbonilo por orden alfabtico y
a continuacin la palabra cetona.
Adicin nucleoflica de alcoholes.
Adicin de amina primaria.
Adicin de Hidroxilamina.
Adicin de hidracinas.
Adicin de cido Cianhdrico.
Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin
reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae
un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica)
acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o
de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la
adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la
acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de
reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico , -insaturado. Cabe aclarar que no
siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones
de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto
depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin).
Obtencin de las cetonas
a) Oxidacin de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas. La oxidacin de un alcohol
Secundario o primario se puede llevar a cabo con un gran nmero de reactivos como
El KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7. Es fcil oxidar alcoholes secundarios y el rendimiento
de Produccin de cetonas es elevada, por ello para oxidaciones en gran escala se usa
como reactivo al Na2Cr2O7 en cido actico acuoso, debido a que es de un costo
menor.
OH Na2Cr2O7 O
RCHR H2O, CH3COOH, calor RCR
Mecanismo de las cetonas
El mecanismo de esta reaccin es idntico a la formacin de iminas, que vimos en el
punto anterior. Formacin de Hidrazonas Sntesis de Hidrazonas La hidrazina H2N-
NH2 condensa con aldehdos y cetonas en un medio ligeramente cido para formar
hidrazonas. El mecanismo de esta reaccin es idntico a la formacin de iminas, que
vimos en el primer punto de este grupo de reacciones. Oxidacin de Baeyer-Villiger Las
cetonas se oxidan con percidos Los cidos peroxicarboxlicos tambin se adicionan
sobre el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas, produciendo steres mediante una
transposicin. Mecanismo de Baeyer Villiger El mecanismo de esta reaccin consiste en
el ataque del oxgeno (rojo) del peroxicido al carbono carbonilo de aldehdos o
cetonas. El aducto formado es inestable y se descompone, producindose la migracin
de un grupo.
Acido carboxlico.
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan por
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (COOH); se
produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO
2
H.
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene
propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heterolticacediendo el
correspondiente protn o hidrn, H
+
, y quedando el resto de la molcula con carga -1
debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda
como R-COO
-
.
Nomenclatura de los cidos carboxlico.
Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de cidos carboxlicos.
Estructura Nombre IUPAC Nombre comn Fuente natural
HCOOH cido metanoico cido frmico
Procede de la
destilacin
destructiva de
hormigas (frmica es
hormiga en latn)
CH3COOH cido estanoico cido actico
Vinagre (acetum es
vinagre en latn)
CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico
Produccin de
lcteos (pion es
grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico
Mantequilla
(butyrum,
mantequilla en latn)
CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valrico Raz de valeriana
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico
Olor de cabeza
(caper, cabeza en
latn)
Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace mucho tiempo, por lo que
tienen nombres triviales que se refieren a su origen que a sus estructuras qumicas.
Muchos cidos carboxlicos tienen nombres comunes derivados de palabras griegas o
latinas que indican una de sus fuentes naturales. El cido metanoico se llama cido
frmico (del latn, formica u hormiga). El cido etanoico se llama cido actico (del
latn, acetum o vinagre). El cido butanoico es uno de los compuestos responsables del
olor de la mantequilla rancia, as pues, su nombre comn es cido butrico (del
latn, caper o cabra).Generalmente se considera como cido matriz el de cadena
carbonada ms larga aunque algunos compuestos se nombran como derivados del cido
actico.
Propiedades fsicas de los cidos carboxlico.
Segn sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas polares
y, tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos
de molculas. Los cidos carboxlicos se comportan en forma similar a los alcoholes en
cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el cido de cinco
carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La
solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el
agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de
carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.
Los cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como ter,
alcohol, benceno, etc. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas an ms altas que
los alcoholes. Estos puntos de ebullicin tan elevados se deben a que un par de
molculas del cido carboxlico se mantienen unidas no por un puente de hidrgeno
sino por dos.
Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del
frmico y del actico hasta los abiertamente desagradables del butrico, valerinico y
caproico; los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos
Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con
soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de
sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua
de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y
la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en
agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una
vez lograda la separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin
acuosa. Si estamos trabajando con slidos, simplemente agitamos la mezcla con base
acuosa y luego filtramos la solucin para separar el insoluble que son las substancias no
cidas; la adicin del cido al filtrado precipita el cido carboxlico, el cual puede
recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con lquidos, agitamos la mezcla con base
acuosa en un embudo de decantacin y separamos luego la capa acuosa de la orgnica
insoluble; la acidificacin de la capa acuosa, nuevamente libera al cido carboxlico el
cual puede separarse del agua. Para que la separacin sea completa y de fcil manejo,
por lo general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el ter, a la mezcla
acidificada: el cido carboxlico es extrado del agua por el ter, en el cual es ms
soluble; el ter voltil se separa fcilmente por destilacin ya que el cido hierve a
temperatura relativamente muy alta.
Reacciones de los cidos carboxlicos
Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy
especficos, o principalmente son de inters acadmico:
*Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cenzaro.
*Re arreglo de di cetonas, en el re arreglo del cido benclico, involucrando la
generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos,
y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.
Obtencin de los cidos carboxlicos
Sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido: Los cidos carboxlicos
reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se
reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na
+
. De esta forma, el cido actico
reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y
agua.
Luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la
deshidratacin lleguemos a la amida.
2
La reaccin general y su mecanismo son los
siguientes:
Mecanismo de los cidos carboxlicos
Mecanismo general del proceso de adicin nucleoflica-eliminacin:
La primera parte del proceso anterior es idntica a la que tiene lugar sobre el grupo
carbonilo de los aldehdos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren ambos
mecanismos. El intermedio tetradrico formado en el ataque del nuclefilo a un grupo
carbonilo de aldehdo o cetona normalmente acepta un protn para dar lugar al producto
de adicin estable. Por el contrario, el intermedio tetradrico formado en la adicin del
nuclefilo al grupo carbonilo de los cidos y sus derivados, elimina un grupo saliente, lo
que provoca la regeneracin del doble enlace carbono-oxgeno y por tanto un producto
de sustitucin. Los cidos carboxlicos y sus derivados se comportan mecansticamente
del modo que se acaba de explicar porque contienen buenos grupos salientes, o porque
la protonacin los convierte en buenos grupos salientes. Por ejemplo, los cloruros de
cido reaccionan eliminando un in cloruro, que es una base dbil y por tanto un buen
grupo saliente. La reaccin de los cloruros de cido con el agua es un buen ejemplo de
este proceso de adicin nucleoflica-eliminacin.Los aldehdos y cetonas no
experimentan el proceso de adicin nucleoflica- eliminacin. Si un aldehdo o una
cetona reaccionase mediante un proceso de adicin nucleoflica-eliminacin, el
intermedio tetradrico debera expulsar un in hidruro (H-) o un in alcanuro (R-).
Ambos son compuestos muy bsicos y por tanto muy malos grupos salientes.
Relacin con la industria petroqumica
El uso de los aldehdos con la industria petrolera a nivel industrial interviene la
obtencin de resinas sintticas. Tambin se utiliza para conservar piezas anatmicas,
como antisptico. Tambin tienen importancia como saborizantes e ingredientes de
perfumes, como adhesivos en la fabricacin, y son abundantes en los aceites.
Es la rama de la industria qumica encargada de obtener determinados productos a partir
de hidrocarburos originales del petrleo (de este se han logrado extraer alrededor de mil
derivados, entre los ms importantes se encuentran: la gasolina, el kerosn, el petrleo
combustible, el asfalto, los aceites lubricantes y el plstico) o del gas natural, mediante
complejos procesos para lograr la separacin de sus componentes primarios, con la
finalidad de lograr productos qumicos acabados de gran demanda alrededor del planeta,
adems de materias primas necesarias para el desarrollo de otras actividades
industriales. Las plantas petroqumicas estn situadas generalmente cercanas a los
principales yacimientos de petrleo y gas, con la finalidad de disponer de fcil acceso,
es decir, su situacin geogrfica est determinada por la de sus fuentes de
abastecimiento.
Repblica bolivariana de Venezuela
Ministerio del poder popular para la educacin
Universidad nacional experimental De los llanos Ezequiel Zamora
barinas-barinas
Prof.: Edgar Reyes
Integrante:
Urbaneja Vanessa
C.I: 22.116.903
Conclusin
Introduccin