2.extracción Piperina

UNIVERSIDAD DE COSTA RICA
ESCUELA DE QUMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-215 - Laboratorio Qumica Orgnica General II
II Ciclo 2015
Estudiante: Andrea Gmez Snchez
Nombre del Asistente: Jos Chacn
Carn:
B12839
Grupo:
01
Fecha: 07 setiembre
Extraccin Piperina
Resumen
Se realiz la extraccin slido-lquido a una muestra de pimienta con una masa
inicial de 25,31 g con el objetivo de aislar y obtener cristales puros de piperina.
Mediante un equipo de reflujo se extrae la piperina con diclorometano y posteriormente
se realiza tratamientos de purificacin y de recristalizacin. Se obtuvo un porcentaje de
recuperacin insatisfactorio de 0,12%. Adems no se comprob el grado de pureza por
que no se medi el punto de fusin.
Introduccin
Desde tiempos milenarios la humanidad se ha interesado por comprender lo que
le rodea, como las plantas y otros organismos vivos que poseen propiedades muy
propias como el color, olor y sabor. Estas caractersticas se deben a su misma
constitucin, en este caso se estudia la pimienta negra cuyo olor distintivo se debe a su
alcaloide principal la piperina.
En la pimienta tan solo un 10 % est constituido por alcaloides, un alcaloide
puede definirse como un compuesto orgnico de origen natural, nitrogenado
(generalmente intracclico) derivado de los aminocidos, de carcter neutro o bsico. En
la prctica podemos emplearlo para extraer porque responde a las principales
reacciones comunes de precipitacin. (Maldoni, B., 1991)
La extraccin slido-lquido segn Pavia, es muy utilizado para extraer de un
producto solido natural de una fuente natural. El disolvente debe disolver el compuesto
deseado y deja atrs los elementos indeseados.
Las caractersticas que debe poseer un disolvente de extraccin se destaca la
inactividad que debe poseer este para que no reacciones con los componentes de la
mezcla, adems la solucin de extraccin debe ser inmiscible al la solucin original
mientras remueve selectivamente el compuesto deseado y es conveniente que sea voltil
para su posterior eliminacin. Para la extraccin slido-lquido suele utilizarse el equipo
Soxhlet y de reflujo.
El sistema de reflujo consiste en un proceso continuo de evaporacin de los
elementos voltiles del matraz, luego una condensacin en el tubo refrigerante por lo
que finalmente vuelve al matraz. Esto permite al disolvente entrar en ebullicin, por lo
que se mantiene una temperatura constante y sin perdidas de disolvente. Es utilizado
para reacciones de cristalizacin, donde calentar es fundamental.
Figura 1. Equipo de reflujo

La recristalizacin es un proceso que involucra disolver slido en disolvente
apropiado a elevada temperatura para crear cristales al enfriar. Con compuestos
orgnicos es comn la formacin de aceites viscosos. El disolvente debe disolver en
caliente e insoluble en frio, adems las impurezas deben ser insolubles en este. Debe
poseer un punto de ebullicin bajo para poder remover de los cristales y este punto de
ebullicin debe ser ms bajo que el punto de fusin del solido a extraer.
La tcnica del ultrasonido utiliza sonidos de alta frecuencia, con el fin de
desprender el compuesto buscado del material vegetal, como el agua. Las partculas
slidas y lquidas vibran, acelerndose por la accin ultrasnica, por lo que el soluto
pasa rpidamente de la fase slida al solvente.
Existen diversos mtodos para la determinacin estructural, se destacan el
infrarrojo IR y la espectroscopia de Resonancia Magntica Protnica (H 1-RMN). La IR
funciona para conocer la presencia de sustituyentes como grupos amino, hidroxilos y el
H1-RMN funciona para la identificacin de los alcaloides, siendo de importancia
principal tres regiones especficas, la de los protones aromticos (6,7 y 7,4 ppm),
metilos ligados heterotermos (3,2 y 4,10 ppm) y regin aromtica o aliftica.
Esta prctica tiene como objetivo repasar la tcnica de extraccin slido-lquido
mediante el sistema de reflujo mediante el cual se desea aislar un alcaloide de un
material vegetal.
Se procede a calcular el porcentaje de recuperacin mediante la siguiente
ecuacin:
masa obt enida de un compuesto
(Ecuacin 1)
Recuperaci n=
masa inicial de lamezcla
Seccin Experimental
En general se realiza la extraccin slido-lquido a una muestra de pimienta, para
aislar la piperina, material vegetal mediante el uso del equipo de reflujo.
Extraccin slido-lquido: Se pesa 25 g de pimienta negra y se envuelve en papel filtro
para ingresarlo en el baln 100 mL del equipo de reflujo, donde se deja calentando a
reflujo con 50 mL de diclorometano por 1 h para extraccin y se filtra por gravedad.
Luego se elimina disolvente en el rotavapor y se obtiene un aceite caf.

Formacin slidos: Enfre el aceite en un bao de hielo y adicione 3 ml de hexano.
Luego de agitar durante 5 min, elimine el solvente nuevamente con el rotavapor. Enfre
nuevamente el aceite y adicione 5 ml de ciclohexano y luego va al ultrasonido. Se
vuelve a aadir 5 ml de ciclohexano y se elimina disolvente en rotavapor. En este punto
debe observarse slidos precipitando. Se agrega 10 mL de hexano y se enfra de nuevo.
Recristalizacin: Se filtra al vaco, los cristales obtenidos en el embudo de Hirsch se
lava con 2 mL de hexanos y se deja secar al aire. Se aade mezcla
ciclohexano/tolueno(4:1. v/v) y se enfra. Tambin se debe enfriar 5 mL de hexano frio.
Ya enfriados se realiza una filtracin al vaci.Determinar el porcentaje de
recuperacin y el punto de fusin.
Resultados
Cuadro I. Datos obtenidos mediante la ruta A con masa inicial de 1,10 g
|Masa inicial pimienta Masa final cristales
%
Pto. Fusin
(0,005g)
(0,005g)
Recuperacin (C)
25,31
0,03
0,12
Cuadro II. Propiedades qumicas y fsicas de los reactivos
Nombre
Estructura
Naturalez P.Ebullicin(C
Frmula
a
)
funcional
P. Fusin
(C)
O
O
Piperina
C4H8O4
Benceno
carbonilo
127-130
Media
polar
41
97
No polar
Alcano
No polar,
Alcano
cclico
No polar,
benceno
69
-95
81
111
-93
Diclorometan
o
CH2Cl2
Hexano
C6H14
Ciclohexano
C6H12
Tolueno
Cl Cl
H3C
CH3
CH3
Cuadro II. Observaciones de la extraccin

Observaciones
Extraccin slido-lquido: Despus de reflujo se eliminan muchas partculas mediante
la filtracin donde se pierde mucha muestra, porque se sobrepas la capacidad del
papel filtro. Se obtuvo aceite caf en la primera rotavaporizacin.
Formacin slidos: Se obtiene un tipo de arena amarrilla
Recristalizacin: No pudo lograrse al momento de la filtracin al vaci no se tena
precipitado. Adems no alcanzo el tiempo para medir el punto de fusin a lo obtenido.
Muestra de clculos
Se procede a calcular los porcentajes de recuperacin con la ecuacin 1, de la
siguiente forma:
0,03 g de cristal
*100= 0,12%
Recuperacin =
25,31 g de pimienta
Discusin
La primera parte de la laboratorio se realiz la extraccin slido- lquido, se
debe triturar la pimienta para obtener el polvo adecuado para la extraccin, ya preparado
de utiliza el sistema de reflujo con los cuidados necesarios, como la posicin de las
mangueras y colocar bien el equipo para dejar en reflujo por una hora con
diclorometano como disolvente de extraccin.
El diclorometano es adecuado porque cumple los requisitos para ser un
disolvente en la extraccin, disuelve bien la mezcla, no altera estructura de los
compuestos a extraer y tiene bajo punto de ebullicin (39.8C) por lo que es fcil de
eliminar calentando.
La piperina pertenece al grupo funcional de las amidas (Cuadro III) en su
estructura sobresale adems de los grupos aromticos, elementos electronegativos, los
oxgenos y nitrgenos; posee una larga cadena de carbonos.
El diclorometano presenta una polaridad media, una configuracin asimtrica,
un carbono sin electrones desapareados y presenta un cloro (electronegativo).
Es importante tener claro, que la pimienta inicialmente se compone
principalmente de agua, el hexano es soluble en esta por lo que arrastra las partculas
deseadas en un medio acuoso. En extraccin de tipo slido- lquido en general se puede
afirmar que a mayor solubilidad con las sustancias involucradas en la etapa inicial,
corresponde a una mayor probabilidad de xito en el aislamiento ya que despus de un
tratamiento adecuado se puede obtener un producto aislado y no muy impuro.
En general la extraccin de este tipo consiste en que el disolvente orgnico es
evaporizado y re vaporizado, mientras el producto extrado se concentra en el matraz
por su naturaleza no voltil; suele ser ms eficiente el uso del equipo Soxhlet que el de
reflujo debido a que el primero por su configuracin siempre evapora disolvente fresco
por lo que extrae con mayor facilidad que disolvente no puro.
Luego del sistema de reflujo se procedi a realizar una filtracin por gravedad
para eliminar los otros trozos de semillas, en esta paso cabe resaltar que no se realiz en
caliente, no fue indicado, sin embargo constituye a una importante fuente de prdida por
cristalizacin. Tambin cabe resaltar que debido a la cantidad de partculas, se tuvo el
cuidado de no llenar el papel filtro con mucho slido aun as el slido que cay dificulto
la rapidez de la filtracin. En esta filtracin debido a lo mencionado es posible que
mucha muestra se haya perdido.
Luego en el rotavapor, se evapora y se condensa el diclorometano con un matraz
evaporador rotativo bajo vacio, se logra obtener el aceite caf esperado. La formacin
de este aceite vegetal indica que una cantidad de agua est siendo retenida, de acuerdo a
lo mencionado en la etapa inicial, debido a esto se procede a realizar una serie de pasos
para obtener slido ms puros.
Se le agrega hexano y se agita, en este paso al tener un aceite se debe agitar de

esta forma para inducir la cristalizacin y enfriar en hielo. El hexano disuelve mejor la
piperina en comparacin con el diclorometano, posee una estructura ms similar (la
cadena), por lo que su adiccin permite la eliminacin del disolvente restante, se
elimina con rotavapor al vacio.
Para separar el agua se le aade ciclohexano y se lleva al ultrasonido, donde
debe eliminar cualquier resto de agua es preciso eliminarla para obtener un cristal ms
puro. Se aade de nuevo el ciclohexano y para eliminar el agua finalmente se lleva al
rotavapor obteniendo los elementos deseados, en la prctica se obtuvo un polvo naranja
de contextura arenosa.
En el rotavapor es posible haber perdido material porque se observ al final
residuos en este producto de la succin, a pesar de que se utiliz con el cuidado sin
embargo no se sabe con certeza si pertenecan a la muestra.
La cristalizacin no sucedi al aadir el disolvente fri, es muy posible haber
aadido un exceso de disolvente (ciclohexeno /tolueno), segn Gilbert J. & Stephen si
no ocurre la cristalizacin cuando ya se ha enfriado es porque se ha utilizado demasiado
disolvente o que la solucin esta supersaturada.
En general la tcnica recristalizacin empleada consiste en extraer el slido a
purificar en un disolvente apropiado (diclorometano) a una temperatura elevada y luego
permitir que los cristales a una temperatura menor, de modo que las impurezas
permanezcan en solucin.
Esto se debe al equilibrio dinmico existente entre soluto disuelto y no disuelto,
al utilizar altas temperaturas se promueve la disolucin, mayor solubilidad favorece la
entropa (aumenta los grados de libertad). Si se quiere revertir el proceso y favorecer la
cristalizacin (disminucin de los grados libertad), slo se deber disminuir la
temperatura.
En una recristalizacin es fundamental que los disolventes empleados no se
fusionen con el soluto deseado de lo contrario la separacin se complica demasiado. El
ciclohexano y el tolueno corresponden a una mezcla de solventes, para esto ambos
deben de ser solubles entre s pero uno debe poseer mayor solubilidad con el soluto en
comparacin con el otro.
La piperina es muy soluble en tolueno, debido a su grado de similitud en su
anillo benzoico, al ser tan soluble la piperina nunca cristalizara para que suceda
necesita la presencia del ciclohexano, el cual es soluble en tolueno, donde la piperina es
casi insoluble por lo que juntos forman una buena combinacin. Por ltimo se concluye
que son adecuados porque adems posen un punto de ebullicin bajo y este es menor al
punto de fusin de la piperina. (Cuadro II)
La rapidez en que el soluto precipite depende de diversos factores como la
diferencia en sus solubilidad en el disolvente particular, en general la temperatura
mxima al a que se llega en este procedimiento es al punto de disolucin del disolvente
y la temperatura mnima corresponde a la menor temperatura posible
experimentalmente.
El espectro infrarrojo de la piperina de nota la presencia de sus mltiples grupos
funcionales presenta carcter de alcano al poseer valores menores de 3000 cm -1, la seal
franjas alrededor de 1600 cm-1 marca la presencia de un grupo C=O de una amida y del
anillo aromtico, as como la franja por 1200 representa enlace simple carbono
nitrgeno.
Figura 2. Espectro
IR de la piperina
En la RMN-13C se
destaca la presencia de 80
corresponde a un CH2 unido
a un oxgeno, las bandas de
100-150 se relacionan con
el benceno, as como el
valor de 265 se relaciona
con la parte amida.
Figura 3. RMN-13C de la piperina

En RMN-1H los valores alrededor de 7 a 6 ppm se relaciona con los hidrgenos
aromticos en un cuarteto de dobletes y el valor de 3,5 se relaciona con los metilos
ligados al oxigeno heterotermos (3,2 y 4,10 ppm) y regin aromtica o aliftica.
Figura 4. RMN-1H de la piperina
Conclusiones
La extraccin slido- lquido presenta muy pocas perdidas si se escoge el

disolvente adecuado.
La recristalizacin es un mtodo que permite mediante la extraccin con
solventes, purificar un slido.
La recristalizacin es una tcnica en general muy sensible, su xito
depende de una buena planificacin de pasos para llegar al cristal puro
deseado
Bibliografa
Maldoni, B. (1991) Alkaloids: Isolation and Purification .Journal of Chemical
Education, 68, 700-703.

Gilbert J. & Stephen F.A. (2011) Experimental Organic Chemistry: Miniscale
and microscale Approach. (5ta ed). Boston: Cengage learning

Pavia, D.L; Lampman G.M; Kritz, G.S.; Engel, R.G.(1998) Introduction to
Organic Laboratory Techniques A Microscale Approach. Philadelphia: Saunders.
Yurkains, P. (2008). Qumica Orgnica. Naucalpan de Jurez,
Mxico: Pearson Educacin de Mxico, S.A.

Zubrick J. W. (1992). The Organic Chemistry Laboratory Survival
Manual: A Students Guide to Techniques. New York: Editorial

John Wiley

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Luego se elimina disolvente en el rotavapor y se obtiene un aceite caf.

Cuadro II. Observaciones de la extraccin

Se le agrega hexano y se agita, en este paso al tener un aceite se debe agitar de

Figura 3. RMN-13C de la piperina

Figura 4. RMN-1H de la piperina

La extraccin slido- lquido presenta muy pocas perdidas si se escoge el

Maldoni, B. (1991) Alkaloids: Isolation and Purification .Journal of Chemical

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and microscale Approach. (5ta ed). Boston: Cengage learning

Mxico: Pearson Educacin de Mxico, S.A.

Manual: A Students Guide to Techniques. New York: Editorial

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