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PROBLEMA 1:
a) (10 puntos) Indicar la relacin de topicidad entre los tomos de hidrgeno indicados en la molcula A y los grupos metilo en las molculas B y C y entre las dos caras del doble enlace en los compuestos D, E, F y G (carbonilo). Las respuestas incorrectas restan un punto (Mnima puntuacin posible: 0 puntos)
Responder a las siguientes cuestiones relacionadas con la reaccin C:
a) Qucaractersticasdebereunirelreactivoy/ocatalizadorparaquetengalugarlaselectividadobservada. Debeserquiralyenantiopuro
b) Enlafiguraserepresentaelenantimeromayoritarioformadoenlareaccin.Teniendoencuentaelvalor delexcesoenantiomrico,deducirelporcentajedelismeroRydelismeroS. 88%Ry12%S
c) (5 puntos) En la siguiente reaccin se describe la acetilacin selectiva de uno de los enantimeros del frmaco beta bloqueante propranolol. Indicar el tipo de transformacin que ha tenido lugar y comentar brevemente los requisitos que deben reunir dicho tipo de reacciones.
Es una resolucin cintica. Se basa en la diferente velocidad con la que reaccionan los dos enantimeros de un racemato con un reactivo/catalizador quiral. Ello se debe a que los estados de transicin de la reaccin del sustrato racmico con el reactivo/catalizador quiral son diastereomorfos y, por tanto, de diferente energa. La reaccin debe detenerse antes de que sea completa.
PROBLEMA 2: Completa la siguiente secuencia sinttica, indicando la estructura del producto de partida (A), la de los intermedios B, C, D, E, y F, y la de los reactivos a, b, c, d y e, aadiendo tambin las condiciones necesarias (medio cido o bsico, catalizadores, etc.) para que la reaccin ocurra. Contesta tambin las siguientes preguntas: a) Cuntos estereoismeros tiene el producto final? Razona la respuesta. b) Estarn todos en la misma proporcin? Razona la respuesta.
Respuesta (cada reactivo o producto 0.15 puntos)
a) El producto final tiene dos centros estereognicos, con lo que habra un total que cuatro posibles estereoismeros. Teniendo en cuenta la sntesis planteada se obtendra una mezcla de los cuatro, dos parejas de enantimeros, diastereoisomricas entre ellas. (0.1 punto) b) Los estereoismeros que sean enantimeros entre s, estarn lgicamente en la misma proporcin. Los que sean diastereoismeros entre s, no tienen porque estar en la misma proporcin debido a que los estados de transicin de la reaccin que los genera (la etapa de reduccin del carbonilo) son diastereomrficos. (0.25
