1

FORMULACIN Y NOMENCLATURA
QUMICA ORGANICA

QUMICA

TEMA 0 (II)
2 Bachillerato.
Qumica.

ESQUEMA DE LA UNIDAD
1.

UN ELEMENTO MUY ESPECIAL: EL CARBONO.

2.

HIDROCARBUROS.

QUMICA

2.1 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)

2.2 HIDROCARBUROS INSATURADOS CON DOBLES ENLACES (ALQUENOS)
2.3 HIDROCARBUROS INSATURADOS CON TRIPLES ENLACES (ALQUINOS)
2.4 HIDROCARBUROS ALIFTICOS CCLICOS.
2.5 HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA.
2.6 HIDROCARBUROS AROMTICOS.

3.

GRUPOS FUNCIONALES.
3.1 HALOGENUROS DE ALQUILO
3.2 ALCOHOLES
3.3 TERES
3.4 ALDEHIDOS
3.5 CETONAS
3.6 CIDOS CARBOXLICOS
3.7 STERES Y SALES
3.8 AMINAS
3.9 AMIDAS
3.10 NITRILOS
3.11 NITRODERIVADOS

4.

ISOMERIA.

1. UN ELEMENTO MUY ESPECIAL: EL CARBONO

QUMICA

La qumica del carbono o qumica orgnica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas
molculas toma parte el carbono
Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre s y formar cadenas muy
variadas. Todos sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentes, que les permite
formar cadenas muy variadas.

H H H H H
| |
| |
|
HCCCCCH
| |
|
|
|
H H H H H

H
C

Cadena abierta lineal

C
H
H

C
C

H
H
|
|
C
CH
|
|
H C H
H
|
H
Cadena abierta ramificada

H H
|
|
HCC
|
|
H H

H
H

Cadena cerrada: ciclo

1. UN ELEMENTO MUY ESPECIAL: EL CARBONO (II)

QUMICA

Las frmulas desarrolladas solo muestran como estn unidos los tomos entre s, pero sin
reflejar la geometra real de las molculas
Las frmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre tomos de carbono

H H H H H
|
| |
| |
HCC=CCCH
|
|
|
H
H H
CH3 CH = CH CH2 CH3

H H H
|
|
|
H C C C C C H
|
|
|
H H H
CH3 CH2 CH2 C CH

Adems, dos tomos de carbono dados pueden unirse entre s no solo mediante un enlace
covalente sencillo, sino tambin por un enlace doble e, incluso, un enlace triple.

1. UN ELEMENTO MUY ESPECIAL: EL CARBONO (III)

QUMICA

Los enlaces del carbono

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa,

de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue

completar su octeto

Eteno

Etino

CH4

CH2 = CH2

CH CH

C C
H

Metano

H C C H

2. HIDROCARBUROS.

QUMICA

Clasificacin de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen

tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUROS

Alifticos
Saturados

Alcanos

Aromticos
Insaturados

Alquenos

Alquinos

2. HIDROCARBUROS (II)
Nomenclatura de hidrocarburos de cadena lineal
Son aquellos que constan de un prefijo

que indica el nmero de tomos de

carbono, y de un sufijo que revela el
tipo de hidrocarburo

Los sufijos empleados para los alcanos,

alquenos
y
alquinos
son
respectivamente, - ano, - eno, e - ino

QUMICA

Pre f i j o

N de tomos de C

Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Eicos
Triacont

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30

2.1 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)

QUMICA

Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos

Nombre

Metano

Frmula

CH4

CH3 CH3

H
|
HC H
|
H

H H
| |
HCCH
|
|
H H

Frmula
desarrollada

Modelo
molecular

Etano

Propano
CH3 CH2 CH3
H H H
| |
|
HCCCH
|
| |
H H H

9
QUMICA

2.1 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS) (II)

CH4
metano

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

etano

propano

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 (CH2 )6 CH3

butano

octano

10

2.2 HIDROCARBUROS INSATURADOS CON DOBLES ENLACES

(ALQUENOS)
QUMICA

La posicin del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar

la cadena por el extremo ms prximo al doble enlace

El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guin
Se nombran sustituyendo la terminacin - ano, por - eno
Si el alqueno tiene dos o ms dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a
los dobles, los localizadores ms bajos
Se utilizan las terminaciones - adieno, - atrieno

CH3 CH = CH2

4
3
2
1
CH3 CH2 CH = CH2

propeno
5
4
3
2
1
CH3 CH = CH CH = CH2
1,3 pentadieno

1buteno

1
2
3
4
CH3 CH = CH CH3
2buteno

1
2
3
4
5
6
7
8
CH2 = CH CH = CH CH2 CH = CH CH3
1,3,6 octatrieno

11

2.3 HIDROCARBUROS INSATURADOS CON TRIPLES ENLACES

(ALQUINOS)
QUMICA

La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a las de los alquenos.

Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino

CH C CH2 CH3
1butino

CH CH

1 2
3
4 5 6
CH C CH2 C C CH3
1,4hexadiino

etino
1
2 3 4 5 6
CH C C C C CH
1,3,5hexatriino

12
QUMICA

2.3 HIDROCARBUROS INSATURADOS CON TRIPLES ENLACES

(ALQUINOS) (II)

Numerar la cadena.

Si existen dobles y triples enlaces, se numera de manera que asigne la

numeracin ms baja a las insaturaciones, ya sea doble o triple enlace.
En caso de igualdad, se elige la numeracin que asigna a los dobles
enlaces los nmeros ms bajos.

Nomenclatura.

Los enlaces dobles se citan en primer lugar. (cambiando la o del eno

por la nomenclatura del triple enlace)
Ej. CHC-CH2-CH=CH-CCH 3-hepten-1,6-diino.

13

2.4 HIDROCARBUROS ALIFTICOS CCLICOS

QUMICA

Tambin llamados hidrocarburos alicclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al

nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual nmero de tomos de C

1
CH

CH2 CH2

2
CH

5 CH2

CH2 CH2

CH
4

ciclobutano

1,3ciclopentadieno

CH = CH
CH2

CH
3

CH2
CH2 CH2
ciclohexeno

14

2.5 HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA.

QUMICA

Radicales de los alcanos: alquilos

Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se origina un radical
alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminacin - ano por - ilo

CH3

CH3 CH2 CH2

CH3 CH2 CH2 CH2

metilo

propilo

butilo

CH3 CH2

CH3 CH
CH3

etilo

isopropilo

CH3 CH (CH2)n
CH3
En general
Iso .... ilo

15
QUMICA

2.5 HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA (II)

Se nombran primero las cadenas laterales alfabticamente, como si fueran

radicales pero sin la o final, y a continuacin la cadena principal. Delante del

nombre y separado por un guin, se escribe el localizador que indica a qu
tomo de la cadena principal va unido

1
2
3
4
5
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
|
|
6 CH2
CH3
|
7 CH2
|
8 CH3
5etil3metiloctano

6
5
4
3
2
1
CH3 CH = CH CH CH = CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
3propil1,4hexadieno

16

2.5 HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA (III)

QUMICA

Elegir una cadena principal.

1.

Si hay insaturaciones (dobles o triples enlaces), la cadena principal es la que

contiene el mayor nmero de estas. En caso de igualdad, se sigue el criterio:
a) Cadena de mayor nmero de tomos de carbono.
b) Cadena de mayor nmero de enlaces dobles.

2.

Si no hay insaturaciones, la cadena principal es la que contiene mayor nmero

de tomos de carbono.

Numerar la cadena principal.

1.

Si hay insaturaciones, se numera de manera que asigne la numeracin ms

baja a las insaturaciones, ya sea doble o triple enlace. En caso de igualdad, se
elige la numeracin que asigna a los dobles enlaces los nmeros ms bajos.

2.

Si no hay insaturaciones, se comienza por el extremo que asigne la numeracin

ms baja a las ramificaciones.

17
QUMICA

2.5 HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA (III)

Nomenclatura.

1.

Se nombran en primer lugar y por orden alfabtico, las ramificaciones,

como si fueran radicales (pero sin la o final). Delante del nombre de
cada radical, y separado por un guin, se escribe un nmero que
indica a qu tomo de la cadena principal va unido. A continuacin se
nombra la cadena principal con las reglas de las cadenas lineales.

2.

Solo se pueden acumular localizadores que se refieran a radicales

idnticos. En este caso, los localizadores se separan entre s por comas y
los nombres de los radicales llevan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., que
indican cuntas veces aparece el radical en la molcula. Estos
localizadores (nmeros) estn separados entre si por comas y de los
radicales por un guin.

18

2.6 HIDROCARBUROS AROMTICOS.

QUMICA

Hidrocarburos aromticos: el benceno

H
C
C

C
C

C
H

C
H

Molcula de benceno
(C6H6)
El crculo central representa
tres enlaces dobles entre
tomos de carbono, es
decir, 6 electrones, que no
se encuentran localizados
en posiciones fijas

19

2.7 HIDROCARBUROS AROMTICOS (II)

QUMICA

Hidrocarburos aromticos con sustituyentes

Si hay un sustituyente, se nombra primero como radical, aadiendo despus la

palabra benceno. El carbono que contiene el sustituyente se numera como 1

Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos orto- , meta - , y
para - , segn ocupen las posiciones 1 y 2 , 1 y 3, bien 1 y 4 respectivamente
Si hay varios sustituyentes, se indican sus posiciones mediante nmeros, asignando los nmeros
ms bajos a los tomos de carbono del anillo que los contiene. Se nombran por orden alfabtico.

CH3
|

CH3
|

CH2 CH3
|

CH3

CH3
metilbenceno
tolueno

1,2dimetilbenceno
o-dimetilbenceno

1etil3metilbenceno
metilmetilbenceno

20

3. GRUPOS FUNCIONALES

QUMICA

Concepto de grupo funcional

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula

orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula

Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H
| |
HCCH
|
|
H H

etano

etanol

HC

G.F.

HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional

H H
|
|
H C C OH
|
|
H H

21

3. GRUPOS FUNCIONALES (II)

QUMICA

Principales grupos funcionales

GRUPO FUNCIONAL

NOMBRE DE LA SERIE HOMLOGA

OH
O

PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

Alcoholes
teres

ol
ter

hidroxi
Roxi

Aldehidos

al

formil

Cetonas

ona

oxo

oico

carboxi

O
C

SUFIJO

R
C=O
R
O
C

cidos carboxlicos
OH
O

C
OR

NH2

steres

oato
de R

alcoxicarbonil

Aminas

-amina

amino

Amidas

-amida

carbamoil

O
C
NH2

22

3. GRUPOS FUNCIONALES (III)

QUMICA

Nomenclatura de compuestos orgnicos con grupos funcionales

El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger

aquella que contenga el grupo funcional

Si hay ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el

correspondiente al grupo funcional principal, elegido segn el orden de mayor a

menor preferencia: cido, ster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, ter
Ver Anexo con prioridad creciente de grupos funcionales.

CH3 CH CH2 CO CH3

4metil2pentanona

CH3
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el

prefijo caracterstico
CH3 CH CH2 C
OH

O
3hidroxibutanal
H

23

3.1 HALOGENUROS DE ALQUILO

QUMICA

Los halogenuros de alquilo son los compuestos que resultan de sustituir uno o ms
tomos de hidrgeno, en un hidrocarburo, por otros tantos tomos de halgeno
(F, Cl, Br o I)
Cuando los tomos de halgeno estn unidos a carbonos de un anillo bencnico se
denominan halogenuros de arilo.
Se nombran los tomos de halgeno presentes como sustituyentes, indicando (si
fuera preciso) su posicin con un localizador (numero del carbono al que va unido).
Si no hay insaturaciones se le asigna la numeracin mas baja posible a los
halgenos.
Si existen dobles o triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las
insaturaciones les corresponden los localizadores ms bajos. Al nombrar los
derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran radicales
y se citan en el lugar que les corresponde en orden alfabtico.
Tambin se pueden nombrar como halogenuros de alquilo, es decir, con el nombre
del tomo del halgeno terminado en uro seguido del nombre del radical alquilo
o arilo al que va unido dicho halgeno. As, el fluorometano, CH3F, puede
nombrarse tambin como fluoruro de metilo.

24

3.1 HALOGENUROS DE ALQUILO (II)

QUMICA

25

3.2 ALCOHOLES

QUMICA

Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen uno o ms grupos

hidroxilo, - OH
El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que est unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

CH3OH

CH3 CH2OH

CH3 CH2 CH2OH

metanol

CH3 CHOH CH2OH

etanol

1propanol

1,2propanodiol

26

3.2 ALCOHOLES (II)

QUMICA

Fenoles
Son compuestos orgnicos que resultan de sustituir un tomo de hidrgeno unido

a un anillo aromtico por un grupo hidroxilo, - OH

El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica

con un localizador, el carbono al que est unido

Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

OH
|

OH
|

OH
|
CH3

CH3 CH2
Fenol

O-metilfenol

2,5-dietilfenol

CH2 CH3

27

3.3 TERES

QUMICA

Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales

carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabtico, los

radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra TER

CH3 O CH3
dimetil ter

CH3 CH2 O CH3

CH3 CH2 O CH2 CH3

etilmetil ter

dietil ter

En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra

OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical
ms complejo
CH3 CH2 O CH3
metoxietano

28

3.4 ALDEHIDOS

QUMICA

Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional

carbonilo
C=O

Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o

primario (por ir unido a un carbono primario)

Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario aadir un localizador para el carbonilo

O
H

aldehido

CH2 = CH CH2 C

O
H

CH3 C
etanal

O
H

3 butenal

CH3
|
C3 C2 CH CH2 C

O
H

3metilpentanal

29

3.5 CETONAS

QUMICA

Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- ,
ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
aadiendo la terminacin -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo
carbonilo (-CO-) asignando los localizadores ms bajos posibles
En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabticamente, uno a
continuacin del otro, aadiendo al final la palabra CETONA

RC

CH3 CO CH2 CO CH3

CH3 CO CH3

2,4 pentanodiona

propanona

dimetil cetona
CH3 CO CO CH3

cetona

acetona

butanodiona

30

3.6 CIDOS CARBOXLICOS

QUMICA

Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional

carboxilo -COOH, ligado a un carbono terminal primario

Se nombran sistemticamente anteponiendo la palabra CIDO, seguida del

nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Ser -DIOICO si
el grupo carboxilo est en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, segn las

normas vigentes para las dems funciones o radicales presentes

CH3 CH2 CH2 COOH

C

c. butanoico

CH3 CH COOH
OH

OH
Acido
carboxlico

HOOC COOH
c. etanodioico

c. 2hidroxipropanoico
c. lctico

31

3.7 STERES Y SALES

QUMICA

Son compuestos orgnicos que se caracterizan por ser producto de la sustitucin de

los tomos de hidrgeno del grupo carboxilo por un elemento metlico (SALES)
o por un radical carbonado (STERES)
Se nombran sustituyendo la terminacin -ICO del cido, por -ATO seguida del
nombre del radical alqulico R

O
R C

HC

O R

CH3 C

OCH3
Etanoato de metilo

Metanoato de propilo
O

CH3 CH2 CH2 COONa

Me

OCH2CH2CH3

steres

R C

OCH2CH3

Butanoato de sodio

Benzoato
de etilo

Sales

32

3.8 AMINAS

QUMICA

Se pueden considerar como compuestos orgnicos derivados del amonaco, en el

que se han sustituido uno o ms tomos de hidrgeno, por otros tantos radicales
alquilos. Segn sustituyan uno, dos tres, se llaman primarias, secundarias o
terciarias respectivamente
PRIMARIA

H
|
N
H

TERCIARIA

R
|
N

R
|
N

R
|
N

amonaco

SECUNDARIA

CH3 NH2

CH3 NH CH3

metilamina

dimetilamina

NH2

NH
difenilamina

Anilina

33

3.9 AMIDAS

QUMICA

Pueden considerarse como derivadas de los cidos al sustituir el grupo -OH de los

mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
El nitrgeno queda unido directamente al carbonilo

O
NH2

PRIMARIA

SECUNDARIA

TERCIARIA

Un grupo C = O

Dos grupos C = O

Tres grupos C = O

CO NH CO

CO N CO

unido al nitrgeno

amida

CO NH2

CO

H CONH2

CH3 CONH2

CH3 CO NH CO CH3

metanamida o
formamida

etanamida o
acetamida

Dietanamida o
diacetamida

34

3.10 NITRILOS O CIANUROS

Se Pueden considerar derivados de los
hidrocarburos al sustituir tres tomos
de hidrgeno de un tomo de carbono
terminal por un tomo de nitrgeno.
El grupo caracterstico de los nitrilos es
R-CN (o R-CN).
Se nombran aadiendo la terminacin
nitrilo al nombre del hidrocarburo de
igual nmero de tomos de carbono.
Si existen dos grupos -CN se aade el
sufijo dinitrilo. Tambin se pueden
nombrar como cianuros de alquilo,
considerndolos derivados del cido
cianhdrico (H-CN)
Cuando hay otras funciones que
tienen preferencia sobre el grupo
-CN, este se considera como
sustityente y se nombra con el prefijo
ciano-.

QUMICA

35

3.11 NITRODERIVADOS

QUMICA

Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno de un

hidrocarburo por grupos nitro (-NO2). El grupo nitro procede del acido ntrico (HONO2).
El grupo (-NO2) nunca se considera como funcin principal, en todos los grupos es
sustituyente y se designa siempre mediante el prefijo nitro-.

36

4. ISOMERA

QUMICA

Dos compuestos son ismeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma

frmula molecular

Clasificacin
Se dividen en en dos grupos: ismeros constitucionales y estereoismeros
a) Los ismeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Ismeros de cadena
- Ismeros de posicin
- Ismeros de funcin
a) Los estereoismeros se subdividen en:
- Ismeros pticos o Enantimeros
- Ismeros geomtricos o diastereoismeros

37

3.1 ISOMERA (II)

QUMICA

Los ismeros constitucionales o estructurales

Los ismeros estructurales son compuestos formados por una misma coleccin de
tomos, pero unidos de distinta manera. Se subdividen en :
Ismeros de cadena
Son aquellos que difieren en la colocacin de los tomos de carbono
CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

Ejemplo:

CH2
Ismeros de posicin
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
por la posicin que ocupa el grupo funcional
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3
Ismeros de funcin
Son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH
y
CH3 O CH2 CH3

38

3.1 ISOMERA (III)

QUMICA

Los estereoismeros
Los estereoismeros son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, tienen

sus tomos colocados de igual manera, pero su disposicin en el espacio es

diferente. Se subdividen en :
Se da en molculas con tomos de carbono asimtricos o quirales, es
decir, unidos a cuatro sustituyentes distintos.

- Ismeros pticos

Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse

- Ismeros geomtricos o cis-trans (Z-E)

Caracterstica de compuestos con doble enlace.

Son aquellos que no guardan entre s una relacin objeto-imagen en el espejo

Ejemplo:
H

CH3

CH3

(3)
H

Objeto

Imagen
especular

(4)
HO
(1)

COOH

HOOC OH
(2)

Las molculas (1) y (2) son diferentes y por tanto, son ismeros pticos.
Las molculas (3) y (4) difieren en la posicin . Son ismeros geomtricos
Se denomina ismero Z el que tiene los dos sustituyentes preferentes situados en el mismo lado de la molcula y el
ismero E es el que tiene dichos sustituyentes situados a distinto lado de la misma. Se comparan los tomos unidos a un
carbono del doble enlace y se da preferencia al que tiene el mayor nmero atmico. Si los dos tomos son iguales, se
comparan los que estn unidos a ellos, etc.