Obtención de Anaranjado de Metilo

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE
MXICO
FACULTAD DE QUMICA
OBTENCIN DE ANARANJADO DE
METILO
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA II
ALUMNOS:
CONTRERAS GMEZ ERICK
RAYMUNDO
VALENTE RAMIREZ LUIS NGEL
PROFESORA: ELIZABETH REYES LPEZ
7 de noviembre del 2015

OBJETIVOS:
Ilustrar la reaccin de copulacin de sales de diazonio con sustratos aromticos.
Obtener un colorante azoico, mediante las reacciones de diazoacin del cido
sulfanlico y copulacin de la sal de diazonio con N,N-dimetilanilina.
Probar las propiedades como colorante textil del producto obtenido en diferentes
fibras.
INTRODUCCIN:
El
Anaranjado
de
metilo es
un colorante azoderivado, con cambio de
color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1
y 4,4. El nombre del compuesto qumico del
indicador
es
sal
sdica
de cido
sulfnico de 4-Dimetilaminoazobenceno.
La frmula molecular de esta sal sdica es
C14H14N3NaO3S y su peso molecular es de
327,34g/mol.
En la actualidad se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacuticas,
colorante de teido al 5%, y determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos
petroleros. Tambin se aplica en citologa en conjunto con la solucin de Fuschin.
Tambin es llamado heliantina.
Se usa en una concentracin de 1 gota al 0.1% por cada 10 ml de disolucin.
La copulacin de sales de diazonio con fenoles o aminas aromticas genera
azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
La obtencin de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
Diazotacin de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.
Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido diluido
o de una sustancia fenlica en un lcali diluido.
Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del colorante
en
una
reaccin
que
se
denomina
copulacin.
Para que tenga lugar esa reaccin, la solucin debe estar alcalina o ligeramente cida.
Reaccin de la sntesis
La sntesis del anaranjado de metilo se realiza a travs de las siguientes etapas:
Etapa 1. Desprotonacin del amino con el carbonato de sodio
Etapa 2. Formacin de la sal de diazonio
Etapa 3. Acoplamiento azoico
METODO:
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, se colocaron 0.5 g de cido sulfanlico, 0.3 mL de N,Ndimetilanilina y 0.25 mL de HCl concentrado, la mezcla se agit. Luego se le agregaron 2.5
mL de agua, volviendo a agitar y enfriando la mezcla de reaccin en bao de hielo a una
temperatura entre 0 a 5 C.
Manteniendo dicha temperatura, se le adicionaron 0.15 g de nitrito de sodio siempre
agitando la mezcla. Una vez concluida la adicin, se retir el matraz del bao de hielo y se
continu agitando hasta que la mezcla lleg a temperatura ambiente la mezcla tenia un
color caf rojizo.
Se le agreg gota a gota y agitando una disolucin de NaOH al 10% hasta obtener un pH =
10, luego se adicion a la mezcla 1 g de cloruro de sodio y se calent en una parilla con
agitacin manual constante; se suspendi el calentamiento cuando inici la ebullicin.
Se dej enfriar a temperatura ambiente y despus se enfri en bao de hielo., por ltimo se
filtr al vaco el slido formado y se fue lavando con un poco de disolucin saturada de
NaCl. Una vez seco, se pes el producto.
RESULTADOS:
Pruebas de Tincin
En un vaso de precipitados, prepare 10 mL de una disolucin acuosa al 1%
del colorante, caliente a ebullicin e introduzca cortes pequeos de telas de
algodn, lana y seda (de preferencia blancos). Mantenga la ebullicin
durante 5 minutos con agitacin manual constante. Retire los cortes de tela y
enjuguelos con agua. Registre los resultados de las pruebas.
CONCLUSIONES:
CUESTIONARIO
1) Cul es la razn por la cual las sales de diazonio aromticas son relativamente
estables?
Las aminas primarias aromticas reaccionan con cido nitroso para formar sales de
diazonio relativamente estables a baja temperatura, (bao de hielo, 0 C), menores de 10
C, por lo que se tiene la oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de
grupos funcionales diferentes debido a la estabilizacin por resonancia.
Al subir la temperatura se libera nitrgeno y se forma el catin arlico, que inmediatamente
reacciona con cualquier nuclefilo presente., stas pueden actuar como electrfilos dbiles
y reaccionar con anillos aromticos activados en reacciones de sustitucin electroflica
aromtica.
2) Cmo se evita que se descompongan las sales de diazonio?
Se deben obtener en una temperatura entre 0 y 5C
3) Compare las caractersticas y mtodos de sntesis de los dos colorantes
preparados durante el curso e identifique sus diferencias y similitudes.
4) En la obtencin del anaranjado de metilo, la sal de diazonio proviene del cido

sulfanlico o de la N,N-dimetilanilina?
Proviene del cido sulfanlico en la diazoacin
5) Qu pH se requiere para que la copulacin de las sales de diazonio con aminas y

fenoles sea ptima?
Un PH cercano a 10
6) Por qu el anaranjado de metilo es eficiente en la tincin de fibras de elevada

polaridad?
BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-anaranjado-de-metilo

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7 de noviembre del 2015

Etapa 2. Formacin de la sal de diazonio

Etapa 3. Acoplamiento azoico

4) En la obtencin del anaranjado de metilo, la sal de diazonio proviene del cido

Proviene del cido sulfanlico en la diazoacin

5) Qu pH se requiere para que la copulacin de las sales de diazonio con aminas y

6) Por qu el anaranjado de metilo es eficiente en la tincin de fibras de elevada

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