Location via proxy:   [ UP ]  
[Report a bug]   [Manage cookies]                
Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 147 vistas

    Las Reglas de Cahn

    Cargado por

    Marce Herrera Beltran
    Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo para designar la configuración espacial de isómeros. La prioridad depende del número atómico y peso molecular. Si los átomos son iguales, se consideran los átomos unidos a ellos. Se visualiza la molécula orientada con el grupo de menor prioridad detrás para observar el orden de los grupos restantes.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Las Reglas de Cahn

    Cargado por

    Marce Herrera Beltran
    147 vistas5 páginas
    Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo para designar la configuración espacial de isómeros. La prioridad depende del número atómico y peso molecular. Si los átomos son iguales, se consideran los átomos unidos a ellos. Se visualiza la molécula orientada con el grupo de menor prioridad detrás para observar el orden de los grupos restantes.

    Descripción original:

    nuedd

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo para designar la configuración espacial de isómeros. La prioridad depende del número atómico y peso molecular. Si los átomos son iguales, se consideran los átomos unidos a ellos. Se visualiza la molécula orientada con el grupo de menor prioridad detrás para observar el orden de los grupos restantes.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como docx, pdf o txt
    147 vistas5 páginas

    Las Reglas de Cahn

    Cargado por

    Marce Herrera Beltran
    Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo para designar la configuración espacial de isómeros. La prioridad depende del número atómico y peso molecular. Si los átomos son iguales, se consideran los átomos unidos a ellos. Se visualiza la molécula orientada con el grupo de menor prioridad detrás para observar el orden de los grupos restantes.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como docx, pdf o txt
    Está en la página 1de 5

    Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog

    Usadas en qumica orgnica, establecen la prioridad de los


    sustituyentes unidos a un tomo, habitualmente carbono para designar de
    forma inequvoca la configuracin, la disposicin espacial, de estreo-
    ismerostales como enantimeros y diastereoismeros o en el caso de los
    alquenos en la notacin Z/E.
    1.
    Si los cuatro tomos directamente unidos al centro quiral son diferentes, la
    prioridad depende del nmero atmico
    El peso molecular del OH es 17 aproximadamente, el peso atmico
    del Hidrogeno es 1, el peso molecular del COOH es 37 aproximadamente y el
    de CH3 es 7. Aunque el COOH es ms pesado no se toma como prioritario ya
    que no es covalente polar al carbono central, as que se toma el ms polar en
    este caso el OH como prioritario, siguindole el COOH , posteriormente el CH3
    Y finalmente el H, por lo que tenemos una configuracin
    R en el sentido de las manecillas del reloj.

    2. Si la regla anterior no decide, se establece la comparacin para los


    siguientes tomos de grupos cada vez ms alejados del centro quiral y as
    sucesivamente. En este ejemplo podemos ver que todos los carbonos son de
    mayor peso que el hidrogeno pero entre ellos se debe establecer una prioridad
    para eso organzanoslos tomos unidos al cada uno de los carbonos omitiendo
    este as por ejemplo tendramos (Br,Br,H), (H,H,H) Y (C,C,H) as tendramos que
    Br>C>H , entonces
    Tenemos un sentido a favor de las manecillas del reloj o mejor dicho R.
    3. Si aparecen enlaces dobles o triples, los tomos implicados se consideran,
    respectivamente, duplicados o triplicados.

    Se considera como: 4. Se visualiza la molcula orientada de manera que el


    ligando o grupo de menor prioridad quede hacia atrs y se observa el
    ordenamiento de los grupos restantes: En esta molcula se visualiza el
    Hidrogeno orientado hacia el fondo de la hoja.
    NOMENCLATURA D L
    El caso ms frecuente de ausencia de plano de simetra se debe a que algn
    carbono tetradrico est unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe
    el nombre de carbono asimtrico (Figura de la derecha). Para representar en
    un plano los carbonos asimtricos se han ideado varias representaciones
    convencionales en proyeccin. La ms utilizada es la de Fischer (Figura de la
    derecha). Segn esta convencin, se proyecta la molcula sobre el plano del
    papel con las siguientes condiciones:
    1.- La cadena carbonada se sita en vertical, con las valencias que la
    integran en direccin a la parte posterior del plano.
    2.- La cadena se orienta con la parte ms oxidada hacia arriba y la ms
    reducida hacia abajo.
    3.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan
    horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano
    Cuando se aplica esta convencin, se denomina ismero D al que presenta
    el grupo funcional a la derecha del espectador e ismero L al que lo tiene hacia
    la izquierda (Tabla inferior):
    en los azcares se considera grupo funcional al grupo OH del penltimo
    carbono (por ser el carbono asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o
    cetona)
    en los aminocidos se considera grupo funcional al grupo amino
    (NH2) del segundo carbono (carbono a)
    En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehdo y el de un aminocido:

    D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo
    D-gliceraldehdo (3D) (Proyeccin de (Proyeccin de
    Fischer) Fischer)

    D-aminocido L-aminocido

    También podría gustarte